Química Orgánica Practica 4 - Obtención de Aldehídos por Oxidación de Alcoholes

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Química Orgánica Practica 4 - Obtención de Aldehídos por Oxidación de Alcoholes

Neider Rojas Cód. 1950174; Brayan Reyes Cód. 1950182; Karen Ramón Cód. 1950164; Wilmar

Polentino Cód. 1950153; Angie Ortega Cód. 1950173

Estudiantes de Química Industrial[pic 3][pic 4]

Resumen

En la presente practica se analizó la producción de aldehídos la cual es fundamental para la fabricación de muchos compuestos de usos cotidianos, tal como las resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias, entre otros, de este modo estudiar la obtención de aldehídos mediante la oxidación de un alcohol nos ayudara a comprender la viabilidad, métodos y reacciones para llegar a ese resultado partiendo de las limitaciones de los puntos anteriores mencionados.

Palabras clave: Obtención, Métodos, Oxidación, Aldehídos, Reacción.

Abstract

In the present practice, the production of aldehydes was analyzed, which is fundamental for the manufacture of many compounds of everyday uses, such as resins, plastics, solvents, paints, perfumes, essences, among others, in this way to study the obtaining of aldehydes through the oxidation of an alcohol It will help us to understand the feasibility, methods and reactions to reach this result based on the limitations of the aforementioned points.

Keywords: Obtaining, Methods, Oxidation, Aldehydes, Reaction.

Introducción

Hablando de forma específica sobra la oxidación de un alcohol debemos tener en cuenta factores limitantes al momento de hacer un procedimiento, iniciando por reconocer los alcoholes capaces de reaccionar efectivamente para producir un aldehído.

La oxidación de un alcohol para la producción de compuestos carbonílicos se puede decir que es uno de las ramas más importantes al momento de estudiarlos, es completamente lo opuesto a la reducción de un compuesto carbonilo para la obtención de alcoholes. Los alcoholes primarios producen aldehídos o ácidos carboxílicos, los alcoholes secundarios producen cetonas, pero los alcoholes terciarios por lo general no reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes, Figura 1.

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Figura 1. Reacciones de oxidación de los alcoholes para producir compuestos carbonílicos.

Fuente: Libro de orgánica de McMurry capítulo 17

La oxidación de un alcohol primario o secundario puede lograrse por cualquiera de un gran número de reactivos, incluyendo KMnO4, CrO3 y Na2Cr2O7. El reactivo que se utilice en un caso específico depende de factores como costo, conveniencia, rendimiento de la reacción y sensibilidad del alcohol. Por ejemplo, la oxidación a gran escala de un alcohol barato sencillo como el ciclohexanol podría hacerse mejor con un oxidante barato como el Na2Cr2O7. Por otra parte, la oxidación a

Pequeña escala de un alcohol polifuncional costoso y delicado podría prepararse mejor con uno de los varios reactivos suaves y de alto rendimiento, independientemente del costo. Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos o ácidos carboxílicos dependiendo de los reactivos elegidos y de las condiciones utilizadas, actualmente se ha optado mayormente por la producción de aldehídos empleando I (V) que contiene periodinano Dess-Martin, Figura 2.

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Figura 2. Reacción para preparar un aldehído a partir de un alcohol primario utilizando el I (V) que contiene periodinano Dess- Martin en el disolvente diclorometano.

Fuente: Libro de orgánica de McMurry capítulo 17

En la oxidación de Dess-Martin, el primer paso involucra una reacción de sustitución entre el alcohol y el reactivo I (V) para formar un nuevo periodinano intermediario seguida por la expulsión de un I (III) reducido como grupo saliente. De manera similar, cuando un reactivo de Cr (VI), como CrO3, es el oxidante, la reacción con el alcohol forma un cromato intermediario, seguida por la expulsión de una especie reducida de Cr (VI). Aunque por lo general pensamos en la reacción E2 como un medio para generar un enlace doble carbono- carbono por la eliminación de un grupo saliente halogenuro, la reacción también es útil en la generación de un enlace doble carbono-oxígeno (Figura 3) por la eliminación de yoduro o un metal reducido como el grupo saliente.

Materiales y métodos[pic 7]

Tabla 1. Materiales y reactivos para la síntesis del etanal

Figura 3. : Mecanismo de reacción E2, entre un alcohol primario para producir un aldehído

Fuente: Libro de orgánica de McMurry capítulo 17

Si vamos a los procesos biológicos encontramos la oxidación del sn-glicerol 3-fosfato a fosfato de dihidroxiacetona para formar una cetona, dado que es un paso en el metabolismo de las grasas se considera fundamental para reconocer su aplicación biológica, las coenzimas NAD y NADP+ son las encargadas de este proceso como se aprecia en la Figura 4.

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Nótese que la adición ocurre exclusivamente en la cara Re del anillo del NAD, adicionando un hidrógeno con estereoquímica pro-R. Este mecanismo es el opuesto exacto de la reducción de la cetona.

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