Condensacion Aldolica

Es la reacción por la que dos moléculas de un aldehído o cetona condensan entre sí, formando un compuesto llamado aldol. La reacción se realiza en medio básico (NaOH acuoso y diluido) y a una temperatura baja.

La condensación aldólica es una reacción propia de aldehídos con hidrógenos en a. También la dan algunas cetonas. En general, la reacción es un equilibrio que está desplazado hacia los productos de partida. La condensación aldólica da lugar a un aldol o b-hidroxialdehído, en baja proporción. Sin embargo, la calefacción de este compuesto provoca su deshidratación produciendo un aldehído a,b-insaturado. La pérdida de agua "tira" de los equilibrios. La autocondensación de un aldehído con hidrógenos en a conduce a un nuevo aldehído a,b-insaturado. Pero esta reacción tiene algunas limitaciones. El aldehído o cetona de partida, situado en el matraz redondo, entra en ebullición y, tras condenserse en el refrigerante, se va acumulando en el Sohxlet. Ahí entra en contacto con la base sólida e insoluble y se establece el equilibrio. Cuando el Sohxlet se ha llenado, se vacía automáticamente por medio del sifón y el líquido en equilibrio retorna al matraz redondo. La pequeña cantidad de aldol producida deja de estar en contacto con la base y no puede abandonar el matraz porque su punto de ebullición es mayor. Se repite el ciclo numerosas veces (toda una noche, por ejemplo) y la mezcla final del matraz estará muy enriquecida en el aldol. En esta reacción sólo se puede producir un enolato: el del acetaldehído. El pivalaldehído no tiene hidrógenos en a. Pero para evitar que el acetaldehído reaccione consigo mismo es necesario adicionarlo lentamente, para que su concentración se mantenga siempre lo más baja posible. Así, el enolato del acetaldehído reaccionará con mayor probabilidad con la especie más abundante en la mezcla de reacción.

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