Clasificacion De Elementos Organicos Por Solubilidad

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SOLUBILIDAD

OBJETIVOS:

 Dadas varias muestras conocidas de compuestos orgánicos, realizarles correctamente la prueba de solubilidad en varios solventes, tales como: agua, éter etílico, NaOH al 10%, NaHCO3 al 10%, HCl al 5% y H2SO4 concentrado.

 De acuerdo con los resultados obtenidos en la prueba de solubilidad, clasificar los compuestos orgánicos conocidos en uno de los grupos: IA, IB, IIA, IIB, IIA1, IIA2, IIC1, IIC2, IIC2a, IIC2b.

FUNDAMENTOS TEORICOS:

El número de compuestos orgánicos actualmente conocidos sobrepasa el millón. Por lo tanto, iniciar la identificación de una muestra sin disponer de alguna información o clasificación preliminar es una tarea casi imposible.

Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las moléculas de aquél se separan y quedan rodeadas por las moléculas del disolvente, este proceso se conoce como solvatación. En este proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas de soluto son sobrepasadas, formándose nuevas interacciones moleculares más intensas entre las moléculas de soluto y del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción determina si un soluto dado se disolverá en un determinado solvente.

A menudo las características de solubilidad son fijadas por la polaridad de sus moléculas y las del soluto: la molécula no polar n-pentano no se disolverá en un grado significativo en un disolvente polar como el agua. Muchas sustancias orgánicas se disolverán en agua, pero deban ser muy polares o formar puentes de hidrógeno con ella.

La mayoría de los compuestos iónicos son solubles en agua, debido a la interacción ión-dipolo. Así un ácido carboxílico (R-CO2H) insoluble en agua, se puede transformar en su sal (R-CO2Na) la cual es soluble en agua. Análogamente una amina (R-NH2) insoluble en agua se puede transformar en su sal de amonio (R-NH3Cl) soluble en agua. Por esta razón la mayoría de los ácidos carboxílicos y las aminas serán solubles en soluciones de NaOH al 10% y de HCl al 5% respectivamente.

Otros muchos compuestos orgánicos son insolubles en agua y en soluciones diluidas de NaOH y de HCl, pero son solubles en H2SO4 concentrado. A este tipo de sustancias pertenecen los compuestos no saturados, los que se sulfonan rápidamente y los que poseen un grupo oxigenado.

Algunas veces, al ensayar la solubilidad de un compuesto orgánico en H2SO4 concentrado, el compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble. Por ejemplo, una olefina (R-CH=CH-R) puede producir un polímero insoluble, y un alcohol (R-OH) puede deshidratarse a una olefina que a su vez se transforma en un polímero insoluble. Todos los compuestos que presentan este comportamiento se clasifican como solubles en el reactivo o solvente.

Los compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastante definidos, según su solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos son:

a) Grupo I: Está constituido por todas las sustancias orgánicas que son solubles en agua.

b) Grupo II: Constituido por compuestos orgánicos insolubles en agua.

c) Grupo IA: Sustancias orgánicas solubles simultáneamente en agua y éter etílico: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas, nitrilos; de peso molecular bajo. Algunos fenoles y algunos anhídridos de ácidos carboxílicos.

d) Grupo IB: Compuestos orgánicos solubles en agua e insolubles en éter etílico: sales de aminas, glicoles, sales de ácidos carboxílicos, Carbohidratos, hidroxiácidos, ácidos dicarboxílicos, algunos aminoácidos, algunas aminas y amidas.

e) Grupo IIA: Insolubles en agua y solubles en soluciones acuosas de NaOH al 10%: ácidos carboxílicos y fenoles.

f) Grupo IIA1: Compuestos solubles en solución diluida de NaHCO3 al 10%: tales como ácidos carboxílicos y nitrofenoles.

g) Grupo IIA2: Compuestos orgánicos insolubles en solución diluida de NaHCO3 al 10%: tales como fenoles simples y algunas imidas, algunos nitrocompuestos, algunos enoles y algunas oximas.

h) Grupo IIB: Compuestos insolubles en NaOH al 10% y solubles en HCl al 5%: aminas e hidracinas.

i) Grupo IIC: Comprende las sustancias orgánicas insolubles en ácido clorhídrico al 5%.

j) Grupo IIC1: Compuestos orgánicos con nitrógeno, insolubles en NaOH al 10 % y en HCl al 5%: amidas, nitrilos, nitrocompuestos, azocompuestos e hidrazocompuestos y algunas aminas.

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