Obtencion De Aspirina

RESULTADOS

• En un vaso de precipitados se mezclo 0.56g de acido salicílico y 1.2ml de anhídrido acético, la mezcla no fue homogénea agitar y se coloco caliente el vaso de precipitados. luego al agregarle las 4 lentejas de NaOH anteriormente trituradas, se formo una mezcla homogénea granulada y gelatinosa, que a medida que se agito por 10 minutos se fue solidificando la mezcla.

• Luego se le agrego lentamente 6ml de agua destilada y HCl hasta que el pH de la solución fue 3, antes de agregar HCl la solución era incolora, y después tomo un color blanco homogéneo y te estado liquido, la solución cambio de caliente a frio.

• Luego la mezcla se filtro al vacio, y se obtuvieron cristales mu finos de color blanco, se lavo la aspirina, una cantidad pequeña de agua fría ya que esta es ligeramente soluble en agua.

• Luego se purificó el acido acetilsalicilico con una mezcla de hexano (3.6ml) y acetato de etilo (5.4ml), se agito la aspirina con esta mezcla, en la cual fue muy soluble e insoluble, se apreciaron dos capas liquidas. Se coloco la mezcla en frio con el fin de recristalizar, pero el proceso fue muy lento. Pero se separaron las capas para agilizar el proceso.

•

• Luego se espero que los cristales secaran para pesar y se determino el punto de fusión y el rendimiento.

RENDIMIENTO DE LA ASPIRINA

Ácido salicílico obtenido en la práctica: 0.073 g

Para hacer los cálculos del rendimiento de la reacción hay que tener en cuenta los datos de los reactivos utilizados:

Ácido salicílico, 99%, M = 138,12

Anhídrido acético, 98%, d = 1,080 kg/l, M = 102,09

 El volumen de anhídrido acético utilizado en la práctica fue de 1.2ml, entonces se halla la masa correspondiente:

 La masa de ácido salicílico usada fue de 0.56g:

 Observando las cantidades empleadas y sus masas molares, está claro que el reactivo limitante es el ácido salicílico, pues si 1 mol de salicílico (138,12 g) reacciona con 1 mol de acético (102,09 g), los 0.56 g de salicílico que empleamos reaccionarán con

 Se usó 1.2 ml, equivalentes a 1.27 g, sobrará anhídrido acético sin reaccionar. Además, sabemos que 1 mol de ácido acetilsalicílico equivale a 180 g. Por tanto, si a partir de 1 mol de ácido salicílico (138,12 g) se obtiene 1 mol de ácido acetilsalicílico (180 g), a partir de 0.55 g de ácido salicílico se deberían obtener teóricamente:

 Partiendo del producto obtenido en el laboratorio que fue del 0.073g, se determina rendimiento:

 El rendimiento en base al producto obtenido fue de 10.28%, es decir que fue muy bajo. Además se le determino el punto de fusión a la aspirina lo cual se obtuvo que fue del 277°F. Y si comparamos con el punto de fusión teórico que es 280°, se puede concluir que el ácido acetil salicílico obtenido en la práctica es bastante puro ya que el margen de error es de 3°F.

MARCO TEORICO

Aspirina

El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4) (conocido popularmente como Aspirina), es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico (para el alivio del dolor leve y moderado), antipirético (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formación de trombos sanguíneos), principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.

Los efectos adversos de la Aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, úlcera pépticas gástricas y sangrado estomacal. En pacientes menores de 14 años se ha dejado de usar la Aspirina para reducir la fiebre en la gripe o la varicela debido al elevado riesgo de contraer el síndrome de Reye.

HISTORIA

La corteza del sauce blanco (Salix alba, con el mismo significado, es el nombre en latín de la especie) ha sido usada desde tiempo inmemorial para el alivio de la fiebre y del dolor, incluso por Hipócrates en el siglo V a. C. los antiguos egipcios y los amerindios, contándose también con algún posible ejemplo de su uso y sacralidad entre los pueblos hispanorromanos. Los efectos medicinales del sauce blanco continuaron siendo mencionados por autores antiguos como el polígrafo y naturalista Plinio el Viejo, el médico y farmacéutico Dioscórides o el célebre médico Galeno.

En 1763 Edward Stone, reverendo de la Iglesia de Inglaterra, presentó un informe a Lord Macclesfield, quien presidía la Real Sociedad de Ciencia Inglesa, referente a estas propiedades terapéuticas de la corteza de sauce blanco destacando su efecto antipirético. Stone describió en su trabajo que había administrado el extracto en forma de té o cerveza a 50 pacientes febriles, aliviándoles el síntoma. Investigaciones posteriores condujeron al principio activo de esta planta, que los científicos llamaron salicílica, un derivado del ácido salicílico y del ácido acetilsalicílico.

El principio activo de la corteza de sauce fue aislado en 1828 por Johann Buchner, profesor de Farmacia en la Universidad de Múnich; se trataba de una sustancia amarga y amarillenta, en forma de agujas cristalinas que llamó salicina.5 Dos años antes, los italianos Brugnatelli y Fontana aislaron ese mismo extracto, pero en forma muy impura, y no lograron demostrar que la sustancia era la causante de los efectos farmacológicos de la corteza de sauce blanco. En 1829 un farmacéutico francés, Henri Leroux, improvisó un procedimiento de extracción del que obtuvo 30 gramos de salicilina a partir de 1,5 kg de corteza. En 1838 Raffaele Piria, un químico italiano, trabajando en La Sorbona de París logró separar la salicina en azúcar y un componente aromático llamado salicilaldehído.9 A este último compuesto lo convirtió, por hidrólisis y oxidación, en cristales incoloros a los que puso por nombre ácido

...