13 aldehídos y cetonas: Introducción

13 Aldehídos y cetonas: introducción

Al estudiar la química de los halogenuros de alquilo y alquenos en el capítulo 5, hemos considerado necesario tratar los alcoholes. De la misma manera, para analizar la química de los alcoholes, debemos saber algo de otra clase de compuestos: los aldehídos y las cetonas.

Los aldehídos y cetonas tienen fórmulas generales:

En ambas, el grupo funcional es el carbonilo -C=O, y, como veremos más adelante, aldehídos y cetonas se parecen mucho en la mayoría de sus reacciones. Como el doble enlace carbono-carbono, el grupo carbonilo también es insaturado y también sufre adición. Sin embargo, esta adición difiere en varios aspectos importantes de la del doble enlace carbono-carbono.

Aunque los electrones del doble enlace carbonílico unen a dos átomos de electronegatividad diferente, no se comparten por igual; en particular, la nube n móvil es atraída fuertemente hacia el átomo más electronegativo, el oxígeno. Como resultado, el carbono carbonílico es deficiente en electrones, y el oxígeno del grupo es electrónicamente rico.

Esta fuerte polarización del grupo carbonilo tiene dos consecuencias importantes.

Primero, no hay duda en cuanto a la orientación de la adición a este grupo: cualquiera que sea el mecanismo involucrado, la adición de un reactivo no simétirco se orientada de manera que la porción nucleofílica (básica) se liga al carbono, mientras que la parte electrofílica (ácida) lo hace al oxígeno. Segundo, el carbono carbonílico deficiente en electrones es especialmente sensible al ataque por nucleófilos. En tanto la adición electrofílica es la reacción típica de los alquenos, la típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

En este momento trataremos sólo un ejemplo de tal adición.

organica/qo1/ok/alcohol/alco113.htm

Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.

El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:

El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.

Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación o sufijo “ona” al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.

Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).

Por ejemplo:

Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La propanona también es conocida comercialmente como acetona.

Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados cuerpos cetónicos dentro de los cuales la propanona es muy común. La hexanona en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.

Obtención de las Cetonas:

A partir de los alcoholes secundarios:

Por oxidación y por deshidrogenación de estos alcoholes.

Por oxidación:

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