LOS ALCANOS

CONCEPTO DE CICLOALCANOS

Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos, pues forman anillos de átomos de carbono. Son alcanos que al formar dichos anillos contienen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos no cíclicos con el mismo número de átomos de carbono. Su fórmula general es CnH2n.

Los cicloalcanos casi siempre se representan como figuras geométricas en las que no se muestran los carbonos ni los hidrógenos unidos a los carbonos. Es decir, se sobreentiende que cada vértice es un átomo de carbono con dos hidrógenos unidos. Por ejemplo:

- Ciclopropano

- Ciclobutano

- Ciclohexano

El nombre de estos compuestos se asigna añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano con igual número de carbonos. En el caso de cicloalcanos monosustituidos, no hay necesidad de numerar la cadena sólo se nombra el sustituyente seguido del anillo base. Si el anillo tiene dos o más sustituyentes, se nombran en orden alfabético y se asigna la posición 1 al primero de ellos.

Cabe destacar que los alcanos son compuestos con fórmula molecular CnH2n+2. El hidrocarburo más simple es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos normales.

CLASIFICACION DE LOS ALCANOS

- El metano: Es un compuesto de carbono e hidrógeno, de fórmula CH4; es

un hidrocarburo, y el primer miembro de la serie de los alcanos. Es más ligero que el aire, incoloro, inodoro e inflamable. Se encuentra en el gas natural (entre un 75% y un 90%), como en el gas grisú de las minas de carbón, en los procesos de las refinerías de petróleo, y como producto de la descomposición de la materia en los pantanos. Es uno de los principales componentes de la atmósfera de los planetas Saturno, Urano y Neptuno. El metano puede obtenerse mediante la hidrogenación de carbono o dióxido de carbono, por la acción del agua con carburo de aluminio o también al calentar etanoato de sodio con álcali.

El metano es apreciado como combustible y para producir cloruro de hidrógeno, amoníaco, etino y formaldehido. El metano es el hidrocarburo alcano más sencillo, es un gas.

En la naturaleza se produce como producto final de la putrefacción anaeróbica de las plantas, este proceso natural se puede aprovechar para producir biogás. Puede constituir hasta el 97% del gas natural.

- El etano:

El etano es un hidrocarburo alifático alcano con dos átomos de carbono, de fórmula C2H6. A condiciones normales es gaseoso y un excelente combustible. Su punto de ebullición está en -88 °C. Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural.

- El Propano:

El propano es un gas incoloro e inodoro que pertenece a los hidrocarburos alifáticos con enlaces simples de carbono, conocidos como alcanos. Su fórmula química es C3H8.

- El Butano:

El butano es un hidrocarburo saturado, parafínico o alifático, inflamable y gaseoso que se licúa a una presión atmosférica de -0,5 grados centígrados.

Está formado por cuatro átomos de carbono y por diez de hidrógeno, cuya fórmula química es C4H10. El butano presenta dos isómeros la n-butano y el isobutano o metilpropano.

El butano comercial es un gas licuado, obtenido por destilación del petróleo, compuesto principalmente por butano normal (60%), propano (9%), isobutano (30%) y etano (1%). La principal aplicación del gas butano es la de uso como combustible en hogares para la cocina y agua caliente, ya que debido a sus limitaciones de transporte y almacenaje no suele consumirse en grandes cantidades.

REGLAS DE IUPAC PARA FORMULAR ALCANOS

1. Seleccionar la cadena principal indicando el mayor número de carbonos.

2. Comenzar enumerar por donde se encuentre más cerca al extremo la primera ramificación.

3. Nombrar desde el más simple hasta el más complejo las ramificaciones.

4. El nombre de la cadena principal se forma con el prefijo de acuerdo al número de carbonos que contenga la misma y el sufijo “ano” de la terminación de los alcanos.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS

 Sus puntos de ebullición suelen ser bajos y crecen al aumentar la longitud de la cadena.

 El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.

 Son insolubles en agua.

 Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como

grasas, aceites y ceras.

 Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.

 Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en °C.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCANOS

 Los alcanos reaccionan muy poco.

 Pueden tener una combustión puede completa o incompleta.

 En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.

 Los alcanos arden en presencia de oxígeno, produciendo CO2 y H2O, y desprendiendo cantidades de calor que permiten utilizarlos como combustibles.

 Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos originando los denominados halogenuros de alquilo. Es una reacción de sustitución porque se sustituye un átomo de hidrógeno por un halógeno.

CONCEPTO DE ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.

CLASIFICACION DE LOS ALQUINOS

Existen dos tipos de alquinos:

- Los alquinos terminales: se encuentra al final de una cadena y ha aumentado la reactividad porque el hidrógeno acetilénico es ácido. Son detectados muy fácilmente por su espectro infrarrojo muy característico, y por su facilidad de formación de derivados metálicos. Presentan hidrógenos ácidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino). Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con sustratos primarios.

- Los alquinos internos: Los alquinos internos o no terminales tienen carbonos en ambas partes de los átomos de carbono con enlace triple.

REGLAS DE LA IUPAC PARA FORMULAS DE ALQUINOS

Nomenclatura de los Alquinos:

 Seleccionar la cadena principal indicando el mayor número de carbonos.

Comenzar a enumerar por donde se encuentre más cerca al extremo el enlace triple.

 Nombrar desde el más simple hasta el más complejo las ramificaciones.

 El nombre de la cadena principal se forma con el prefijo de acuerdo al número de carbonos que contenga la misma y el sufijo “ino” de la terminación de los alquinos.

 Si el o los enlaces triples se encuentran en el Hidrocarburo dos (2) en adelante especificar la ubicación anteponiendo el o los números al nombre de la cadena principal.

 En caso de encontrarse dos, tres, cuatro, o más enlaces triples en la cadena principal se le agregará los prefijos di, tri, tetra, respectivamente antes de la terminación “ino”.

Miembros de los Alquinos:

2. CH ≡ CH Etino

3. CH ≡ C CH3 Proprino

4. CH ≡ C CH2 CH3 Butino

5. CH ≡ C CH2 CH2 CH3 Pentino

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS

 Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes.

 En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente más abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas.

 Los alquinos terminales se comportan como ácidos porque, en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protón. Por ejemplo: El amiduro sódico puede arrancar el protón de un acetileno.

 Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar derivados metálicos sólidos (sales orgánicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino original.

 Los derivados metálicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura sólo cuando están húmedos, si están secos, son muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados.

PROPIEDADS FISICAS DE LOS ALQUINOS

 Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.

 Son menos densos que el agua.

 Sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.

 Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros alquinos s son gases; los demás son líquidos o sólidos.

 A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

 Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

CONCEPTO DE RADICALES

Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.

También se les considera radicales libres ya que son átomos o moléculas que poseen un electrón (e-) desapareado, obteniendo una gran capacidad para oxidar a otros átomos o moléculas cercanas; por lo que son muy reactivos y tienden a generar reacciones químicas en cadena. Esto se da cuando el radical libre obtiene su electrón necesario para estar en equilibrio, la molécula de quien obtuvo el electrón se encuentra ahora en condición de radical libre.

CLASIFICACION DE LOS RADICALES

1) Los radicales según su número de átomos:

• Radicales monoatómicos, como por ejemplo el radical Bromo (Br.). Se trata de átomos o iones que tengan su cantidad de electrones impares.

• Radicales poliatómicos, como por ejemplo el radical metilo (CH3.). Son los radicales que se encuentran formados por más de un átomo.

2) Dependiendo del átomo central que tenga el electrón desapareado:

• Radicales que se encuentran centrados en el carbono: como por ejemplo, los radicales alquilo o arilo. Dentro de este grupo se distingue además los radicales según el carbono que posea el electrón, en radicales primarios, como el radical metilo, radicales secundarios, o radicales terciarios, siendo éstos últimos los que poseen mayor estabilidad, en comparación con los radicales secundarios, los cuales son más estables que los primarios.

• Radicales que se encuentran centrados en el nitrógeno, como es el caso por ejemplo del radical nitrato.

• Radicales que se encuentran centrados en el oxígeno, por ejemplo, el radical hidroxilo, el cual es altamente reactivo.

• Radicales que se encuentran centrados en átomos de elementos halógenos, como puede ser el radical cloro.

• Radicales que se encuentran centrados en un átomo metálico, como por ejemplo el .SnH3.

3) Los radicales según sus cargas:

• Neutros

• Catiónicos

• Aniónicos

En todos los casos la carga puede ser positiva, negativa o incluso no poseer carga alguna.

Los radicales químicos participan en unos tipos de reacciones conocidas como reacciones radicalarias, las cuales siguen un mecanismo que consta de tres fases, la fase de iniciación, propagación y terminación.

En los seres vivos, los radicales se producen con la presencia del oxígeno en los procesos de respiración. Dicho proceso a pesar de ser necesario para la vida, también provoca que se formen unas moléculas reactivas que a lo largo de la vida, provoca efectos dañinos para la salud, llegando incluso a afectar al material genético, o a las proteínas y otras sustancias, a través de la oxidación.

NOMENCLATURA DE LOS RADICALES

- Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación ano por il o ilo.

- Se prefiere la terminación ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada.

Ejemplos:

1 carbono: Radical metil

2 carbonos: Radical etil

3 carbonos: radical propil

4 carbonos: radical butil

5 carbonos: Radical pentil

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS RADICALES

Los radicales indican que poseen al menos un electrón de modo desapareado, el cual es altamente propenso a enlazarse con otro u otros átomos de alguna molécula. Los radicales realizan una importante función dentro del proceso de combustión, en la química del medio atmosférico, en las polimerizaciones, etc., ya sean dentro de las células o en otros tipos de procesos de tipo químico.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS RADICALES

Un radical es extremadamente inestable y, por tanto, con gran poder reactivo.

Poseen existencia independiente y se los puede sintetizar en el laboratorio, además se pueden formar en la atmósfera gracias a la radiación y también se forman en los organismos vivos por el contacto con el oxigeno y actúan alterando las membranas celulares y atacando el material genético de las células, como el ADN.

CONCLUSION

Al finalizar el presente trabajo se ha llegado a la conclusión de que:

Los productos a base de hidrocarburos son de mucha utilidad en la vida del ser humano, por ejemplo, el gas butano que es usado en las cocinas de nuestros hogares.

Otro gas importante es el propano ya que es usado para el aprovechamiento de energía como combustible.

La importancia de los hidrocarburos radica en el hecho de que son la base de materiales plásticos, lubricantes, pinturas, textiles, medicinas y también funcionan para generar electricidad.

No podemos dejar de lado el papel que juegan los hidrocarburos en el desarrollo de la vida cotidiana, ya que es a través de ellos que podemos realizar nuestras actividades día a día.

Su importancia tecnológica es básicamente la creación y el descubrimiento de nuevos compuestos orgánicos desconocidos. Utilizados para producir productos sintéticos provechosos para el hombre.

Su importancia social está en la mejora de la calidad de vida que le proporcionan al hombre, tanto por darle más comodidades con la ropa y la vivienda, como por el uso de medicamentos, también por la fuente de empleo que genera en las industrias.

...