Sintesis de alcohol

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SÍNTESIS DE ALCOHOL BENCÍLICO Y ACIDO BENZOICO

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INTRODUCCIÓN

Los aldehidos que no tienen hidrógenos α, dan la reacción de Cannizzaro (Figura.1) por tratamiento con una base fuerte. En esta reacción de desproporción donde una molécula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a ácido carboxílico.1[pic 6]

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Alcohol bencílico: Conservador antimicrobiano con acción bacteriostática, empleado en la cosmetología, alimentos y farmacéutica. Disolvente para colorantes, ceras, resinas, gelatina, goma laca, esteres de celulosa. Utilizado en algunos productos para la tos, soluciones oftalmológicas, ungüentos y aerosoles dermatológicos.2

Acido benzoico: Conservante de alimentos de pH ácido. Es eficaz para proteger los alimentos contra la aparición de fermentaciones no deseadas y moho.3

DISCUSIONES Y ANALISIS

Para la síntesis de alcohol bencílico y acido benzoico se colocó en una matraz  bola 7 g de KOH y 6 mL de H2O se agito constantemente hasta disolver el KOH para después colocar el matraz en un baño de agua-hielo y agregar 7 mL  de benzaldehído. [pic 8][pic 9]

Se montó un dispositivo a reflujo y se calentó la solución durante  40  min  en  donde   se  observó  la  formación una[pic 10][pic 11]

mezcla aceitosa en la cual se distinguían dos fases: fase liquida (alcohol bencílico) y la fase solida sal (benzoato de potasio).

Formación del Alcohol bencílico

Como primer paso el  KOH se disocia en  el ion potasio y ion hidroxilo, al agregar el benzaldehído este sufre un ataque nucleofilico por medio de ion hidroxilo [1].  Formando se el intermediario alcoxido. [2]. Como siguiente paso se lleva a cabo una migración de hidruro del intermediario alcoxido a una segunda molécula de benzaldehído [3]. Esta es la etapa clave de la reacción. Posteriormente se da una reacción de óxido-reducción donde la primera molécula es oxidada a ácido carboxílico [4].  Y la segunda molécula es reducida a alcohol bencílico [5]  quedando finalmente como benzoato de potasio por el ion potasio presente en el medio de reacción 6]   .[pic 12]

El siguiente paso fue pasar la solución a un embudo de separación y agregar 5 mL CH2Cl2 para separar la fase orgánica (alcohol bencílico) y la fase acuosa (benzoato de potasio). Se logró distinguir la fase orgánica de la acuosa por medio de una diferencia de densidades ya que el CH2Cl2 tiene una densidad de  1,33 g/cm³ mayor que la del alcohol bencílico  1,04 g/cm³. Quedando en la parte inferior del embudo el CH2Cl2. Realizamos tres extracciones a la fase acuosa con 10 mL CH2Cl2  cada una, para retirar trazar de alcohol bencílico presentes en el medio de reacción. 

Fase orgánica (alcohol bencílico): Se extrajo con CH2Cl2 , posteriormente se le agrego 5 mL de NaHSO3 y finalmente 5 ml de NaOH para eliminar trazas de ácido, se realizó este mismo procedimiento con 10 mL de H2O. Se coloca la fase orgánica en un vaso de precipitado para agregar de Na2SO4  hasta secar el producto.

Formación de ácido benzoico a partir del benzoato de potasio.

Fase acuosa (benzoato de potasio): Se reservó en un vaso de precipitados el cual se sumergió en agua-hielo y se le agregar 10 mL de HCl concentrado hasta obtener un pH acido de 4 esto con el fin de regenerar el producto (ácido benzoico). Como primer paso se lleva a cabo una reacción acido-base según Bronsted-Lowry entre el agua y el ácido clorhídrico concentrado [7]. Para obtener así el ion hidronio y el ion cloruro [8]. La sal de benzoato de potasio sustrae un protón del ion hidronio regenerándose así el producto de oxidación acido benzoico [9].

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