Sintetizar la dibenzalacetona mediante una reacción de condensación aldólica cruzada

 “SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA”

OBJETIVOS

• Sintetizar la dibenzalacetona mediante una reacción de condensación aldólica cruzada

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FUNDAMENTO TEORICO

EQUIPO 

1 Matraz Erlenmeyer

1 Pipeta graduada 2 ml

1 Pipeta graduada 10 ml

1 Termómetro

1 Embudo Büchner con alargadera

1 Matraz kitasato

1 Bomba de vacío

REACTIVOS

• Alcohol etílico
• Hidróxido de sodio
• Agua destilada
• Acetona
• Benzaldehído
• Ácido clorhídrico al 50 %

PROCEDIMIENTO

• En un matraz erlenmeyer de 125 mL se mezcla 2 mL de alcohol etílico con 0.4 g de hidróxido de sodio disueltos en 2 mL de agua destilada y se enfría a 0°C la solución formada sobre un baño de hielo-sal.
• Posteriormente se adicionan 0.8 mL de benzaldehído y luego 0.3 mL de acetona (lentamente). La mezcla se agitó durante 15 minutos, tiempo en el cual se forma un sólido amarillo que posteriormente se convierte en un precipitado floculento.
• Recolecte el precipitado mediante filtración al vacío, lave el sólido resultante con agua fría y recristalice con alcohol etílico (Nota), filtre, seque y determine el punto de fusión y rendimiento de la reacción. (Figura 5.1.).

Nota: Si al recristalizar el producto presenta una coloración rojiza, neutralizar el exceso de hidróxido de sodio con una solución de ácido clorhídrico al 50 % hasta obtener un pH de 7-8.

DIAGRAMA ECOLÓGICO

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MECANISMO

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CÁLULOS Y RESULTADOS

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

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CUESTIONARIO

1. Explique por qué debe adicionar primero benzaldehído y después la acetona a la mezcla de la reacción.

1. Explique porqué se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta práctica.

1. ¿Cómo obtendría un solo producto si los dos compuestos carbonílicos contienen hidrógenos α?

BIBLIOGRAFÍA 

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