Laboratorio de Química Orgánica II para Ingeniería Civil Química

Universidad de Santiago de Chile[pic 1]

Facultad de Química y Biología

Departamento de Ciencias del Ambiente                                

Segundo Semestre de 2020

Laboratorio de Química Orgánica II para Ingeniería Civil Química (19415)

Reporte N° 1         Integrantes:Enzo Pimentel y Fernanda Pizarro ........... MP:…………

1.- ¿Por qué la reacción de Fehling es positiva para aldehídos alifáticos, negativa para aldehídos aromáticos y aún menos para cetonas? Fundamente en base a teoría. (1,5 puntos)

En la reacción de Fehling se pueden diferenciar aldehídos de cetonas producto de que, la reacción sustituye un hidrógeno unido al carbono del doble enlace con el oxígeno, por un grupo hidroxilo, lo cual no puede ocurrir en la cetona, pues esta posee dos radicales unidos a ese carbono. Por otro lado, la reacción diferencia los aldehídos alifáticos de los aromáticos, dado que los últimos poseen su hidrógeno más impedido que los primeros, los cuales poseen el hidrógeno que se sustituye por el hidroxilo más al descubierto que los aromáticos, por lo que , en presencia de un oxidante más débil que en tollens, este último será el único que reaccionara.

2.- ¿Cuál es el fundamento teórico (ecuación química) de la obtención del derivado de 2,4-dinitrofenilhidrazona para aldehídos y cetonas?, ¿Cuál es la importancia de obtener este tipo de derivados en la identificación de un determinado compuesto carbonílico? (1,5 puntos)

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Es importante para diferenciar más reactivos aparte de aldehídos y cetonas, pues este reactivo, como lo vemos en la ecuación reacciona solo con reactivos que posean un grupo carbonilo en medio ácido, por lo cual descarta gran parte de reactivos los cuales no poseen este grupo en su cadena.

3.- El compuesto de fórmula molecular, C10H12O2, al reaccionar con 2,4-dinitrofenilhidracina dio inmediatamente un precipitado de color amarillo. Consecutivamente, al reaccionar con una solución amoniacal de ión plata (I) arrojó una coloración gris leve, el cual no evidenció presencia de precipitados. Además, al entrar en contacto con una solución básica de sulfato de cobre (II) con tartrato de sodio-potasio no se observó cambio alguno en el fondo del tubo de reacción.

De acuerdo a los resultados obtenidos, incluyendo los espectros teóricos de IR y RMN protónico, deduzca la estructura molecular y el nombre del compuesto C10H12O2, justificando en cada caso los resultados y espectros en base a la teoría descrita para cada ensayo. (3 puntos)

Espectro IR-TF C10H12O2

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Análisis del espectro IR-TF Espectro de RMN protónico para la molécula de fórmula molecular C10H12O2.

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Para empezar, el color amarillo que se presenta al reaccionar el C10H12O2 con el reactivo de brady nos da cuenta de  la presencia de una aldehido o cetona, la cual, tanto en la formula quimica como en el espectro IR se demuestra claramente, producto de los relieves en las frecuencias.

Por otro lado, al conseguir color leve gris en el test de tollens nos damos cuenta de que estamos ante aldehídos en la cadena del reactivo, pues este ha reaccionado levemente con el reactivo de tollens produciendo un color grisáceo.

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