Alcoholes

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contiene grupos hidroxilo (–OH). Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y útiles en la industria y en el hogar. La palabra alcohol es uno de los términos más antiguos de la química, deriva del término árabe al-kuhl. Originalmente significaba el poder y más tarde la esencia. El alcohol etílico destilado a partir del vino, fue considerado como la esencia del vino. El alcohol etílico (alcohol de uva) se encuentra en las bebidas alcohólicas, cosméticos, y en tinturas y preparados farmacéuticos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como combustible y disolvente. El alcohol isopropílico se utiliza, como antiséptico y desinfectante de la piel para pequeños cortos y al ponerse inyecciones (Wade, 2004).

• Clasificación de los alcoholes:

Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo con el tipo de átomo de carbono al que esta enlazado el grupo OH. Si este átomo de carbono es primario (enlazado a otro átomo de carbono), el compuesto es un alcohol primario. Un alcohol secundario tiene el grupo OH enlazado a un átomo de carbono secundario y un alcohol terciario tiene el grupo OH enlazado a un carbono terciario (Wade, 2004).

Nomenclatura

Los alcoholes se denominan utilizando dos sistemas principales. Para los alcoholes simples suelen emplearse los nombres comunes. Un nombre común consiste sencillamente en el nombre del grupo alquilo con la terminación ´ico´ y precedido por la palabra alcohol. Por ejemplo: (Morrison y Boyd, 1990).

CH3

CH3 – C – CH3 Alcohol t-butílico

CH3

Dentro de la nomenclatura de alcoholes podemos encontrar la nomenclatura de los dioles que son aquellos q tienen dos grupo OH también denominados glicoles. Se nombran igual que el resto de los alcoholes excepto en la utilización del sufijo diol y en que se necesitan dos números para localizar los dos grupos hidroxilos. De igual manera es mejor utilizar la nomenclatura IUPAC. El termino glicol generalmente significa 1,2-diol o diol vecinal, con sus dos grupos hidroxilo en átomos de carbono adyacentes. Los glicoles generalmente se sintetizan por hidroxilación de alquenos utilizando parecidos, tetraóxido de osmio o permanganato de potasio. Esta síntesis de glicoles queda reflejada en sus nombres comunes. El glicol se nombra a partir del alqueno con el que ha sido sintetizado (Wade, 2004).

Estructura

Estos compuestos de formula general R-OH, donde R es cualquier grupo alquilo. El grupo puede ser primario, secundario o terciario; puede ser de cadena abierta o cíclica; puede contener un doble enlace, un átomo de halógeno, un anillo aromático o grupos hidroxilo adicionales (Morrison y Boyd, 1990).

El grupo funcional de un alcohol es el grupo hidroxilo, -OH, enlazada a un átomo de carbono con hibridación SP3 el átomo de oxigeno del alcohol también tiene hibridaciones SP3. Dos orbitales híbridos SP3 del oxigeno forman enlaces sigma con los átomos de carbono e hidrogeno. Los otros dos orbitales híbridos SP3 del oxigeno contienen cada uno un parte de electrones no compartido (Brown, 2000).

Todos los alcoholes contienen el grupo hidroxilo (-OH), el cual, al ser su grupo funcional determina las propiedades características de esta familia. Las variaciones en la estructura del grupo R pueden afectar a la velocidad de ciertas reacciones del alcohol, incluso afectar, en algunos casos, al tipo de reacción (Morrison y Boyd, 1990).

Propiedades físicas

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma (Requena, 2001).

Los alcoholes monovalentes inferiores son líquidos neutros incoloros, de color característico y sabor ardiente. Metanol, Etanol y Propanol son miscibles en agua en todas proporciones. Los alcoholes medio de 4 a 11 átomos de carbono son aceites parcialmente miscibles con el agua. Los más altos son sólidos insípidos, inodoros e insolubles en agua. Con el incremento con la masa molecular de los alcoholes aumenta también el predominio de la cadena carbonada sobre el grupo OH, de tal manera que las propiedades físicas de los alcoholes superiores se asemejan a la de los alcanos (Sorrel, 2006).

La sustitución de un solo átomo de hidrogeno por un grupo hidroxilo trae consigo cambios notables en la solubilidad y en el estado físico de las moléculas. Estas diferencias resultan de la capacidad de los alcoholes para formar enlaces de hidrogeno. Estos son los responsables de las atracciones intermoleculares entre las moléculas de alcohol y, consecuentemente, aun el homologo más ligero de la serie existe como liquido a temperatura ambiente. Los alcoholes pueden formar enlaces de hidrogeno con moléculas de agua y, por esta razón los homólogos inferiores de la serie son solubles en agua.

...