Deshidratación de Alcoholes: Síntesis del Ciclohexeno

Deshidratación de Alcoholes: Síntesis del Ciclohexeno

Autor

Yojhan Alberto Vergara Bermúdez

Química Orgánica

Licenciatura En Educación Básica Con Énfasis En Ciencias Naturales Y Educación Ambiental.

Ibagué- Tolima

yavergarab@ut.edu.co

Introducción y Marco teórico

La deshidratación de alcoholes es un método utilizado para obtener alquenos; sin embargo, la reacción requiere de un medio ácido y temperaturas elevadas, siendo esta reacción un ejemplo obligado en la enseñanza de la química de los compuesto orgánicos y que ha formado parte de los cursos de laboratorio. Los alcoholes son aquellos compuestos químicos que contienen en su estructura el grupo hidroxilo en sustitución de un átomo de hidrogeno enlazado de forma covalente con un átomo de carbono.

La síntesis del Ciclohexanol se lleva a cabo por deshidratación del Ciclohexanol en medio acido y con alta temperatura para garantizar el proceso de eliminación. El paso que determina la velocidad del proceso es la formación del carbocatión y la deshidratación de los alcoholes en medio acido sigue el mismo orden de estabilidad de los carbocationes.

El alqueno hierve a menos temperatura que el alcohol por que las moléculas del alcohol participan en enlaces de pueden de hidrogeno. Una destilación controlada cuidadosamente elimina el alqueno y deja el alcohol en la mezcla de reacción. Con frecuencia se usan el acido sulfúrico concentrado, y el ácido fosfórico   concentrado como reactivos para la deshidratación, ya que actúan tanto como catalizadores ácidos como agentes deshidratantes.

[pic 1]

P,e= 160-161°C                                             p.e =83-84°C

Esta es la reacción general para la obtención de ciclohexeno a partir de ciclohexanol.

Objetivos:

-Observar las reacciones de eliminación, efectuando una deshidratación del alcoholes.

-Identificar las diferentes técnicas y mecanismos realizados durante las reacciones de eliminación y mecanismos involucrados.

-Comprender la consistencia de la síntesis del Ciclohexeno.

Materiales y Métodos

• Guantes
• Bata de laboratorio
• Gorro
• Gafas
• Manto calefactor
•  Balón fondo redondo
• Columna de destilación fraccionada
• Termómetro
• Porta-termómetro
• Columna refrigerante
• Codo de destilación
• Matraz Erlenmeyer
• Vaso precipitado

Metodología y procedimiento

Agregar al balón de fondo de 100mL:  50mL(473.8mil) de Ciclohexanol y 16mL (237.3mmol) de ácido ortofosfórico.

[pic 12]

• Una vez montado todo el equipo con sus diferentes esquemas se agrega al balón de fondo de 100mL: 50mL(473.8mil) de Ciclohexanol y 16mL (237.3mmol) de ácido ortofosfórico.
• Luego se calentará de forma controlada la mezcla de reacción con un magneto que estará girando para mantener la disolución. Aquí se está produciendo una reacción de eliminación 1,2 y es un equilibrio entre los reactivos. Con tres etapas: la protonación del hidroxilo del alcohol, la perdida de una molécula de agua del alcohol protonado que es una etapa determinante de la rapidez de la reacción y luego la abstracción de un protón de un carbono adyacente al carbocatión por parte del agua.
• Etapa1 [pic 13]
• Etapa2[pic 14]
• Etapa3 3                                 [pic 15]

• Después de esos 20 minutos se logrará observar el ascenso de vapores, este proceso se puede acelerar utilizando papel aluminio envolviendo la columna de destilación fraccionada.

• Luego se observará una acumulación de liquido en el codo de la columna indicando que la destilación esta a punto de iniciar se aumentara la temperatura donde a los 82°C la temperatura se mantiene constante por un tiempo prolongado indicando la destilación del ciclohexeno y luego se detiene la destilación a los 95°C después de transcurridas 2 horas y 30 minutos,
• Durante este proceso debe presentarse un goteo constante, 1 gota cada dos segundos correspondiente al proceso de destilación por arrastre de vapor (agua-ciclohexeno).
• Se deja enfriar por completo el equipo para poder pasar a las siguientes etapas. Se puede dejar en un baño de hielo.
• Luego de tener el producto se deposita en el embudo de decantación para iniciar la separación de fases donde se le agrega agua destilada y se agita para producir una clara separación de fases.
• Luego se observarán la fase orgánica arriba y la fase acuosa abajo. Se debe eliminar la fase acuosa y recepcionar la fase orgánica en vaso precipitado limpio y seco.
• Luego se le adiciona Na2SO4 sulfato de sodio anhidrido para secar la fase orgánica y como Na2SO4 es un mal desecante se agita durante 30 minutos.
• Y finalmente se obtiene la cantidad deseada de ciclohexeno.
• Se comprueba sus medidas y rendimiento de la reacción y por ultimo se hacen pruebas de instauración al resultado obtenido.
• Las pruebas son con la reacción con permanganato y bromo en tetracloruro de carbono.  Donde:
• Se coloca 0.5 mL de disolución de Br2 /CCl4  en un tubo d ensayo.
• Luego se coloca 0.5 mL de ciclohexeno.
• Se procede a agitar y se observa. Aquí se puede observar que se decolora el reactivo agregado asegurando que la presencia del producto.

La reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa del color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratia la presencia del alqueno. la prueba del bromo consiste en comprobar la presencia de alquenos y fenoles con una simple prueba de agua de bromo. Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen el doble enlace carbono-carbono. tambien llamados olefinas o alifáticos insaturados (junto con los alquinos), sus propiedades son muy semejantes a las de los alcanos. son in solubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Con el alqueno se produce una adición electrofilica, rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. Con un fenol se lleva a cabo la sustitución electrofilica aromática formando bromofenoles.

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