CONDENSACION ALDOLICA

CONDENSACIÓN ALDÓLICA

INTRODUCCIÓN

La condensación aldólica es una reacción que ocurre en aldehídos y cetonas con hidrógenos alfa. El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que ataca al carbonilo de otra molécula. En esta condensación se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono a de la otra. La base desprotona el carbono alfa del etanal generando el enolato estabilizado por resonancia. En general, la reacción es un equilibrio que está desplazado hacia los productos de partida, dando lugar a un aldol o β-hidroxialdehido, en baja proporción. Pero cuando este compuesto se calienta se provoca su deshidratación produciendo un aldehído α-β-insaturado.

¨La condensación aldólica es una reacción de importancia industrial debido a la reactividad de los compuestos con carbonilo-insaturados, productos de esta reacción que los hacen útiles como materiales foto-sensibles y como materia prima en la obtención de productos como fragancias, farmacéuticos, lubricantes, desecantes, perésteres, estabilizadores para plásticos, detergentes, plastificantes y solventes.¨

La condensación aldólica ocurre en cuatro etapas:

formación del enolato.

Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo

Protonación.

Deshidratación del aldol para la formación del compuesto α-β-insaturado.

CONDENSACIÓN ALDÓLICA

SÍNTESIS DE BENCILIDENOCICLOPENTANONA

PARTE EXPERIMENTAL

Materiales y reactivos

Ciclopentanona con una densidad de 0.95 g/mL y un porcentaje de pureza de 95%; benzaldehído con una densidad de 1.05 g/mL y pureza 99%, etanol al 95%; hidróxido de sodio con concentración 2 N; y sistema de filtración al vacío, fusiometro, proporcionados por el almacén de reactivos y el de materiales de la Universidad del Quindío.

Procedimiento

A 1 mL de ciclopentanona se le adicionaron 4 mL de benzaldehído, 20 mL de etanol y 15 mL de hidróxido de sodio. Posteriormente la solución se agito vigorosamente durante 5 minutos. Posteriormente se filtró al vacío, se lavó con etanol, después con ácido acético y nuevamente con etanol, el residuo se secó, se pesó y se le determino su punto de fusión y espectro IR.

RESULTADOS

+

Benzaldehído ciclopentanona bencilidenociclopentanona

Cuando a la ciclopentanona se le adiciono el benzaldehído, esta solución tomo un leve olor dulce debido a la aromaticidad del benzaldehído, luego de agregarle el etanol el olor disminuyo pero la solución se mantenía incolora y homogénea.

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