La Aspirina

LA ASPIRINA

La aspirina (ácido acetilsalicílico) puede ser preparada por la reacción entre ácido salicílico y anhídrido acético: En esta reacción reversible el grupo hidroxilo (OH) en el anillo de benceno en ácido salicílico reacciona con anhídrido acético para formar el grupo funcional tipo ester. Por esto, la formación del ácido acetilsalicílico recibe el nombre de una reacción de esterificación. Esta reacción requiere la presencia de un catalizador ácido. En nuestro caso usaremos ácido sulfúrico (H2SO4). Cuando la reacción se completa, algo del ácido salicílico y del anhidro estarán presentes junto al ácido acetilsalicílico. La técnica a ser utilizada para purificar el ácido acetilsalicílico de las otras sustancias se conoce como cristalización. El principio básico es bastante simple. Al final de la reacción, la mezcla se calentará de tal modo que todos los componentes estén en solución. Mientras se permite que la solución se enfríe, la solubilidad del ácido acetilsalicílico disminuirá, y gradualmente irá saliendo de la solución o cristalizando. Debido a que las otras sustancias o son liquidas a temperatura de salón o están presentes en cantidades mucho más pequeñas, los cristales formados consistirán principalmente de ácido acetilsalicílico. Por tanto, se habrá logrado una separación del ácido acetilsalicílico de las otras sustancias. El proceso de purificación es facilitado por la adición de agua luego que los cristales se han formado. El agua disminuye la solubilidad del ácido acetilsalicílico y disuelve algo de las impurezas. Para purificar el producto aún más, se puede llevar a cabo un proceso de re-cristalización. En este caso, para evitar la descomposición del ácido acetilsalicílico, se puede usar acetato de etilo en vez de agua como el solvente de la re-cristalización. La impureza más común en el producto luego de la purificación es el ácido salicílico mismo, que puede surgir de una reacción incompleta de los reactivos o por hidrólisis (reacción con agua) del producto durante las etapas de aislamiento. La reacción de hidrólisis del ácido acetilsalicílico produce ácido salicílico. El ácido salicílico y otros compuestos que contienen un grupo hidroxilo enlazado al anillo de benceno reciben el nombre de fenoles. Los fenoles forman un complejo altamente coloreado con cloruro férrico (el ión Fe3+). La aspirina no es un fenol, porque no posee un grupo OH directamente enlazado al anillo. Debido a que la aspirina no producirá la reacción coloreada con cloruro férrico, la presencia de ácido salicílico en el producto final puede ser detectada fácilmente. La pureza del producto también puede ser determinada mediante la toma del punto de fusión de la muestra purificada.

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