QUIMICA ORGANICA

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.

Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y agua:

Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Figura 2: reacción del alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo.

OBJETIVO

Obtener 2-cloro-2-metilpropano a partir de 2-metil-2-propanol.

MATERIAL Y MÉTODO

Se colocaron aproximadamente 8 ml de alcohol terbutílico y 20 ml de ácido clorhídrico concentrado en un embudo de separación durante 30 minutos. Se agitó cada diez minutos, liberando la presión en cada operación. Pasado los 30 minutos se eliminó la fase inferior, la parte acuosa, y la fase orgánica se lavó con agua destilada y luego dos veces más con una solución de bicarbonato de sodio al 5%. El producto obtenido se colocó en un vaso de precipitados y se agregó sulfato de sodio anhídrido para secar, se eliminó la costra formada en la superficie. Después, se pasó a un matraz de destilación el cual se calentó a temperatura baja hasta la ebullición.

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