Exposicion De Química

¿Por qué se llaman Aromáticos?

Antiguamente se les dio este nombre porque algunos de ellos eran extraídos de sustancias empleadas como aromatizantes o saborizantes.

En la actualidad, aromaticidad se refiere a las estructuras de resonancia de Kekulé y a la estabilidad del anillo.

La aromaticidad no es un atributo de los compuestos de C e H solamente, sino que también en su estructura pueden encontrarse otros átomos como oxígeno y nitrógeno constituyendo la gran familia de los compuestos heterocíclicos aromáticos.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas fuentes; petróleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados constituyen compuestos importantes de estos organismos o también medicamentos de gran aplicación.

El benceno es la molécula más representativa de los Hidrocarburos Aromáticos, aunque existen mucho otros ejemplos de este grupo.

Carácter aromático:

El carácter aromático, aromaticidad o también llamado propiedades aromáticas, son aquellas que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos.

La estabilidad termodinámica y el comportamiento químico singular del benceno e hidrocarburos relacionados definen las propiedades de estos compuestos.

Esto indica que un compuesto es más aromático cuanto mayor sea su estabilidad termodinámica (expresada por su energía de resonancia) y la reactividad de sus dobles enlaces sea más débil.

Características del Benceno:

Densidad Electrónica:

Acumulación de electrones o carga negativa sobre los seis átomos de carbono que forman el anillo de Benceno.

El anillo de Benceno en estas condiciones tiene propiedades muy diferentes de los alquenos.

Debido a su estructura presenta reacciones de sustitución.

El benceno es un anillo plano de átomos de carbono con hibridación sp2, y con todos los orbitales p no hibridados alineados y solapados. La longitud de todos los enlaces carbono-carbono es de 1,397 Å y todos los ángulos de enlace son de 120º.

El benceno al igual que los demás hidrocarburos aromáticos presenta insaturaciones alterna en su ciclo; estos compuestos están constituidos por uniones de Carbono e Hidrógeno.

Es líquido, incoloro, su punto de fusión es de 5.5 °C y de ebullición 80.1°C; es inflamable y arde produciendo mucho humo, es insoluble al agua por ser menos denso que ella, y soluble en alcohol y éter.

¿Cómo reacciona el benceno?

Debido a su estructura es un compuesto muy estable y por esta razón no presenta reacciones de adición, solo de sustitución.

Entre las principales reacciones del benceno tenemos:

Halogenación: Sustitución con Br y Cl. Con I es lenta y con Fl es peligrosa.

Se sustituye uno de los H por el halógeno formando Compuestos monosustituidos.

Nitración: Se sustituye uno de los H por el grupo nitro (NO_2).

Alquilación: También llamada reacción de Friedel – Crafts.

Se sustituye un H por un radical alquílico, generalmente de un derivado halogenado o haluro de alquilo.

Hidrogenación.

Regla de Hückel:

En 1931, Erich Hückel, mediante cálculos teóricos, estableció que los anillos monocíclicos planos que tienen (4n+2) electrones π poseen una alta estabilidad termodinámica, es decir, alta energía de resonancia. Esta propiedad otorga el nombre de aromaticidad a los compuestos que llevan esta propiedad.

Para que un compuesto sea aromático, y por tanto posea una elevada estabilidad termodinámica y una reactividad química diferente de la de los alquenos y polienos conjugados debe cumplir las siguientes condiciones…

Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento

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