El concepto de alquinos

Se llaman alquinos a los hidrocarburos caracterizados por la presencia de un triple enlace carbono-carbono. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. El acetileno es el alquino más sencillo. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo de la cadena se denominan monosustituidos o alquinos terminales. De los alquinos disustituidos se dice que tienen un triple enlace interno. El triple enlace carbono-carbono es un grupo funcional, que reacciona con muchos de los reactivos que reaccionan con el doble enlace de los alquenos.

Un aspecto que distingue a la química del acetileno y de los alquinos terminales es su acidez. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo son los más ácidos de los hidrocarburos sencillos.

El acetileno es una molécula lineal con una distancia de enlace carbono-carbono de 120 pm y una distancia de enlace carbono-hidrógeno de 106 pm.

Hay un progresivo acortamiento en la longitud del enlace carbono-carbono en la serie etano (153 pm), etileno (134 pm) y acetileno (129 pm). La longitud del enlace carbono-hidrógeno también disminuye.

Cada carbono del acetileno tiene una hibridación sp y el triple enlace contiene un componente s y dos componentes p. El componente s se forma cuando el orbital sp de un carbono orientado de forma que su eje coincida con el eje internuclear, solapa con otro dispuesto en forma similar del otro carbono. Cada orbital sp contiene un electrón, y el enlace s resultante contiene dos de los seis electrones del triple enlace. Los restantes cuatro electrones residen en dos enlaces p cada uno formado por el solapamiento "lateral" de los orbitales p de los dos carbonos que contienen un único electrón. La orientación de estos enlaces p se muestra en la figura.

No sólo la longitud del triple enlace C (sp)-C (sp) es más corta que el doble enlace C (sp2)-C (sp2), sino que también la longitud del enlace simple C (sp)-C (sp3) en el propino es más corta que la longitud del enlace simple C (sp2)-C (sp3) en el propeno. Este es otro ejemplo de la regla general de que el aumento del carácter s de los orbitales conduce a un acortamiento del enlace.

Los anillos que no son suficientemente grandes para acomodar una unidad lineal están desestabilizados por la tensión angular. Entre los cicloalquinos, el ciclooctino es el más pequeño que es suficientemente estable como para ser aislado y estudiado a temperatura ambiente. Sin embargo, es relativamente reactivo y polimeriza. El siguiente homólogo más grande, el ciclononino, es más estable y puede guardarse indefinidamente.

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