Aminas, Aldehidos Y Cetonas

REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN

U.E.N. “MONSEÑOR FRANCISCO JAVIER ZABALETA”

5TO AÑO, SECCIÓN “I”

TUMEREMO, ESTADO BOLÍVAR

PROFESOR: ALUMNA:

NELSON MAITA JHOANYELY RIVAS

MAYO DE 2014

INDICE

INTRODUCCIÓN…………………………………………………………… 3

Aminas……………………………………………………………………….. 4

Aldehídos y Cetonas………………………………………………………. 7

Ácidos Carboxílicos………………………………………………………… 12

CONCLUSIÓN……………………………………………………………… 20

BIBLIOGRAFIA…………………………………………………………….. 21

INTRODUCCIÓN

Las aminas pueden considerarse como compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

Los aldehídos son aquellos compuestos que tienen como función, al grupo carbonilo -CO, y cuya fórmula general es RCHO, Se diferencian de las cetonas, de fórmula general RRCO. El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en –al.

El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.

AMINAS.-

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.

Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Amina primaria

Amina primaria aromática

Amina secundaria

Propiedades físicas.-

Las aminas de bajo peso molecular son gases a temperatura ambiente. Las más pesadas y complejas son líquidos o sólidos.

Las aminas presentan puntos de ebullición elevados debido a que las moléculas formas puentes de hidrogeno.

Las aminas que tienen menos de seis carbonos son solubles en agua porque forman puentes de hidrogeno con ella. Aminas de más de seis carbonos son insolubles en agua y solo se disuelven en solventes orgánicos.

Como el amoniaco, las aminas son compuestos polares y pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, salvo las terciarias. Las aminas tienen puntos de ebullición más alto que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o ácidos carboxílicos.

Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.

Propiedades Químicas.-

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.

Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Nomenclatura.-

a) Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.

b) Las aminas con estructura más complicada se pueden nombrar llamando al grupo - NH2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un localizador que indique su posición en la cadena o anillo de átomos.

c) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los alcoholes. Para ello, se elige como cadena principal la que contenga un mayor número de átomos de carbono y el compuesto se nombra sustituyendo la terminación -o de alcano por la terminación -amina. La posición del grupo amino y de los sustituyentes o cadenas laterales se indica mediante los correspondientes localizadores. Se emplea el prefijo N- para cada cadena alifática que se encuentre sobre el átomo de nitrógeno.

Importancia.-

Las aminas son de gran importancia ya que se emplean en: industria química, industria farmacéutica, industria de caucho, plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y metales. En la medicina las drogas que la utilizan son para enfermedades cardíacas, para pérdida de peso, y en remedios para el resfrío.

Con las aminas se fabrican:

• Anfetaminas

• Antidepresivos

• Estimulantes

• Estimulante adrenérgicos

• Epinefrinas

• Propilhexedrina

• Descongestivos nasales

También se utilizan como:

• Productos químicos intermedios

• Disolventes

• Aceleradores del caucho

• Catalizadores

• Emulsionantes

• Lubricantes sintéticos para cuchillas

• Agentes de flotación

Ejemplos:

• Metilamina.

• Dietilamina.

• Etanolamina.

• Etilamina.

• Dimetilamina.

• Etilenimina.

Obtención.-

Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La transposición de Hoffman convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.

ALDEHIDOS Y CETONAS.-

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, . Se diferencian entre sí en que en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es , que suele escribirse, por comodidad, en la forma —CHO. En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehídos pueden ser alifáticos, R—CHO, y aromáticos, Ar—CHO; mientras que las cetonas se clasifican en alifáticas, R—CO—R', aromáticas, Ar—CO—Ar, y mixtas; R—CO—Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

Conviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas son los compuestos más sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen también en su molécula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atómicas, constituyen su grupo funcional característico. Entre estos compuestos podemos citar: ácidos carboxílicos, —CO—OH; halogenuros de acilo, —C—X, ésteres, —CO—OR, amidas, —CO—NH2, etc., sin embargo, el nombre de compuestos carbonílicos suele utilizarse en sentido restringido para designar exclusivamente a los aldehídos y cetonas.

Propiedades Físicas y Químicas.-

Las propiedades físicas y químicas características de los aldehídos y cetonas están determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehídos y cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes. Concretamente, los puntos de ebullición de los primeros términos de aldehídos y cetonas son unos 60ºC más altos que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y también unos 60ºC más bajos que los de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lógico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional.

En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehídos y cetonas son completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye rápidamente la solubilidad en agua. Así, por ejemplo, los aldehídos y cetonas de cadena lineal con ocho o más átomos de carbono son prácticamente insolubles en agua. Sin embargo, los compuestos carbonílicos son muy solubles en disolventes orgánicos apolares, como éter etílico, benceno, etc. Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente orgánico, muy utilizado por su especial capacidad para disolver tanto compuestos polares (alcoholes, aminas, agua, etc.), como apolares (hidrocarburos, éteres, grasas, etc.).

Nomenclatura.-

En la nomenclatura sistemática, los aldehídos se nombran cambiando por al la o terminal del nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena hidrocarbonada más larga que incluya el grupo funcional —CHO, al que se le asigna la posición 1 a efectos de enumerar los posibles sustituyentes. Los nombres de las cetonas se forman de manera análoga, pero cambiando por ona la o terminal del hidrocarburo progenitor e indicando, si es preciso, la posición del grupo—CO— con un número (el más bajo posible). Las cetonas suelen nombrarse también corrientemente mediante los nombres de los dos radicales unidos al grupo carbonilo, seguidos de la palabra cetona. Ejemplos:

4Cloro-2-metilbutanal 4-ciclohexil-1-fenil-2-pentanona

Muchos aldehídos tienen nombres vulgares que derivan del nombre común del ácido carboxí1ico correspondiente, (formaldehído, acetaldehído, etc.).

Obtención.-

Entre los métodos de obtención de compuestos carbonílicos unos son comunes a aldehídos y cetonas, mientras que otros son propios de cada una de estas series, por lo que es conveniente estudiarlos por separado.

1. Métodos de obtención comunes a aldehídos y cetonas.-

a) Oxidación de alcoholes: La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehídos; mientras que la oxidación de alcoholes secundarios conduce a cetonas.

Las cetonas son resistentes a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad de tomar precauciones especiales. En cambio, los aldehídos se oxidan fácilmente a los ácidos carboxí1icos correspondientes. Para evitar esta oxidación es necesario separar el aldehído de la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue por destilación, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehídos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. Así se obtiene, por ejemplo, el propanal:

CH3—CH2—CH2OH Cr2O7Na2 + SO4H2

60-70 ºC CH3—CH2—CHO

1-propanol propanal

b) Hidratación de alquinos: En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:

HC CH + H2O SO4H2

SO4Hg CH2=CHOH CH3—CHO

acetileno etenol etanal (acetaldehído)

Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído, que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquil sustituidos el producto final es una cetona.

c) Ozonólisis de alquenos: La ozonólisis de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.

2. Métodos de obtención de aldehídos.-

a) Reducción de cloruros de acilo: La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no es fácil de realizar, porque los ácidos se reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el ácido en su cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fácilmente a aldehído:

Para impedir la posterior reducción del aldehído a alcohol se ha ideado el empleo de un catalizador de paladio envenenado (es decir, desactivado) con azufre.

b) Hidrólisis de dihalogenuros gemínales: Mediante la hidrólisis de dihalogenuros gemínales (los dos átomos de halógeno están en el mismo carbono) pueden obtenerse aldehídos y cetonas, en general, aunque sólo tiene interés para la preparación de aldehídos aromáticos, concretamente de benzaldehído, por la facilidad con que se hidrolizan los dihalogenometilarenos. Así, cuando se clora fotoquímicamente tolueno, Ar—CH3, se forma , -diclorotolueno, ArCHCl2 (cloruro de bencilideno), que se hidroliza fácilmente para dar benzaldehído.

3. Métodos de obtención de cetonas

a) Reacción de nitrilos con reactivos de Grignard: Los reactivos de Grignard o magnesianos, R—MgX, se adicionan fácilmente a los enlaces múltiples polares, formando compuestos de adición que se hidrolizan con gran facilidad. Este es el fundamento de la gran variedad de aplicaciones de los magnesianos en síntesis orgánica. En el caso de los nitrilos, R—C N, la reacción de adición y posterior hidrólisis (en medio ácido), puede representarse esquemáticamente mediante la ecuación:

R—C N + R'—MgX (RR')C=N—MgX 2H2O

R—CO—R' + XMgOH + NH3

b) Síntesis de Friedel-Crafts: Se pueden obtener cetonas a partir de hidrocarburos, empleando como reactivo atacante un halogenuro de acilo, R—CO—X , según la siguiente reacción:

Ar—H + X—CO—R Cl3Al

Ar—CO—R + XH

Si R es un radical alifático, se obtiene una cetona mixta, mientras que si es aromático la cetona será también aromática.

Modernamente, la acetona se obtiene industrialmente en el proceso de obtención de fenol por oxidación catalítica de isopropilbenceno (cumeno).

Impacto Ambiental.-

Causan un gran impacto ambientar ya alertan a las poblaciones, provocan intoxicaciones, contaminan el ambiente (agua-tierra-aire), movilizan a todos los cuerpos de seguridad, alcanzan altos costos económicos.

Algunas veces provocan pérdidas humanas y de algunos animales domésticos. La irresponsabilidad de algunas empresas que producen, distribuyen y consumen estos productos, son las responsables directas de estos accidentes, donde los ciudadanos no tiene ninguna culpa, afortunadamente ya son menores, los sistemas de protección civil cada vez están más capacitados, desafortunadamente la gran mayoría de los municipios en nuestros naciones no lo cuentan.

ACIDOS CARBOXILICOS.-

Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.

Propiedades físicas

Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.

Puntos de ebullición: Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.

Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula, las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.

Puntos de fusión: Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar.

Propiedades Químicas.-

1. Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).

2. Formación de hidrólisis de nitrilos.

Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.

3. Síntesis y empleo de cloruros de ácido.

Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

4. Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer.

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.

5. Reducción de los ácidos carboxílicos.

Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

6. Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas.

7. Descarboxilación de los radicales carboxilato.

Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.

Nomenclatura.-

El hidrogeno, unido a un grupo arili o alquino puede unirse al grupo carboxili para producir la famili completa de acidos carboxilicos, las pruebas fisicas indican que los ácidos carboxilicos contienen tanto un enlace sencillo carbono oxígeno como un enlace doble carbono oxígeno

Los ácidos carboxílicos alifáticos se conocen desde hace mucho tiempo, por lo que tienen nombres triviales que se refieren a su origen que a sus estructuras químicas. Muchos ácidos carboxílicos tienen nombres comunes derivados de palabras griegas o latinas que indican una de sus fuentes naturales.

El ácido metanoico se llama ácido fórmico (del latín , formica u hormiga). El ácido etanoico se llama ácido acético (del latín , acetum o vinagre). El ácido butanoico es uno de los compuestos responsables del olor de la mantequilla rancia, así pues, su nombre común es ácido butírico (del latín, caper o cabra).

Generalmente se considera como ácido matriz el de cadena carbonada más larga aunque algunos compuestos se nombran como derivados del ácido acético.

Importancia.-

La importancia de los ácidos carboxílicos radica en que, son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los ésteres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos de ácido. Están presentes también en algunos alimentos saturados e insaturados, como por ejemplo la mantequilla o la leche.

Los ácidos carboxílicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya que, además de estar presentes en los alimentos que contienen las proteínas desdobladas por el cuerpo humano para aprovechar su energía, están presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los ácidos carboxílicos forman parte de todos los ácidos participantes en este proceso, como por ejemplo el ácido fumárico; además de ser parte de algunas moléculas importantes para el organismo, tales como los aminoácidos, los cuales son participantes en la síntesis de proteínas del cuerpo.

Obtención.-

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de fuentes naturales como, por ejemplo, los aceites vegetales. Además se pueden hacer en el laboratorio por diferentes métodos como:

• Oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos. Se calienta el alcohol o el aldehído con una solución permanganato de potasio o una solución acida de dicromato de potasio.

R-CH2OH -- (o) --> R-CHO -- (o) --> R-COOH

• Hidrolisis de Nitrilos. los nitrilos (-CN) se preparan hirviendo el haluro de alquilo con cianuro de sodio o potasio en un solvente como alcohol acuoso. Esto produce el ácido carboxílico.

R-X + KCN ---> R-CN --(H3O) --> R-COOH + NH4

• Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: cuando se mezcla un derivado alquil- bencénico con un oxidante fuerte se forman ácidos carboxílicos.

Impacto Ambiental.-

Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y el ser humano ya que la mayoría de estos compuestos se encuentran en la naturaleza (se encuentra presentes en platas, hongos y frutos) y son empleados para la fabricación de alimentos y medicamentos que son del uso y consumo humano.

Sin embargo, se debe tener precaución al momento de ingerir o tomar alimentos o medicamentos si se sufre de alguna reacción alérgica. Por ejemplo, si se es alérgico al ácido benzoico y se detecta una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico, se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno.

CONCLUSIÓN

Las aminas son derivados de ácido donde uno o más grupos arilo están unidos al átomo de nitrógeno. Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de grupos alquilo o aril o enlazados al nitrógeno. Si solo hay uno, se dice que la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es secundaria. Si hay tres, la amina es terciaria.

Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxígeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace. En los aldehídos un grupo unido al carbonilo es el hidrógeno, y el otro un grupo alquil o aril. La única excepción es el formaldehído, los dos grupos unidos al carbonilo son hidrógenos.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos desprendiendo gas hidrógeno y formando la sal correspondiente. Al desprender este hidrógeno se le da la propiedad de Acidez. La mayoría de ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones por esta razón existe variación en la fuerza de acidez.

BIBLIOGRAFIA

http://www.monografias.com/trabajos5/acicar/acicar.shtml#ixzz32k86oR9g

http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/acidos.htm

http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos_4.html

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