Reacciones Hidrocarburos

1. OBJETIVOS

1.1. Comprobar experimentalmente algunas de las reacciones químicas características de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

1.2. Realizar ensayos químicos que permitan la diferenciación entre hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

2. FUNDAMENTOS

Según la naturaleza aromática o alifática de los hidrocarburos pueden sufrir reacciones de halogenación que se clasifican como de adición o de sustitución. Es así como los alquenos y alquinos (compuestos insaturados) se halogenan siguiendo mecanismos de adición, mientras que los alcanos (compuestos saturados) solo lo hacen mediante reacciones de sustitución.

Para los hidrocarburos insaturados:

Para los hidrocarburos saturados

La halogenación de hidrocarburos aromáticos, a pesar de poseer varias instauraciones, se realiza mediante reacciones de sustitución, puesto que en caso de suceder una o más reacciones de adición de especies químicas al anillo aromático, se perdería la condición de compuesto aromático.

Una de las reacciones que caracteriza los hidrocarburos (tanto alifáticos como aromáticos) es la de combustión, que no es otra cosa que la combinación con oxígeno (O2). La iniciación de esta reacción requiere la presencia de una llama o una chispa y los productos, formados son dióxido de carbono y agua, si la combustión es completa. La condición fundamental para que una combustión sea completa, es el suministro de abundante oxígeno. Se obtiene un color característico azul de la llama.

En caso que el aporte de oxígeno para la reacción sea pequeño, se produce una combustión incompleta. Esta se manifiesta por la aparición de una llama amarilla y el desprendimiento de hollín. En este caso los productos formados son monóxido de carbono (CO) y carbono elemental. La llama característica de los compuestos aromáticos tiene un aspecto fuliginoso, lo que permite tener indicios de la presencia de este grupo de funcional.

En términos generales, se puede decir que los compuestos aromáticos y los alifáticos altamente insaturados (con más de dos dobles enlaces), producen en el aire combustiones muy incompletas. En las mismas condiciones los hidrocarburos alifáticos producen combustiones completas o casi completas. Estas evidencias, que son fácilmente observables, fundamentan los ensayos de ignición, que se constituyen en el punto de partida para establecer la naturaleza de los compuestos orgánicos.

La obtención de llama fuliginosa en el ensayo de ignición indica la probabilidad que el compuesto ensayado sea aromático. Este carácter se define mediante en la reacción de Friedel-Crafts: Todos los compuestos que tienen estructura aromática, reaccionan con el cloroformo o tetracloruro de carbono, en presencia de cloruro de aluminio anhidro para producir compuestos coloreados.

Los colores obtenidos son debidos a la formación de derivados de trifenilmetano. Para el caso del benceno la reacción seria:

3 C6H6 + CHCl3 (C6H5)3CH + 3 HCl

Ensayo con permanganato de potasio (KMnO4)

Esta prueba, conocida como ensayo de Baeyer, se basa en el hecho de que compuestos fácilmente oxidables pueden reducir el ion permanganato, causando la desaparición del color purpura del permanganato y la aparición de un color café del óxido de manganeso. Para el caso de los hidrocarburos, los alquenos y alquinos, compuestos insaturados son fácilmente oxidables, por lo que producen resultados positivos. Los compuestos aromáticos y los alifáticos saturados se oxidan con dificultad, por lo que teniendo en cuenta las condiciones del ensayo dan prueba negativa.

3. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS

Pipeta de 5 ml n-hexano

Vidrio de reloj Eter de petróleo

6 tubos de ensayo Ciclohexeno

Gradilla Benceno

Agitado de vidrio Bromo al 1% en CCl4

Goteros Tetracloruro de carbono

KMnO4 al 2 %

Naftaleno

Bromo al 5 % en CCl4

AlCl3 anhidro

4. PROCEDIMIENTO

4.1. Ensayo de combustión

En un vidrio de reloj coloque 5 gotas del compuesto a ensayar y acérquele un fósforo encendido. Observe la inflamabilidad del compuesto y el carácter de la llama. Realice este ensayo con n-hexano, éter de petróleo, ciclohexano y benceno.

4.2. Halogenación

En dos tubos de ensayos provistos de tapón coloque en cada uno de ellos 2 ml de éter de petróleo y 10 gotas de solución de bromo al 1 % en tetracloruro de carbono. Tape y agite fuertemente los tubos de ensayo durante 10 segundos. Guarde uno de los tubos en un sitio oscuro y el otro expóngalo a la luz fuerte (luz solar o ultravioleta). Luego de 5 minutos compare el color obtenido en las dos soluciones. Repita este procedimiento con ciclohexeno y benceno. Adicione 0.2 ml del compuesto a 2 ml de tetracloruro de carbono y agregue lentamente, sin suspender la agitación, 20 gotas de solución de bromo al 5 % en tetracloruro de carbono. Observe si hay decoloración de la solución a medida que se adiciona la solución del halógeno. Repita el ensayo con ciclohexeno, n-hexano

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