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Investigue la estructura

principegausExamen10 de Marzo de 2015

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CUESTIONARIO

1. Investigue la estructura de cada una de las sustancias empleadas en la práctica (reactivos y sustancias a probar).

2. El indicador universal sólo puede mostrar el carácter ácido-base de una sustancia; ¿Es posible utilizarlo para distinguir un derivado de un ácido carboxílico o de aminas secundarias y terciarias?

Si ya que los ácidos carboxílicos, disueltos en agua, generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones OH- . Estos iones pueden detectarse mediante indicador universal, el cual manifiesta un color que depende del pH de la disolución analizada.

3. ¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio?

Si se oxida, los que no se oxidan son los alcanos, alcoholes y cetonas.

Los alquinos pueden reaccionar con permanganato potásico para dar un alqueno, siempre que se continúe la reacción con peróxido de hidrógeno, H2O2, de ser lo contrario el permanganato de potasio simplemente se descoordina y la reacción regresa al reactivo de partida.

Concretamente, dan un diol cis, con ambos grupos [-OH] del mismo lado:

HO OH

| |

R—C=C—R

Pero inmediatamente, esto tautomeriza por vía ceto-enólica a la correspondiente cetona. Cuál de los 2 OH pasa a formar la cetona depende de los sustituyentes que haya alrededor de cada carbono. El proceso se termina en la formación del alqueno

4. Si una molécula posee tantos grupos carbonílicos (aldehídos y cetonas) como carboxílicos, ¿Puede utilizarse una fenilhidrazina para identificarlos?

Si, por que los aldehidos y las cetonas reaccionan rápidamente con fenilhidrazonas. Estos derivados varían de color desde el amarillo intensa hasta el rojo, dependiendo del número de dobles ligaduras conjugadas en el compuesto carbonílico.

5. Qué ventaja tendrá utilizar 2,4-dinitrofenilhidrazina en lugar de fenilhidrazina?

Es mejor emplear 2,4-dinitrofenilhidrazina debido a que algunos derivados del alcohol arílico pueden ser oxidados por la disolución y producir aldehídos o cetonas que darán positiva esta prueba.

6. Si una sustancia dio positivo la prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina , pero se tiene duda de si se trata de un aldehído o de una cetona, ¿De qué manera resolvería usted la incógnita?

Se pueden realizar las siguientes pruebas:

Prueba de Solubilidad

La prueba de Tollens

Cuando se dispone de métodos espectroscópicos, se puede empezar por obtener un espectro de infrarrojo de la muestra y, de acuerdo a la información obtenida, se pueden obtener los espectros de UV-visible, de resonancia magnética nuclear (RMN) y de masas, cuando se tenga acceso a estos equipos.

7. ¿Por qué no debe utilizarse agua o disolventes próticos al trabajar con sodio metálico?

Sabemos el Na metálico (metal alcalino) es una sustancia que al contacto con el agua es explosivo.

La explosión del sodio con el agua es debida a la generación de hidrógeno en la misma y con el consecuente calor formado por la reacción exotérmica se pueden producir explosiones del hidrógeno generado. Por lo tanto se debe tener mucho cuidado, trabajar con precaución y con los elementos necesarios para protegerse de sus reacciones químicas.

El metal de Na debe manipularse siempre cuidadosamente y almacenarse en atmósfera inerte, generalmente de argón evitando el contacto con el agua y otras sustancias con las que el sodio reacciona como el oxígeno.

8. ¿Qué se obtendría si en lugar de un aldehído o una cetona, se analiza un ácido carboxílico o un éster con 2,4-dinitrofenilhidrazina?

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