Laboratorio de Química Orgánica II

Universidad Autónoma de Querétaro. Facultad de Química.

Laboratorio de Química Orgánica II

PREPARACIÓN DE CLORURO DE T-BUTILO Y PRUEBAS CUALITATIVAS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO

Aguilar Briseño, Raúl. Ramírez Beltrán, Carlos Omar.

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Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido y X un halógeno. Los halogenuros de alquilo se obtienen principalmente a partir de alcoholes y la mayoría de los compuestos sufren sustitución nucleofílica.

La sustitución nucleofílica puede proceder por dos mecanismos. SN1, como lo hace el t-bulito, o SN2. La reactividad de estas se ve variada de la siguiente forma:

Se colocó en un micro embudo de separación 4 mL de t-butanol , 12 mL de HCL y 1.3172 g de CaCl2 . Se tapó el embudo y se agitó vigorosamente durante 15 minutos , liberando la presión ocasionalmente abriendo la perilla .  Se dejó reposar el embudo para que se separaran las fases , acuosa y orgánica , quedando en la parte superior la fase orgánica . Se eliminó la fase inferior en un matraz previamente señalado .  Se agregaron 5 mL de NaCO3 al 10% a la solución en el embudo de separación , se agitó ligeramente y nuevamente se dejó reposar hasta obtener la separación de las fases . De la misma manera se eliminó la fase inferior en un matraz diferente y se repitió el proceso una vez mas , y otra agregando 5 mL de agua . Se traspasó a un vaso de precipitado y se seco el cloruro de t-butilo agregando la punta de una espátula de sulfato de sodio anhidro . A continuación se formó un precipitado blanco al fondo y se colocó por decantación el cloruro de t-butilo en un matraz bola de 3mL cuidando que no pasará el precipitado al matraz. El matraz bola fue colocado en un sistema de destilación y fue recogida la fracción destilada entre 42°C y 45°C  en un vial previamente pesado (8.746g).  Al terminar se volvió a pesar el vial con la fracción recolectada (11.028g)  para hacer los cálculos correspondientes respecto a la cantidad obtenida y el porcentaje de rendimiento.

Con la fracción obtenida se hicieron distintas pruebas . La primera fue agregando nitrato de plata para observar la aparición de un precipitado blanco , siendo el resultado positivo . Posteriormente se realizó la prueba de Belstein , tomando un alambre de cobre y colocándolo a la flama hasta que tomo una coloración rojiza para indicar que estaba limpio , a continuación el alambre se introdujo en el cloruro de t-butilo obtenido y se puso a la flama , dando como resultado una coloración verde , indicando la presencia de halógenos (cloro).

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