Los Esteres

En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico alquilo (simbolizado por R') reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) de un ácido oxigenado.

Usos

Formiato de etilo: esencia de grosella, ron

Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa.

Butirato de etilo: esencia de durazno.

Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plásticos; vidrios de seguridad; perfumes.

Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices

Propiedades físicas:

Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.

Propiedades químicas:

Hidrólisis ácida:

Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.

éster + agua ------------- ácido + alcohol

Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.

CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH

Los ésteres se pueden dividir en ocho grupos:

Ácidos carboxílicos etoxilados

Glicéridos etoxilados

Ésteres del glicol y derivados

Monoglicéridos

Poligliceril ésteres

Ésteres y éteres de polialcoholes

Ésteres del sorbitan/sorbitol

Triésteres del ácido fosfórico

Los ésteres sufren la sustitución nucleofílica característica de los derivados de ácidos carboxílicos. El ataque ocurre en el carbono carbonílico deficiente en electrones, y da como resultado el reemplazo del grupo OR’ por -OH, -OR’’ o -NH2:

A veces, estas reacciones se efectúan en presencia de ácido. En estas reacciones catalizadas por ácido, H+ se une al oxígeno carbonílico, por lo que el carbono

...