Síntesis De Benzoato De Etilo

SINTESIS DE BENZOATO DE ETILO. Pedro Alejandro Astaiza Perafán (peter-asta@hotmail.com), Ana María Zuluaga (ana.maria.132@hotmail.com)

Química, facultad de ciencias exactas, naturales y de la educación, universidad del cauca.

Grupo 8

Fecha de práctica: 15 de abril del 2013 fecha de entrega: 22 de abril del 2013

RESUMEN.

La síntesis para el benzoato de etilo se llevó a cabo por un proceso denominado esterificación Fisher, se realizó a partir de 6.0060g ácido benzoico y 20 mL de alcohol etílico en presencia de ácido; la purificación del producto se realizó con destilaciones fraccionadas y decantaciones, sin embargo, la obtención de un sólido de aspecto blancuzco supone que el producto obtenido no corresponde al producto propuesto o teórico.

RESULTADOS.

La síntesis de benzoato inicia con la adición de alcohol etílico al acido benzoico en un balón de destilación, el cual se puso en constante agitación con ayuda del magneto; de manera análoga, se enfrió un erlenmeyer y se adicionaron 5mL de etanol y 0.6 mL de acido sulfúrico, agitando constantemente. Una vez realizado esto se adicionó el acido en etanol al balón que contenía el acido benzoico disuelto en etanol, se dispuso un condensador en la boca del balón y se sometió a un proceso de reflujo durante 90 minutos aproximadamente. Una vez finalizado el proceso se destiló durante media hora para eliminar el exceso de etanol.

Una vez realizado el proceso de destilado se observó la formación de un sólido blancuzco en la parte inferior del balón de precipitado. Para realizar la purificación del producto obtenido, se disolvió este en éter etílico y se realizó el proceso de lavado y secado con agua destilada y carbonato de sodio.

El producto obtenido finalmente se destilo nuevamente para eliminar el exceso de éter etílico. El resultado y producto obtenido fue un sólido blancuzco.

Para realizar la prueba de la hidroxilamina se adicionó en un tubo de ensayo una cantidad pequeña del compuesto, clorhidrato de hidroxilamina e hidróxido de sodio, esto se puso a calentar; posteriormente se enfrío la solución y se le adiciono HCl y finalmente cloruro férrico; Al adicionar cloruro férrico a la mezcla realizada se observó un cambio de color a purpura.

ANALISIS DE RESULTADOS.

Todos los esteres se puede considerar formalmente como derivados de la reacción entre un acido carboxílico y un alcohol o un fenol1 (figura1.). Desde luego, uno de los procesos más comunes y sencillos para sintetizar esteres es denominado la esterificación de Fisher, los ácidos carboxílicos no son lo suficientemente reactivos como para experimentar directamente una adición nucleofílica, pero sus reactividades es incrementan en gran medida en presencia de un acido fuerte como HCL o H2SO4. El acido mineral protona el átomo de oxigeno del grupo carboxilo y lo vuelve mucho más reactivo (figura2.). La posterior perdida de agua del intermediario tetraédrico genera el producto Ester2. (figura3)

Figura1. Estructura general de un ester.

Figura2. Protonación del grupo carbonilo

Figura3. Esterificación de Fisher.

El efecto de la esterificación de Fisher es la sustitución de un grupo OH por un grupo OR. Todos los pasos son revertibles, y la reacción puede conducirse en cualquier dirección por la elección de las condiciones de reacción3. Dado lo anterior no es posible considerar la esterificación como una reacción directa o en un solo sentido, puesto que la adición de productos como el agua puede desplazar la reacción y producir el efecto contrario a la reacción de esterificación, es decir la hidrolisis de Ester. De acuerdo a esto la reacción de esterificación es un equilibrio, que depende única y exclusivamente de las condiciones de los reactivos y de los productos, determinando el producto requerido se pueden alternar la concentración de los reactivos o de los productos.

De acuerdo a lo anterior el mecanismo de reacción para la síntesis de benzoato de etilo estará dada por:

El producto sintetizado, benzoato de etilo, es un líquido incoloro a temperatura ambiente (p.f: -34.7°C, p.e:212°C, densidad: 1.05g/mL)4, sin embargo, en la práctica no se obtuvo un producto parecido, el producto obtenido era solido de aspecto blancuzco; sin lugar a dudas, el producto obtenido no correspondía al producto teórico (benzoato de etilo), por tanto, es necesario comprender las posibles vías o falencias de esta síntesis, ya que es necesario recalcar que la síntesis orgánica exige porcentaje de rendimiento altos para ser considerados como aceptables.

El carbonilo en los esteres no es tan susceptible a un ataque nucleofílico, aunque los nucleófilos fuertes pueden ocasionar desplazamiento5. Los alcoholes por lo general son nucleófilos débiles y no interactúan tanto como sus bases conjugadas los alcóxidos (-OR), además de esto, el grupo carbonilo de los ácidos carboxílicos es muy poco reactivo ante ataques nucleofílicos, por lo tanto, es necesario activar el carbocatión carbonilo a partir de la protonación del grupo carbonilo (figura2), lo cual generalmente se hace con un acido inorgánico, en este caso acido sulfúrico. Al observar el método o proceso llevado a cabo en la práctica realizada se observa que el acido es adicionado al alcohol y, posteriormente, se adiciona a la solución de acido benzoico en etanol; esto lleva a suponer que parte del acido pudo haberse gastado en la protonación del alcohol etílico como se muestra a continuación:

Considerando lo anterior, al no haber protones que activen el carbocatión carbonilo no se puede considerar la esterificación, pues como se mencionó antes es necesario activar el carbocatión carbonilo para poder proceder por el mecanismo de reacción descrito anteriormente; dado que no hubo formación del carbocatión (por parte del acido benzoico) no se puede suponer esterificación, debido a que, principalmente, la formación del carbocatión carbonilo es una paso decisivo en la formación del ester, en este caso del benzoato de etilo.

Siguiendo con el análisis anterior, la destilación fraccionada tenía como objetivo la eliminación del etanol en exceso, es decir, el etanol que no reaccionó con el acido benzoico; si se considera el acido benzoico como reactivo limite, puesto que el etanol estaba en exceso para asegurar que se desplazara el equilibrio hacia los productos, es posible calcular la cantidad de etanol usado, y de esta manera, deducir si en realidad hubo reacción o no.

* Calculo de los moles de reactivo límite.

Puesto que la reacción es uno a uno, el valor en moles de acido benzoico será el mismo que el valor en moles de benzoato de etilo.

6.0060 de acido benzoico.

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