Guía de estudio estereoquímica

Conformero

Son moléculas capaces de interconvertirse, esto significa que están en cambio estructural constante bajo condiciones atmosféricas normales.

- Debido a sus enlaces simples presentan un giro libre.

Estereoisómeros

• Diastereoisómeros: propiedades diferentes, no tienen imagen especular (ejem. cis y trans), no se trasforman fácilmente.
• Enantiómeros: imagen especular no superponible, siempre son dos, mismas propiedades físico-químicas, distinta actividad biológica.

Conformación: diferentes geometrías que puede adoptar una molécula debido a sus enlaces sencillos, para esto requieren de energía, mucha en caso de tener un cambio de configuración y a partir de 25 kcal/mol si es un cambio conformacionales.

Quiralidad: propiedad de una molécula de no ser superponible con su imagen especular.

• Quiral: tiene imagen especular y no se puede superponer.
• No tiene imagen especular, se puede superponer.

Centro estereogénico: Cualquier C de una molécula cuyos 4 enlaces presentan sustituyentes diferentes.  2(n) = no. isómeros de una molécula. (n = no. centros estereogénicos).

isómero: molécula compuesta por los mismos elementos, y en las mismas proporciones, que otra u otras, pero que difiere en algunas propiedades a causa de una diferencia en la estructura molecular.

Cuando la molécula tiene más de un centro etereogénico se asigna la configuración de cada uno de ellos de manera independiente.

DESCRIPTORES

• Rectus (R) y sinister (S).

Sí el orden de importancia (peso atómico de mayor a menor) de los sustituyentes de un c. estereogénico va (1, 2, 3, 4) va en sentido de las manecillas del reloj será R, si va en contra será S.

• En caso de las estructuras de Fischer, como el átomo de menor prioridad está en el mismo nivel que el resto, entonces se asigna el descriptor contrario a su orden (R —> S y S —> R).
• Los pares libres de electrones se consideran como un sustituyente de no. atómico = 0.

• cis y trans.

Se emplea en a) dobles enlaces y b) compuestos cíclicos constitucionales.

• syn y anti.

Oximas, minas y compuestos relacionados.

• Exo

• E y Z.

Oximas

Análisis conformacional: 60º Gauche / 180º anti.

La silla por su energía es la forma más estable, el bote es menos estable.

• Enlace I = axial
• Enlace — = ecuatorial.

Peso atómico:

H: 1

F: 19

O: 16

N: 14

Cl: 35

Br: 79

I: 127

...