Estructura del Benceno. Fórmula de Kekulé
carfernoTrabajo8 de Septiembre de 2014
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EL BENCENO
Hidrocarburos Aromáticos
El nombre de aromáticos, en la actualidad, no tiene nada que ver con el olor, sino con un conjunto de propiedades que estudiaremos más adelante.
La nominación de aromáticos data de los primeros compuestos de este tipo que fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se obtenían tenían olores agradables en unos casos y en otros era el propio hidrocarburo el que poseía el aroma agradable, por ejemplo:
La goma de benzoina (bálsamo que se obtiene de la resina de un árbol que crece en Java y Sumatra). La benzoina es una palabra derivada del francés benjoin, la cual a su vez proviene del árabe luban jawi, que significa incienso de Java, el ácido benzoico es inodoro, pero puede aislarse fácilmente de la mezcla que constituye el material benzoina.
El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas fuentes; petróleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados constituyen compuestos importantes de estos organismos o también medicamentos de gran aplicación, por ejemplo:
La fenilalanina (aminoácido esencial) tiene en su estructura un componente aromático:
Cuando el organismo humano no puede oxidar a la fenilalanina a tirosina, ésta se acumula y alcanza niveles excesivos en sangre y orina provocando retraso mental. Si la enfermedad se detecta a tiempo, controlando la dieta, se evitan las consecuencias negativas de esta enfermedad
La riboflavina o vitamina B-2 (tiene también un componente aromático), la riboflavina, es un pigmento amarillo que se encuentra en el hígado, levaduras y germen de cereales. En el suero de la leche se denomina lactoflavina y está presente en huevos, carnes y vegetales., su defecto en el organismo provoca índice reducido de crecimiento y dermatitis, fotofobia, conjuntivitis, etc.
Los hidrocarburos aromáticos no tienen aplicación médica directa pero sirven, muchos de ellos, como materiales iniciales para la fabricación de éstos.
El representante por excelencia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno C6H6.
El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en 1825 aislándolo del gas de alumbrado.
Michael Faraday
Estructura del Benceno. Fórmula de Kekulé
En 1865 el alemán August Kekulé propuso una estructura para el benceno. La fórmula propuesta por Kekulé explicaba en parte las características estructurales del benceno.
August Kekulé
(1,3,5 hexatrieno)
Kekulé propone una molécula donde cada carbono tiene hibridación sp2, con enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturación.
Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las características estructurales del benceno.
Características estructurales del benceno
• Molécula plana
• Ángulos de enlace de 120º
• Alta insaturación ( 6e- p)
• Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace
• Sus reacciones típicas son de sustitución.
La estructura del benceno es un híbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:
Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:
Donde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 6e- p y el hexágono a los 6 átomos de carbono
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