Quimica Organica
biiiaancaaa17 de Febrero de 2015
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Importancia de los compuestos heterocíclicos.
La química orgánica heterocíclica es una rama muy grande e importante de la química
orgánica. Los heterociclos se encuentran en la naturaleza, por ejemplo en los ácidos
nucleicos y en los alcaloides. Los heterociclos sintéticos tienen un amplio uso como
herbicidas, fungicidas, y por supuesto, como productos farmacéuticos tales como fármacos
para combatir la úlcera. Aunado a todo esto, hay una gran variedad de heterociclos que son
producidos durante la cocción de los alimentos y son, entre otros compuestos, responsables
del olor y sabor de los mismos.
Algunos ejemplos de heterociclos en la química de los alimentos.
N
O
CH3
2-Acetil-1-pirrolina
(Aroma a tostado, borde del pan
blanco, arroz, palomitas de maíz,
carne cocida)
O (CH2) CH3(CH2)4 nCOOH
CH3 CH3
Ácidos grasos de furano
(Aceite de hígado de pescado,
limón, fresas, champiñones)
S
CH3
SH
2-Metil-3-tiofenotiol
(Olor a carne cocida)
N
O
*
*
n
Povidona
(Estabilizador, diluyente y pigmento
en alimentos, agente clarificador y
estabilizador en bebidas)
O
CH3
HO
O CH3
Furaneol
(Aroma a caramelo, café, cerveza,
piña)
S CH3 CH3
2,5-Dimetiltiofeno
(Olor a carne cocida)
N
N
O
CH3
1-Acetilimidazol
(Saborizante en tabaco y pescado)
O
N
CH3
CH3
CH3
2,4,5-Trimetil-3-oxazolina
(Saborizante en chocolate, café,
caramelos, pan, olor a viejo, a
humedad, cacahuate tostado)
N
S
Benzotiazol
(Olor en la leche descompuesta,
aromatizante)
N
N
O
CH3
CH3 O
1,3-Dimetilhidantoina
(Aromatizante en extractos
cárnicos)
O
N
CH3
CH3
CH3
2,4,5-Trimetiloxazol
(Cocoa, café, hígado de puerco
cocinado)
N
S
CH3
CH3
2-Isobutiltiazol
(Aroma a tomate, vino)2
N
Piridina
(Zanahoria, betabel, espárragos)
H
N
CH3
CH3
CH3
CH3 O
Etoxiquina
(Antioxidante en alimentos)
N
CH3
O CH3
CH3
CH3
1,3,6,6-Tetrametil-5,6,7,8-
tetrahidro-8-isoquinolinona
(Tabaco)
N
O
O
CH3
Nicotinato de etilo
(Aceite de jazmín)
N
CH3O
HO
N
CH2
Quinina
(Saborizante en bebidas
carbonatadas)
H2N
OH
O
N
H
Triptófano
(Aminoácido)
N
N CH3
CH3
O
CH3
2-Isobutil-3-metoxipirazina
(Componente del sabor en el café
verde)
N
N
CH3
O
CH3
CH3
2-Isopropil-3-metoxipirazina
(Aroma a tostado y terroso)
O
O
P
HO
HO
O
N
OH OH
N
HN
N
H2N
O
Ácido 5’-guanílico
(La sal de sodio se usa como
intensificador del sabor)
N
N
N
NH2
CH3
2-Amino-3-metilimidazo-[4,5-f]-
quinolina
(Mutagénico en la carne quemada)
S
NH
O
O
O
Sacarina
(Edulcorante no calórico,
saborizante
...