Alcohol vainillilico.
Enviado por bpachecoesme • 12 de Octubre de 2016 • Síntesis • 956 Palabras (4 Páginas) • 1.878 Visitas
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Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Zaragoza
Química Farmacéutico Biológica
Laboratorio de Síntesis de Fármacos y Materias Primas
Cuarto Informe Experimental
Síntesis del Alcohol Vainillilico
Butrón Pacheco Esmeralda
Profesor: Lorenzo Antonio Torres Barrientos
GRUPO: 2451
Horario: Martes y Jueves de 17:30 a 21:30
Laboratorio 311
RESUMEN
En este informe se explica el procedimiento que se llevó a cabo así como los resultados obtenidos de la síntesis del alcohol vainillilico, se obtuvo a partir de la reducción de un aldehído aromático como es la vainillina utilizando borohidruro de sodio e hidróxido de sodio y en un medio acido.se obtuvo un rendimiento del 43.52% y un punto de fusión de 113 °C.
INTRODUCCION
Los reactivos más importantes para realizar esta reducción son el borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de aluminio y litio (LiAlH4). El reductor de aluminio y litio es mucho más reactivo que el de boro, pudiendo transformar en alcoholes ácidos carboxílicos, ésteres, oxaciclopropanos. También reacciona con amidas y nitrilos transformándolos en aminas.
El etanal [1] se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en etanol [2].
El mecanismo transcurre por ataque del hidruro procedente del reductor sobre el carbono carbonilo. En una segunda etapa el disolvente protona el oxígeno del alcóxido.
El reductor de boro, menos reactivo, descompone lentamente en medios próticos, lo que permite utilizarlo disuelto en etanol o agua.
El borohidruro de sodio, descubierto en la década de 1940 por H. Schlesinger, es un compuesto inorgánico que se presenta en forma de polvo blanco. Es un agente reductor moderado muy utilizado a escala de laboratorio, insoluble en éter y soluble en alcohol y dimetoxietano (glyme o glicol de dimetoxietano).
En esta práctica se realizó la reducción de la vainillina usando como agente reductor el borohidruro de sodio obteniendo así el alcohol vainillilico; utilizando así el método que indica Ault en su libro Techniques and Experiments for Organic Chemistry.
OBJETIVOS
Reducir un aldehído aromático con borohidruro de sodio
ESQUEMA DE REACCION
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MECANISMO DE REACCION
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TABLA
vainillina | + | Borohidruro de sodio | + | Hidróxido de sodio | + | Ácido clorhídrico | + | H2O[pic 6] | Alcohol vainillilico | ||
PROPIEDADES | FISICAS | ||||||||||
Peso Molecular | 152.15 g/mol | 37.82 g/mol | 40.01 g/ml | 36.46 g/mol | 18 g/mol | 181.15 g/mol | |||||
Punto de ebullición | 285 °C | 400°C | 1388°C | 85 °C | 100 °C | 154.15 g/mol | |||||
Punto de fusión | 80 °C | 36 °C | 318.4°C | -25°C | 0 °C | 113-115 °C | |||||
Densidad | 1.05 g/ml | 1.07 g/ml | 2.13 g/ml | 1.19 g/ml | 1 g/ml | ||||||
Solubilidad | es soluble en agua | agua | En agua, alcoholes, glicerol | Miscible en agua | |||||||
CALCULOS | TEORICOS | ||||||||||
# de moles | 0.04 mol | 0.02 mol | 0.05 mol | 0.16 mol | 1.11 mol | 0.03 mol | |||||
Reactivo limitante | 1 | ||||||||||
Relación molar | 0.5 | 1.25 | 4 | 27.75 | |||||||
Gramos | 7.6 g | 1g | 2.20 g | 5.95 g | 20 g | 5.32 g | |||||
Volumen | 5 ml | 20 ml | |||||||||
Porcentaje | 70% | ||||||||||
CALCULOS | EXPERIMENTALES | ||||||||||
# de moles | 9.20x10-3 mol | 4.49X10-3 mol | 0.01 mol | 0.03 mol | 0.25 mol | 9.21x10-3 mol | |||||
Reactivo limitante | 1 | ||||||||||
Relación molar | 0.48 | 1.08 | 3.26 | 27.17 | |||||||
Gramos | 1.40 g | 0.17 g | 0.48 g | 1.34 g | 4.6 g | 1.42 g | |||||
Volumen | 1.12 ml | 4.6 ml | |||||||||
Hoja de Seguridad | Puede causar irritación en la piel, ojos y tracto respiratorio | En contacto con agua desprende gases inflamables, s toxico, provoca graves quemaduras en la piel | Reacciona violentamente con ácidos y es corrosivo con metales. En contacto con agua genera calor | Corrosivo Incompatible con agua, metales, óxidos, hidróxidos, aminas. Emite vapores tóxicos | |||||||
Tratamiento de residuos | neutralizar | Neutralizar con bicarbonato de sodio |
PARTE EXPERIMENTAL
Agregar en un matraz Erlenmeyer 1.4g (9.20X10-3 mol) de vainillina y una solución con 0.48g (0.01 mol) de NaOH con 12 ml. Agitar el matraz para disolver la vainillina y luego enfriar el contenido del matraz entre 10 y 15°C con agitación en un baño de hielo.
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