SINTESIS DE P-Amino Benzoato De Etilo

INTRODUCCION

La benzocaína es un anestésico local, insoluble en agua, que se utiliza para aplicaciones directas sobre la piel y se encuentra en muchos preparados comerciales que se usan para aliviar el dolor producido por las quemaduras solares. Está habitualmente indicada para la anestesia local previa de un examen, endoscopia o manipulación con instrumentos u otras exploraciones de esófago, laringe, intervenciones dentales y cirugía oral. Además, es incorporada a algunos preservativos masculinos (condones) con el objetivo de retardar la eyaculación debido a que reduce la sensibilidad del glande, aunque también puede llegar a dificultar la erección y posteriormente la eyaculación.

Desde el punto de vista de su estructura se trata de p-aminobenzoato de etilo, un derivado del ácido p-aminobenzoico (PABA) que, a su vez, se utiliza como filtro solar en distintas fórmulas comerciales y es una vitamina para algunas bacterias.

La benzocaína (P- amino benzoato de etilo) se puede sintetizar por métodos de procedimientos sencillos, como la esterificación directa del acido clorhídrico o sulfúrico concentrado (como catalizador).

OBJETIVOS

General:

Sintetizar el P- Aminobenzoato de etilo (benzocaína) en el laboratorio.

Específicos:

Observar el proceso de cristalización de la benzocaína.

Hallar el punto de fusión de la muestra sintetizada.

Determinar la pureza del P- Aminobenzoato de etilo (benzocaína), sintetizado mediante punto de fusión.

MARCO TEORICO

La benzocaína es un anestésico local insoluble. Por lo general se utiliza como ungüento para aliviar el dolor asociado con ulceras, heridas y lesiones mucosas. También se utiliza como lubricante y anestésico sobre catéteres intratraquelaes, vías aéreas faríngeas y nasales, tubos nasogástricos y endoscopios, etc. La benzocaína forma parte de cremas, pastillas y muchas otras formas farmacéuticas; también es utilizada en la forma de una preparación ótica para el alivio transitorio de la otalgia. La benzocaína actúa solo en la medida que se encuentre en contacto con la superficie cutánea y mucosa. El efecto máximo se alcanza durante el curso de un minuto después de su aplicación y la acción dura de 36 a 40 minutos.

Es un análogo de la cocaína, se utiliza comúnmente de manera tópica por su escasa hidrosolubilidad, esta poca solubilidad lo hace escasamente toxico y le permite actuar durante mucho tiempo en la superficie donde se aplica. Y se elimina principalmente por metabolismo, seguido de la excreción renal de los metabolitos.

Características generales:

Propiedades físicas y químicas.

 Nomenclatura IUPAC: 4-aminobenzoato de etilo

 Sinónimo: Etil éster del ácido 4-aminobenzoico

 Fórmula química: C9H11NO2

 Peso Molecular: 165.19 g/mol

 Biodisponibilidad: Variable (tópica)

 Metabolismo: Hepático

 Excreción: Renal

 Punto de Fusión: 89-92ºC

Propiedades organolépticas: Blanco o cristales colorantes o polvos cristalinos con un sabor amargo, seguido por el entumecimiento anestésico local de la lengua, casi sin olor.

Toxicidad.

Los anestésicos locales producen a veces efectos adversos sistémicos a causa de las concentraciones plasmáticas elevadas que se producen cuando la tasa de paso a la circulación sistémica supera la tasa de metabolización.

La toxicada sistémica de los anestésicos locales afecta sobre todo al sistema nervioso central (SNC) y el sistema cardiovascular la cual se manifiesta con inquietud, visión borrosa, nerviosismo.

Reacción adversa:

Puede haber hipersensibilidad a la benzocaína con sensación de quemaduras, prurito, eritema, rash, urticema, y edema.

Contraindicaciones:

 Sangrado o supuraciones oticas, síntomas como vértigo, nauseas y nistagmo, que se han descrito como consecuencia de la administración de anestésicos locales en el oído externo o medio, pueden

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