Hidrocarburos

• El único que resultó positivo (cambio de color) fue el hidrocarburo insaturado (ciclohexeno), como se esperaba, dada la poca reactividad de los otros dos compuestos (alcano y aromático) y la relativa facilidad con la que el Br2 accede al doble enlace en el alqueno, reaccionando con éste y produciendo la decoloración de la solución. Cambio de decoloración fue la evidencia de la reacción.

El mecanismo de la reacción es la siguiente:

• Al exponer los tres tubos a la luz, el único que dio positivo (cambio de color) fue el hidrocarburo saturado. Se observo que el uso de la luz era un requerimiento para lograr la reacción del hidrocarburo saturado con el Br2. Al igual que en la parte experimental anterior, la decoloración de la solución evidencia la reacción. Por otra parte el tubo 3 que contenía el aromático no reacción, debido a la poca reactividad, pues que no se presentaron las condiciones ideales (no hubo reacción de adicción de ningún tipo en este tubo nº3)

• En esta prueba con KMnO4, solo el tubo nº2 que contenía el hidrocarburo insaturado (ciclohexeno) presento reacción. Esta reacción se inicia con enlaces entre los oxígenos del permanganato y el doble enlace del alqueno, posteriormente se hidroliza (el KMnO4 esta diluido en H2O) dando como producto MnO2. El precipitado de color café oscuro da como evidencia la reacción de este. Los otros dos tubos no presentaron reacción.

El mecanismo de la reacción para el hidrocarburo insaturado es el siguiente:

Etapa 1. Condensación del alqueno con el permanganato

Etapa 2. La ruptura del ciclo deja libre el diol

• En la prueba con acido sulfúrico, sólo produjo reacción el hidrocarburo insaturado, tubo nº2 (ciclohexeno). La adición de acido sulfúrico dio paso a una reacción de hidratación de carácter exotérmica. Esto último fue la evidencia de tal reacción; el producto obtenido fue una mezcla homogénea de color café oscuro. Los tubos con el hidrocarburo saturado y el aromático por su parte no reaccionaron con el acido sulfúrico.

El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar

Etapas de la reacción:

• Etapa 1. Ataque del alqueno al protón (adición electrófila)

• Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbocatión

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