PRACTICA N°3 SÍNTESIS DE ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO BENZOICO

Fecha: Lunes 18 de febrero 2014

Practica no. 3 Síntesis de alcohol bencílico y acido benzoico

Grupo: 2QM1 Sección: 1 Equipo: 5

Alumnos: Rangel Medrano Diana

Rodríguez Cruz Daniel

PRACTICA N°3

SÍNTESIS DE ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO BENZOICO

OBJETIVOS:

• Conocer, analizar y estudiar las propiedades químicas de compuestos carbonílicos sin hidrógenos en posición alfa (Hα).

OBSERVACIONES:

REACCIÓN DE CANNIZARO

 Una vez que se disolvió el hidróxido de potasio en el agua la disolución comenzó a presentar calor es decir se tornó exotérmica.

 Después se le añadió Benzaldehído a la solución donde ésta generó un producto sólido y un líquido incoloro.

 Al adicionar agua a la mezcla en un embudo de separación notamos la disolución de la fase acuosa.

 Añadimos éter etílico y constatamos la presencia de las fases acuosa y orgánica

 Seguido, se adicionó bisulfito de sodio el cual eliminó el olor a almendras dulces y generó dos fases.

 Se lavó la solución con hidróxido de sodio y agua para obtener nuevamente una fase orgánica y otra acuosa

 Al realizar una decantación de la solución se observó un desprendimiento de gases

 Al adicionar ácido clorhídrico a la fase acuosa guardada, se notó la formación de un precipitado blanco

 Y finalmente se recristalizó el precipitado.

RESULTADOS:

REACCION DE CANIZZARO

Al inicio al hacer la solución del KOH aumentó la solución de temperatura pues su disolución en agua es fuertemente exotérmica, es decir, el proceso emite calor significativo.

Cuando se le agregó el benzaldehído se realizó la reacción de cannizzaro en donde:

2 mol. de benzaldehído reaccionan con KOH. Como el benzaldehido no presenta Hα el comportamiento del KOH será como una base, el oxígeno de la primera mol de benzaldehído jala sus electrones generando una carga parcial positiva en su carbono adyacente por lo que el ión (OH)ֿ al presentar una carga negativa reconoce a ese centro deficiente e inmediatamente se adiciona a él creando la siguiente estructura:

Cuando el sistema regresa y el oxígeno mete sus electrones desplaza al hidrógeno que está unido al carbono (oxidación) regenerándose el doble enlace O=C.

En la mol #2 de benzaldehído el oxígeno jala sus electrones crea un centro deficiente en el carbono unido a él por lo que el ión hidruro desprendido de la mol #1 reconoce la carga positiva e inmediatamente se une al carbono para compensar la deficiencia (reducción).

Posteriormente el oxígeno de la mol #2 cargado negativamente, le quita el H+ al oxígeno de la mol #1 (reacción instantánea); el K+ reconoce a este oxígeno rico de electrones y se une a él creando una sal de benzoato de potasio, obteniéndose así la parición de un producto sólido y un líquido incoloro.

Por lo que al agregarle agua, se vio la separación de dos fases el la cual el benzoato de potasio formado se disolvió con el agua creando la fase acuosa quedando como un precipitado orgánico el alcohol bencílico.

Se separó la fase acuosa y se guardó mientras que a la fase etérea se le adicionó 15ml de éter etílico el cual se solubilizó con el alcohol bencílico.

Posteriormente a esta fase etérea se le adicionó bisulfito de sodio con la finalidad de extraer el benzaldehído que no reaccionó pues el bisulfito crea una reacción de adición bisulfitica con el benzaldehído creando una sal que es soluble en agua facilitando su separación; como seña de que ya no había benzaldehído en la muestra se olió y si se presentaba una ausencia de olor de almendras dulces (olor característico del benzaldehído) entonces quería decir que ya no había benzaldehído sin reaccionar.

Se extrajo la fase acuosa con el fin de que en la fase etérea quedara el alcohol bencílico y el éter etílico, luego se lavó la fase etérea con NaOH con la finalidad de eliminar trazas o residuos de benzaldehído, realizando de nuevo la reacción de cannizzaro produciéndose más alcohol bencílico y la sal de benzoato de sodio la cual es soluble en agua y puede desecharse en la fase acuosa.

Posteriormente se secó la fase etérea con sulfato de sodio anhidro pues este último adsorbe la humedad restante en la fase etérea.

Se destiló la fase etérea para obtener así nuestro producto de interés que es el alcohol bencílico basándose en la diferencia de punto de ebullición, pues el alcohol bencílico destila a 204°C. de esta manera obtuvimos nuestro primer producto que es el alcohol bencílico.

Y finalmente para la obtención del ÁCIDO BENZOICO

A la solución acuosa guardada se le agregó agua, hielo picado y HCl conc. Con la finalidad de que por medio de una doble sustitución, el hidrógeno quedara adherido al oxígeno y el potasio al cloro quedando como productos KCl, Ac. Benzoico y agua formándose un precipitado color blanco correspondiente al Ac. Benzoico

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Reaccion de Cannizaro

Al exponerse a la acción de álcali concentrado, los aldehídos que carecen de hidrógenos α sufren una autoxidaciónreducción para dar una mezcla de un alcohol y una sal de unácido carboxílico. Este proceso, conocido como reacción de Cannizzaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehído en hidróxido

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