Aislamiento De Un Alcaloide

AISLAMIENTO DE UN ALCALOIDE:

CAFEÍNA

Resumen

El aislamiento de la cafeína en el Té viene dado por una serie de técnicas de separación que permiten tener el compuesto con un alto grado de pureza. A partir de la infusión de 6 bolsitas de té y de la combinación de compuestos de origen orgánico e inorgánico para la extracción de la capa orgánica y posterior purificación; se obtuvo (0,42±0,01)g de cafeína extraída. Para asegurar su pureza se procedió a realizar la prueba de TLC donde los valores del coeficiente de reparto de la cafeína extraída arrojados (rf= 0,3636) resultaron muy próximos al de la cafeína patrón (rf=0,4242) asegurando la eficiencia del proceso de aislamiento de la muestra.

Introducción

La cafeína es un polvo incoloro, inodoro y amargo; se encuentra en la naturaleza en ciertas plantas o se produce sintéticamente en el laboratorio, pertenece a la categoría química denominada xantinas que son estimulantes del sistema nervioso central. Su composición química viene dada por C8H10N402 (figura 1)

La cafeína sintética se obtiene de la descomposición de la carbamida, ácido cianhídrico, sal de metales pesados y nitratos como catalizadores.

Figura 1. Estructura Molecular de la cafeína

Las xantinas, son derivados de los alcaloides y pertenencen a un grupo

químico de bases purínicas que incluyen sustancias endógenas.

Los Alcaloides [1]: Son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente a los ácidos, formando sales. En su gran mayoría de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se encuentren algunos semisintéticos.

Su estructura química consta de un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos, se caracterizan por ser insolubles o muy poco solubles en agua, se disuelven bien en compuestos orgánicos y son activos a la luz polarizada.

Con el fin de aislar la cafeína del Té se emplean técnicas de separación que permiten tener el compuesto puro con la menor cantidad de trazas de impurezas.

Extracción Líquido-Líquido: Definida como la transferencia de una sustancia X desde una “fase líquida A” a otra “fase líquida B”, inmiscible con la anterior.[2]

Emulsión: Es la preparación que se obtiene de mezclar dos ingredientes que son incompatibles entre sí; un líquido (la fase dispersa) es dispersado en otro (la fase continua o fase dispersante).[3]

Con el fin de eliminar la humedad del aire o de alguna otra sustancia, como combustibles orgánicos, se emplea un agente desecante. Y aprovechando las propiedades de los compuestos se procede a sublimar (paso de una sustancia sólida cristalina directamente al estado de vapor sin fundir) la mezcla.

Si la sustancia se puede disolver en dos solventes que no se pueden mezclar entre sí, su relación se determina por el coeficiente de reparto, es decir el cociente o razón entre las concentraciones de esa sustancia en las dos fases de la mezcla formada por dos disolventes inmiscibles en equilibrio (Mide la solubilidad diferencial de una sustancia en esos dos disolventes):

Rf = distancia recorrida por el soluto (1)

distancia recorrida por el solvente

Procedimiento Experimental

A. Aislamiento de la cafeína del Té:

En un beaker de 250 ml se colocó 75-100 ml de agua destilada que fue llevada a ebullición. Se sumergió unas 6-8 bolsitas de té hasta obtener una infusión. Se agregó 2 g de carbonato de sodio. Manteniendo en ebullición por unos minutos y luego se dejó reposar a temperatura ambiente unos 2 minutos (agitando la solución de vez en cuando).

Se retiraron las bolsitas de té y dejo enfriar colocando el beaker con la infusión sobre el hielo.

Se extrajo la solución fría resultante tres veces con 3 porciones de 20 ml de diclorometano (c/vez). Seguidamente se colectaron los extractos orgánicos y se lavaron con una solución de Hidróxido de Sodio, 6 mol/L; y por ultimo con agua destilada. Cada lavada se realizó con 10 ml de NaOH, y el lavado final con 20 ml de agua destilada.

Se secó la capa orgánica con sulfato de sodio anhidro, y luego filtró por gravedad.

Para purificar la cafeína, se colocó la capa orgánica en una cápsula de Petri (con la tapa) y se calienta en una plancha de calentamiento gradualmente, hasta que se evapore todo el solvente y sublime la mayor cantidad (bajo la campana).

B. Cromatografía de Capa Fina TLC:

Se preparó una solución de la cafeína extraída disolviéndola en el solvente (0,5% de ácido acético en acetato de etilo). En el mismo solvente se colocó la solución de cafeína patrón.

En un capilar se aplicó una pequeña cantidad de ambos extractos de cafeína (con aproximadamente 1,5 cm de separación entre ellos) en la placa de sílica-gel que fue suministrada. Se marcó el borde superior de la placa con una línea débil de un lápiz de grafito.

En un beaker de 250 ml fue cubierto solamente el fondo con

...