LABORATORIO 1. CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SOLUBILIDAD

LABORATORIO 1. CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SOLUBILIDAD

Relación entre estructura molecular y propiedades físicas

OBJETIVOS

Hacer correctamente pruebas de solubilidad de sustancias conocidas y desconocidas

Clasificar compuestos orgánicos de acuerdo con su solubilidad en diferentes solventes

Identificar los factores y parámetros que influyen en la solubilidad de una sustancia.

INTRODUCCIÓN

Una solución es una mezcla homogénea de especies químicas (componentes) dispersadas a escala molecular. De esta definición se deduce que una solución consta de una sola fase. Los componentes de una solución que se encuentran en menor cantidad se llaman solutos (puede ser uno solo), mientras que el componente que se encuentra en mayor cantidad se llama solvente (normalmente es uno solo).

Toda sustancia pura en fase líquida o sólida tiende a mantener su integridad e identidad física debido a las fuerzas intermoleculares que actúan entre los iones o moléculas que la constituyen. En consecuencia, para formar una solución es necesario vencer las fuerzas intermoleculares que mantienen la identidad física del soluto y del solvente, permitiendo que las partículas individuales de las sustancias se mezclen e integren en un nuevo sistema homogéneo. La energía requerida para romper estas fuerzas se obtiene de la energía liberada por la formación de nuevas fuerzas de unión entre las unidades del soluto y del solvente. En otros términos y usando un lenguaje informal, la condición para que se forme una solución entre un soluto A y un solvente B es

FA-B > FA-A+FB-B

donde FA-A, FB-B y FA-B representan, respectivamente, las fuerzas de interacción totales entre moléculas de soluto (interacción soluto-soluto), entre moléculas de solvente (interacción solvente-solvente), y entre moléculas de soluto y moléculas de solvente (interacción soluto-solvente).

Puesto que la solubilidad depende de la intensidad de las interacciones intermoleculares soluto-soluto y soluto-solvente, y estas a su vez dependen de la estructura molecular del soluto, la solubilidad juega un papel importante en la identificación de un compuesto orgánico. En efecto, el análisis de solubilidad es un elemento central del método de identificación de compuestos orgánicos desarrollado por Kamm (1932). En el protocolo desarrollado por este autor, una de las primeras etapas consiste en tratar el compuesto a identificar con una serie de solventes, con el objeto de observar su comportamiento frente a ellos y así sacar algunas conclusiones sobre su posible estructura. En esta práctica usted se entrenará en esta etapa clave del análisis orgánico cualitativo.

FUNDAMENTO TEÓRICO

DETERMINANTES ESTRUCTURALES DE LA SOLUBILIDAD

Una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras son más parecidas. Esta observación, que constituye una de las reglas de oro de la química, suele enunciarse de esta manera: ¨LO SIMILAR DISUELVE LO SIMILAR¨. Entonces los solutos polares se disuelven en solventes polares y los solutos no polares en los solventes no polares.

La polaridad de una molécula orgánica depende de varios factores:

1) Los tipos de enlaces presentes (covalente polar, covalente no-polar), lo que determina si hay momentos dipolares y por tanto cargas parciales sobre los átomos involucrados en el enlace. El tipo de enlace obedece a la diferencia de electronegatividad entre los átomos enlazados: a mayor diferencia de electronegatividad, mayor polaridad del enlace.

2) La geometría de la molécula, pues para que una molécula tenga un momento dipolar neto no basta la presencia de enlaces polares, es además necesario que su geometría presente un elemento de asimetría. Consulte, por ejemplo, las estructuras moleculares del tetracloruro de carbono y del cloroformo: en ambas moléculas encontramos enlaces C-Cl altamente polares; sin embargo mientras el cloroformo tiene un momento dipolar neto, el tetracloruro de carbono no.

3) La presencia de cargas formales, en otras palabras si el compuesto es iónico o no.

Por ejemplo un hidrocarburo solo tiene enlaces covalentes no polares como C-H y C-C, entonces no tiene cargas ni parciales ni formales, es no polar y se disolverá en solventes apolares, de acuerdo con la ley de “lo similar disuelve lo similar”. El metanol tiene enlaces covalentes polares (C-O y O-H) además de una geometría asimétrica, lo que le otorga un momento dipolar neto; es entonces es una molécula polar y se puede disolver en solventes igualmente polares, como el agua. El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-) tiene enlaces covalentes ligeramente polares (C-N y N-H) y por su geometría asimétrica presenta momento dipolar neto; se esperaría entonces que fuera un poco menos polar que el etanol. Sin embargo, además de lo anterior el cloruro de metilamonio presenta cargas formales sobre los átomos de nitrógeno y de cloro, por lo que en realidad es mucho más polar que el etanol y es muy soluble en agua y otros solventes polares. Por último, el tetracloruro de carbono tiene enlaces covalentes ligeramente polares y además es una molécula simétrica que por lo tanto no tiene momento dipolar neto; este compuesto es insoluble en agua y otros solventes polares, disolviéndose en cambio en solventes apolares como el éter etílico.

El peso molecular tiene un efecto sobre la solubilidad que se hace patente al analizar la solubilidad de una serie homóloga de compuestos^[1]. Por ejemplo, típicamente los compuestos de hasta 4 átomos de carbono con un solo grupo polar (e.g. OH) son solubles en solventes polares, pero cuando el número de átomos de carbono aumenta a 5 o más pierden esta propiedad.

INTERACCIONES DURANTE LA SOLUBILIZACIÓN

Dipolo-dipolo: en estas se aproximan dos moléculas polares debido a que presentan dipolos permanentes de enlaces covalentes polares y momento dipolar neto, se orientan de tal forma que el extremo positivo del dipolo se aproxima al extremo negativo del dipolo de una molécula vecina y la fuerza resultante es de atracción.

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