CETONAS

CETONAS

Una cetona es un compuesto que contiene el grupo cetona (-ona). Las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar anteponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido.

El grupo funcional cetona es un grupo carbonilo (un átomo de carbono unido con un doble enlace a un átomo de oxígeno) unido a otros dos átomos de carbono.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, esteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple.

Cetonas alifáticas

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.

Isomería

Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.

Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En Casos específicos)

Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.

Cetonas alicíclicas

Cetonas aromáticas

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.

átomos involucrados

Sufijo -ona

Prefijo oxo

Posición en la cadena En cualquier lugar excepto al final

Fórmula General CnH2nO

Nombre de la familia Cetona

Para nombrar a la cetonas se cambia la terminación de los alcanos o por ona

Estructura Nombre de la IUPAC

propanona

(acetona)

butanona

2-pentanona

3,5-dimetil-4-heptanona

Ciclohexanona

biciclo[2.2.1]-2-heptanona

1-ciclohexil-1-pentanona

3,5-heptanodiona

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