Cetona y aldehidos

Cetona y aldehidos

Generalidades.- Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidaciòn de los hidrocarburos, los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehidos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación.

La formula general de un aldehído es Y la de una cetona .

La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes, que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo.

Nomenclatura.- Los compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O)se conocen como aldehidos y cetonas. Si uno de los átomos unido al gripo carbonilo es un átomo de hidrógeno, el compuesto es un aldehído (). El otro átomo o grupo de átomosunidos al carbonilo pueden ser hidrógeno o radicales alquil. En el caso de las cetonas, ambos grupos unidos al carbonilo son alquilos ().

En el sistema IUPAC la terminación característica para los aldehídos es al y para las cetonas ona, las cuales se añaden al nombre original del hidrocarburo (suprimiendo la terminación "o"de éste) que tenga el mismo número de átomos de carbono.

Por lo común, el compuesto se denomina como derivado de la cadena continua más larga de átomos de carbono, incluyendo el grupo funcional carbonilo. En el caso de los aldehídos, el grupo –CH=O tiene que aparecer siempre al final de la cadena e indicar siempre el número 1, aunque este número no aparece en el nombre. Sin embargo, en el caso de las cetonas el grupo carbonilo puede estar en posiciones diversas en una cadena carbonada y su posición debe indicarse con el número más bajo posible. Los demás sustituyentes quedan indicados por el número adecuado y el prefijo destinado a indicar sus posiciones en la cadena carbonada.

También se emplean nombres comunes para aldehídos y cetonas. Los aldehídos se denominan por lo general como derivados del ácido correspondienteque puedan formar por oxidación, la terminación ico del ácido se suprime y se sustituye por el término aldehído.

Las cetonas, con excepción de la acetona, se nombran según los grupos alquilo unidos a la función carbonilo seguidos de la palabra cetona.

Ejemplos:

Aldehídos

Compuesto

Nombre

H-CH=O

Metanal ó formaldehído

CH3-CH=O

Etanal ó acetaldehído

CH3-CH2-CH=O

Propanal ó propionaldehído

CH3-(CH2)6-CH=O

Octanal ó caprilaldehído

Cetonas

Compuesto

Nombre

CH3-C-CH3

װ

O

Propanona; dimetil-cetona ó acetona

CH3-CH2-C-CH3

װ

O

Butanona; metil-etil cetona

CH3

|

CH3-CH-CO-CH2-CH3

2-metil-3-pentanona

CH2-CH3

|

CH3-CH2-CH2-CH2-C-C-CH2-CH3

| װ

CH3-CH2 O

4,4-dietil-3-octanona

Obtención.- La obtención de aldehídos y cetonas se efectúa por oxidación de alcoholes primarios y secundarios, hecha con dicromato potásicoen médio ácido, por hidrólisis del acetileno para obtener un aldehído:

HC≡CH+M2O à CH3-COH

SO4H2

Por hidrólisis de los alqinos, salvo el acetileno, para producir cetonas:

CH3-C≡CH+H2O à CH3-CO-CH3

Puede realizarse la hidrólisis de los derivados dihalogenados de los hidrocarburos con halógenos en el mismo átomo de carbono para obtener aldehídos o cetonas:

CH3-CHCl2+2H2O à 2ClH+CH3-COH+H2O

CH3-CCl2-CH3+2H2O à 2ClH+CH3-CO-CH3+H2O

Propiedades físicas.- Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos

de carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las últimas. Son muy solubles en disolventes orgánicos, pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos fuertes, puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio.

Propiedades químicas.- La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes:

CRH=O+[H] à R-CH2OH

RRC=O+[H] à R-CHOH-R

Reacciones de diferenciación.- A diferenca de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolución alacalina de sulfato cúprico y tartrato

...