Aceites Esenciales

Laboratorio de Organica II

Estudiantes: Leonardo Rodríguez Angulo

Claudia Cartagena Ortiz

Carrera: Ing. Química

Docente: Lic. Ruder Medrano Antezana

Auxiliar: Univ. Juan Carlos Ramirez M.

Fecha de entrega: 03 de noviembre del 2006

Grupo: 2 (viernes)

OBTENCIÓN DEL ACETATO ISOAMILICO

(Esterificación Azeotrópica)

1. Objetivos.

- Obtener por síntesis orgánica el acetato isoamilico a partir de un acido carboxílico, un alcohol utilizando como catalizador un ácido mineral (Esterificación de Fisher) mediante un mecanismo de reacción vía ataque nucleofílico del oxigeno de una molecula de alcohol al carbono del acido carboxílico.

- Obtener el producto realizando una destilación azeotrópica para eliminar el agua de los productos y de esta manera evitar una reversibilidad en la reacción.

- Realizar pruebas de de caracterización.

2. Fundamento Teórico.

Esteres.

Los esteres se forman al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo de un acido carboxílico por una cadena hidrocarbonada. Se nombran cambiando la terminación -oico por la terminación -ato, y añadiendo el nombre de la cadena hidrocarbonada acabada en -ilo.

Entonces se puede decir que un éster esta formado de dos partes, un componente del acido precursor y otro del alcohol precursor tienen puntos de ebullición inferiores a los de los ácidos correspondientes puesto que no pueden donar enlaces de hidrógeno. Suelen tratarse de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan con el agua). Los ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico. Muchos aromas naturales de plantas son ésteres.

Esterificación de Fisher.

Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol en presencia de un poco de ácido mineral, por lo general ácido sulfúrico concentrado o cloruro de hidrógeno seco. Esta reacción es reversible y alcanza el equilibrio cuando aun quedan cantidades apreciables de reactivo.

El mecanismo es una sustitución nucleofílica de acilo, catalizada por un ácido, debido a que el grupo carbonilo de un ácido carboxílico, no es lo suficientemente electrófilo para ser atacado por un alcohol; el catalizador ácido protona el grupo carbonilo y lo activa hacia el ataque nucleofílico. La pérdida de un protón forma el hidrato de un éster.

La protonación de uno de los grupos hidroxilo permite que se elimine como agua, formando un catión estabilizado por resonancia. La pérdida de un protón del segundo grupo hidroxilo forma el éster.

La esterificación de Fischer es una reacción de equilibrio y las constantes de equilibrio típica no son muy grande (aproximadamente igual a 4). Pero cuando se emplean alcoholes secundarios o terciarios la constante de equilibrio disminuye más aún. Por lo tanto, la presencia de grupos voluminosos próximos al lugar de la reacción, en el alcohol o en el ácido, disminuye la velocidad de esterificación (y la reacción inversa; la hidrólisis).

Se puede favorecer la esterficación hacia la derecha ya sea usando un exceso de uno de los recativos o eliminando uno de los productos. Por ejemplo, en la formación de esteres etílicos se emplea con frecuencia etanol en exceso para impulsar el equilibrio tan lejos como sea posible hacia el lado del éster. También se puede eliminar agua ya sea por destilación, o por adición de un deshidratante, como el sulfato de magnesio o cristales de zeolita deshidratada.

Debido a los inconvenientes para favorecer la esterificación de Fischer hasta su terminación, con frecuencia se prefiere la reacción de un cloruro de ácido con un alcohol para la síntesis de los ésteres en el laboratorio. La esterificación de Fischer normalmente se utiliza en la industria, donde las técnicas mencionadas arriba dan buenos rendimientos de productos.

Saponificación.

La saponificación no es otra cosa que la hidrólisis en medio básico de un ester para la formación de una sal del acido carboxílico y glicerina. Esta técnica se usa para la fabricación de jabones.

El jabón tiene un extremo polar, --COO-Na+ o K+, y otro no polar, la cadena larga con 12 a 18 carbonos. El primero es soluble en agua, y se dice que es hidrófilo. El segundo no lo es, por lo que se denomina hidrófobo ( o lipófilo), es evidentemente soluble en disolventes no polares. Este tipo de moléculas se llama anfipático: tiene extremos polares y no polares y, además, es suficientemente grande como para que cada extremo tenga su propio comportamiento de solubilidad.

Esta reacción es irreversible esencialmente, puesto que un anión carboxilado estabilizado por resonancia demuestra poca tendencia a reaccionar con un alcohol

Azeótropo.

Un azeótropo es una mezcla líquida de dos o más componentes que poseen un único punto de ebullición constante y fijo, y que al pasar al estado vapor se comporta como un líquido puro, o sea como si fuese un solo componente.

Un azeótropo, puede hervir a una temperatura superior, intermedia o inferior a la de los constituyentes de la mezcla, permaneciendo el líquido con la misma composición inicial, al igual que el vapor, por lo que no es posible separarlos por destilación simple.

El azeótropo que hierve a una temperatura máxima se llama azeótropo de ebullición máxima y el que lo hace a una temperatura mínima se llama azeótropo de ebullición mínima. Ambos tipos de azeótropos presentan una característica común, que la composición de la fase líquida y vapor en equilibrio líquido-vapor es idéntica en el punto donde se forma el azeótropo. Los sistemas azeotrópicos de ebullición mínima son más frecuentes que los de ebullición máxima.

Un ejemplo es la mezcla de etanol y agua, que forma un azeótropo para una concentración del 95% en peso de alcohol, que hierve a una temperatura de 78,2 ºC. Con una destilación simple se obtiene un alcohol con este título, pero para conseguir un compuesto más puro se necesita utilizar

...