QUIRALIDAD, QUÍMICA Y MEDICINA

QUIRALIDAD, QUÍMICA Y MEDICINA, ¿cómo se relacionan?

Martha Sosa Rivadeneyra, Rosa Luisa Meza León, Silvano Cruz Gregorio, Fernando Sartillo Piscil.

Centro de Investigación en Síntesis Orgánica de la Facultad de Ciencias Químicas, BUAP.

La síntesis de compuestos enantioméricamente puros (preparación en el laboratorio de compuestos orgánicos quirales en forma pura) es y posiblemente será uno de los temas de investigación más importantes dentro de la Química Orgánica. Un número considerable de publicaciones sobre este tema se generan diariamente en las mejores revistas científicas y además se le dedican congresos y simposios en todas partes del mundo.

QUIRALIDAD?

Al mirarnos en un espejo observamos que tenemos dos ojos uno a cada lado, al igual que dos orejas, dos brazos, dos piernas, etc. Si prestamos atención a nuestras manos, veremos que una es la imagen especular de la otra, pero no son idénticas. La no superponibilidad entre ellas es la prueba de su desigualdad, esta propiedad se llama quiralidad.

Un ejemplo cotidiano de esta propiedad se presenta cuando nos causa gracia que un niño de dos años se ponga los zapatos al revés, dándonos cuenta que aunque nuestros pies tienen 5 dedos y estén conectados de la misma forma su distribución en el espacio es diferente, es decir, el zapato izquierdo no embona con el pie derecho y viceversa. En pocas palabras, la quiralidad no es un fenómeno exclusivo de la química; es universal y hace que muchas cosas sean únicas e irrepetibles.

Cuando uno inicia con el estudio de las moléculas toma en cuenta, la composición (átomos que la componen), la conectividad (la secuencia en que se unen esos átomos), conformación (movimiento de la molécula a través de sus enlaces, sin ruptura de los mismos) y su configuración (distribución de los átomos en el espacio) [1]. Este último término está directamente relacionado con la quiralidad y por consecuencia con el área que se encarga de su estudio: la estereoquímica (rama de la química que nos ayuda a estudiar a las moléculas en tres dimensiones). La química no puede estudiar las moléculas o átomos en forma directa, generalmente los hace de manera indirecta a través del uso de técnicas espectroscópicas (entre otras). Por ejemplo, los orígenes de la esteroquímica inician gracias al físico francés Malus (1809), con el descubrimiento de la luz polarizada, (figura 1). Posteriormente, otro científico francés llamado Biot, y siguiendo las observaciones de su colega Arago (1811) descubre que al enfocar un haz de luz polarizada en los cristales de cuarzo algunos lo dirigen hacia la derecha mientras que otros lo dirigen hacia la izquierda. Tres años más tarde, Biot continua su estudio hacia sustancias orgánicas líquidas y soluciones de sólidos (sacarosa, alcanfor y ácido tartárico) [2].

La luz natural, procedente del sol, vibra en cualquier momento en todas las direcciones del espacio (algo difícil de imaginar), posee pues infinitas direcciones de vibración y su eje coincide con el rayo. Estas direcciones se pueden representar vibrando dentro de un plano perpendicular a la dirección de propagación.

La luz polarizada vibra en una sola dirección para cada momento,

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