Cetonas

Cetonas

Objetivo general.

Definimos las cetonas y establecemos la clasificación de las mismas, explicando sus fórmulas generales y semidesarrolladas dando a conocer usos y aplicaciones de algunas cetonas experimentando.

Objetivos específicos.

- Definimos el concepto de cetonas

- Indicamos la clasificación de las cetonas: mono cetonas y poli cetonas

- Describimos los procedimientos y fórmulas de cada clase de cetonas

- Proponemos soluciones a ejercicios de cada clase de cetonas

Concepto de cetonas.

Las cetonas son compuestos orgánicos que tienen por grupo funcional al carbonilo o cetónico unido a dos átomos de carbono, estos resultan de la oxidación suave de los alcoholes secundarios.

Formula general.

Clasificación de cetonas.

- Mono cetonas. Son las que presentan un solo grupo cetónico o carbonilo en su molécula. estas se nombran con la terminación ONA

Por ejemplo: Propanona o acetona

- Poli cetonas.

Son los que presentan dos o más grupos cetónicos en sus moléculas. Estas se nombran añadiéndola terminación: DIONA (dos grupos cetonicos), TRIONA (tres grupos cetonicos), TRIONA (tres grupos cetonicos) y POLIONA (cuatro o más grupos cetonicos).

Por ejemplo: 2,3 butanodiona

Nomenclatura de cetonas.

- Regla 1. Las cetonas se nombran con la terminación ONA.

- Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas que consiste en nombrar alfabéticamente y terminando con la palabra cetona.

- Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo

Propiedades físicas.

- Estado físico. Son liquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.

- Olor. Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable y las más grandes son inodoras.

- Solubilidad. Son insolubles en agua (a excepción de la Propanona) y solubles en éter, cloroformo y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrogeno, haciéndose polares.

- Punto de ebullición. Es mayor que el de los alcanos de peso molecular, pero menor que el de los alcoholes yacidos carboxílicos en iguales condiciones.

- La acetona es un buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.

Propiedades químicas.

Ozonó lisis de alquenos: se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una reacción suave. La ozono lisis se puede usar como método de síntesis o como técnica analítica gracias a que los rendimientos son buenos.

Oxidación de alcoholes secundarios: un alcohol secundario pierde su único átomo de hidrogeno para dar lugar a una cetona

Hidratación de alquinos: si se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contiene el triple enlace, mediante catalizadores como mercurio Hg y ácido sulfúrico H2SO4.

Propino propanona

Reacciones de adición.

Reacciones de hidratación de cetonas:

Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.

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