Cetona

Cetona

R1 (CO)R2, fórmula general de las cetonas.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

Propiedades físicas

Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son menos densas que el agua. La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.

Propiedades químicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.

No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Cetonas alifáticas

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.

• Isomería

•Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.

•Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En Casos específicos)

•Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.

En química un cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxilico que se mueve por la fusion de dos o más atomos

Cetonas aromáticas

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.

Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

•El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. •Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

Síntesis

Ozonólisis de alquenos Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. Este método sólo es válido para la preparación de cetonas. Hidratación de alquinos Hidroboración-oxidación de alquinos Acilación de Friedel-Crafts del Benceno Oxidación de alcoholes

Reacciones de cetonas

Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reacción con hidruros (NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adición nucleofílica de alcoholes

Adición de amina primaria

Adición de Hidroxilamina

Adición de hidracinas

Adición de Ácido Cianhídrico

Oxidación

Reducción

Hidruro

Hidrogenación

Reducción de Clemmensen

Reacción de Wolff-Kishner

Las(cet-nase) cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo

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