CONFORMACION DE ALCANOS

UNIDAD IV

 CONFORMACION DE ALCANOS

 Alternada.

El etano tiene como fórmula molecular C2H6. Está formado por dos grupos CH3 (metilos), que solapan dos orbitales híbridos sp3 para formar un enlace sigma entre ellos.

Una característica del etano es que los dos grupos que constituyen su estructura no están fijos en una posición determinada sino que pueden girar con relativa libertad alrededor del enlace sigma que mantiene unidos a los dos átomos de carbono. Esto es así porque es capaz de mantener el solapamiento linealsp3-sp3 a pesar del giroel enlace relativo de los dos grupos metilo.

Si se observa la representación del etano de la figura 1 a lo largo del enlace C-C se vería una disposición de átomos de manera que el primer átomo de carbono, el que estuviese más cerca del observador, taparía (eclipsaría) al otro átomo de carbono pero ninguno de los hidrógenos del grupo metilo (CH3) más cercano al observador taparía a los hidrógenos del grupo metilo más alejado. A esta disposición de los átomos de hidrógeno de la molécula de etano, en la que ninguno de los átomos de hidrógeno de un grupo metilo eclipsa (tapa) a ninguno de los átomos de hidrógeno del otro grupo metilo se le denomina conformación alternada del etano.

 Eclipsada. El giro de los grupos metilo de la conformación alternada puede llevar a otra disposición relativa de los átomos de hidrógeno de los grupos metilo, de manera que en la nueva colocación los átomos de hidrógeno de un grupo metilo eclipsan a los átomos de hidrógeno del otro grupo metilo. A esta disposición particular de la molécula de etano se le denomina conformación eclipsada.

 Isomería cis-trans. Los alcanos de cadena abierta experimentan rotaciones en sus enlaces sencillos carbono-carbono, por lo que son libres para adoptar cualquiera del infinito número de conformaciones posibles. Los alquenos tienen enlaces dobles rígidos que impiden la rotación, pero pueden dar lugar a isómeros cis y trans, que poseen diferentes orientaciones de los grupos sustituyentes del doble enlace. En este aspecto, los ciclo alcanos son similares a los alquenos. Un ciclo-alcano tiene dos caras diferentes. Si dos sustituyentes se orientan hacia la misma cara tendrán una disposición cis y si se orientan hacia caras opuestas, será trans. Estos isómeros geométricos no se pueden convertir el uno en el otro sin romper o modificar los enlaces.

 Tipos de isómeros.

• Constitucionales. Aquellas moléculas iguales según los criterios 1 a 3 pueden poseer distinta conectividad de sus átomos. Es en este punto cuando se habla de isomería. Los isómeros constitucionales son sustancias que poseen la misma fórmula molecular pero difieren en la secuencia en la que están enlazados sus átomos. Se subdividen en distintos tipos, aunque aquí no los veremos todos, se enumeran a continuación algunos ejemplos:

1. Isómeros de cadena: poseen distinta distribución de los átomos de carbono, como es el caso entre el butano y el isobutano (Figura 1).

2. Isómeros posicionales: tienen distinta localización de un grupo funcional, como el 1-propanol y el 2-propanol (Figura 2).

3. Isómeros de grupo funcional: Poseen igual fórmula molecular pero distintos grupos funcionales en su estructura. Ejemplos de ello son el etanol (CH3CH2OH) y el dimetil-éter (CH3OCH3) (Figura 3).

• Isómeros Configuracionales. Son los que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay dos clases de isómeros configuracionales:

1. Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble y que se denominan isómeros geométricos.

2. Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de un carbono tetraédrico (hibridación sp3). Esta clase de esteroisómero abarca a dos tipos de isómeros configuracionales:

Los enantiómeros que se relacionan entre sí por ser imágenes especulares no superponibles.

Los diastereoisómeros o diasterómeros son isómeros configuracionales que no son imagen especular uno del otro.

UNIDAD V

REACCIONES DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

 COMBUSTION, OXIDACION, HALOGENACION Y MECANISMOS DE REACCION.

 Alcanos.

• Combustión

Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxígeno del aire y desprenden anhídrido carbónico y H2O, además de abundante calor.

Ejemplos:

1. CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

2. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O

3. C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O

• Oxidación. Los alcanos reaccionan con el oxígeno violentamente (El oxígeno molecular puede actuar como un di-radical)

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