Antraceno

Antraceno

Fórmula Condensada:

C14H10

Fórmula Semidesarrollada:

El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico también conocido como paraneftaleno o p-neftaleno, es utilizado como materia prima para elaborar antraquinona. Ésta es una sustancia de partida en la síntesis de una amplia gama de colorantes.

Comercialmente también es conocido como aceite verde, azen o aceite de antraceno.

El antraceno fue descubierto en 1832 en el alquitrán de hulla, a partir del que se obtiene de forma industrial en la actualidad, como componente del aceite de antraceno. El antraceno puro forma laminillas incoloras y cristalinas, que tienen una fluorescencia entre un espectro de verde a azul-violeta, este último especificamente al exponerse con luz UV.

En el antraceno están condensados tres núcleos bencénicos unidos lado con lado. Esto según Friedel-Crafts, es consecuencia de la síntesis durante un largo tiempo de tetrabromoetano, benceno y cloruro de aluminio. Existe un isómero del antraceno conocido como Fenatreno, este se aisló del aceite de antraceno. La diferencia entre ambos estructuralmente hablando es que los tres núcleos de benceno en el fentareno están dispuestos en un ángulo distinto.

El antraceno tiene la mayor abundancia dentro del alquitrán de hulla, esto considerando la demanda mundial del compuesto, sin embargo se encuentra en pequeña concentración dentro del mencionado alquitrán. (1,5%-1,8% en peso). El antraceno es obtenido mediante paulatinos procesos de enriquecimiento y purificación mediante la destilación, cristalización y redisolución, entre otros, esto logra aislarlo hasta una pureza del 95%. El rendimiento que alcanza es de aproximadamente 50%.

El proceso en resumen consiste en obtener el aceite de antraceno mediante la destilación del alquitrán de hulla, se puede identificar ese proceso de purificación porque el aceite se transforma en una masa fundida sin la adición del solvente, se enfría la masa fundida hasta una temperatura menor que el punto de cristalización del carbazol y del antraceno, se separa de la fase líquida el material cristalino obtenido y se destila el material cristalino con lo cual se obtiene antraceno puro y carbazol puro, esta cristalización en estado fundido se lleva a cabo en diversas etapas. Es importante resaltar que el carbazol es un contaminante presente en el antraceno y que por lo tanto estará presente al momento de obtener antraceno.

Existe un método de purificación del aceite de antraceno en el cual funciona como disolvente en la destilación de carbono y mediante este se obtiene antraceno puro.

El derivado más importante y conocido del antraceno es la Antraquinona, esta se obtuvo por primera vez por acción del ácido nítrico sobre el antraceno, esto generó una rápida oxidación. La antraquinona es utilizada como materia prima en la fabricación de colorantes de la alizarina y del indatreno.

En el laboratorio se obtiene antraquinona mediante la oxidación del antraceno con dicromato de sodio en acético glacial. Industrialmente se utiliza trióxido de cromo en fase fluida a 50-100 °C, o aire en fase gas a 340-400°C con vanadato de hierro como catalizador.

La antraquinona también se puede obtener por métodos que involucran otros compuestos orgánicos aromáticos, como su obtención sintética mediante una reacción Friedel-Crafts entre anhídrido ftálico y benceno en presencia de cloruro de aluminio. Se forma en primera instancia el ácido o-benzoilbenzoico, que se transforma en atraquinona por acción del ácido sulfúrico y separación intermolecular de agua. Así mismo se obtiene de la 1,4-naftoquinona.

Charles Friedel (1832-1899): Químico y minerólogo francés. Trabajó en el laboratorio de Wurtz. En 1877, junto a Crafts, ideó un procedimiento general de síntesis, que permite la unión de cadenas laterales alquílicas o acílicas al benceno.

James Mason Crafts (1839-1917): Químico norteamericano. Estudió en Harvard, Alemania y Francia. Fue profesor de Química en Cornell y presidente del M.I.T.

La reacción de Friedel-Crafts es una reacción de sustitución aromática electrofílica entre un compuesto aromático y un halogenuro de alquilo o alcilo.

Esta reacción permite añadir grupos alcilo o alquilo al anillo aromático. Los reactivos son haluros de alcilos o alquilos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno.

Mecanismo de la reacción

Etapa 1. Los haluros de cualquiera de los dos grupos funcionales interaccionan con los ácidos de Lewis generando cationes acilo, este catión se estabiliza por resonancia.

Etapa 2. El catión acilo o alquilo es buen electrófilo y es atacado por el benceno, dando lugar al mecanismo de sustitución electrofílica aromática.

Etapa 3. Recuperación de la aromaticidad

Propiedades del Antraceno

Punto de fusión 215-218°C

Punto de ebullición 340°C

Punto de flamabilidad 121°C

Densidad 1.24

Masa molecular 178.23 gr/mol

Solubilidad En Benceno

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