Microorganismos

COORPORACION TECNOLOGICA DE BOGOTA

3 SEMESTRE DE REGENCIA DE FARMACIA

LABORATORIO DE ALCOHOLES Y FENOLES

LUZ MARINA AYA

MONICA RAMIREZ

ANDREA RAIGOSO

OBJETIVOS.

• Efectuar pruebas químicas para diferenciar un alcohol de un fenol

• Identificar y reconocer las diferentes reacciones a las que tienen lugar los alcoholes.

• Observar de forma practica la tendencia de reacción de los alcoholes dependiendo de sus ubicaciones dentro de la cadena carbonada.

• Reconocer las pruebas respectivas para la identificación de alcoholes presentes.

ANALISIS Y RESULTADOS DE LOS ALCOHOLES

1. Pruebas de solubilidad

|N butanol + K2CO3 + H2O |No miscible |

|Sec butanol + K2CO3 + H2O |No miscible |

|Ter butanol + K2CO3 + H2O |Miscible |

Lo que tenemos que tener en cuenta aquí es que los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La solubilidad de estos reside en el grupo –OH. Otro aspecto a tener en cuenta son las uniones puente de hidrogeno que también se manifiestan entre las moléculas de agua y el alcohol.

La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. La posibilidad de formar puentes de hidrogeno disminuye y por lo tanto su solubilidad. “el carbonato esta impidiendo que se den estas fuerzas de unión”.

[pic]

La reacción de cada alcohol en agua, permite la disociación respectiva dando lugar a la formación de agua acidulada. La rapidez de la reacción dependerá la Kps de cada alcohol.

2. Reacción con sodio metálico

Normalmente los metales del grupo uno, dos y tres de la tabla periódica reaccionan de forma violenta con el agua, esto se da por la reacción como tal entre el metal correspondiente y el grupo hidroxilo presente en el agua, cuando tenemos una cadena carbona unida a un grupo hidroxilo, esperaríamos la misma reacción.

Entonces los grupo hidroxilos presente en la cadena carbonada serán sustituidos por los respectivos metales formando sales del correspondiente metal.

| H |

| |

|R C OH + Na+ R C O - Na+ + H2 |

| |

|H H |

| |

|Alcohol 1º |

| H H |

| |

|R C OH + Na + R C O- Na+ + H2 |

| |

|R R |

||

|Alcohol 2º |

| R R |

| |

|R C OH + Na+ R C O- Na+ + H2 |

| |

|R R |

| |

|Alcohol 3º |

Las reacciones que se dan entre los alcoholes con algún elemento alcalinotérreo, dan espacio a la formación de sales del respectivo metal, teniendo en cuenta que este entra a formar parte de la cada carbonada, y desprendiendo hidrogeno gaseoso.

Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con sodio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butílico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es más reactivo que el sodio y la reacción puede completarse en un tiempo razonable.

2H3C-CH2-OH + 2 Nao 2 H3C-CH2-O-Na+ + H2

La sustancia que se forma es un alcóxido o alcoholato que en este caso se denomina etanolato o etóxido de sodio.

3. Oxidación con permanganato (KMnO4)

|METANOL |

|[pic] |

|Básica |Acida |Neutra |

| |

|[pic] |

|Neutra: |

|CH3-OH + KMnO4 CH2=O + H2 |

|Básica : |

|CH3-OH + NaOH + KMnO4 CH2O + MnO4 |

|Acida: |

|CH3-OH + H2SO4 + KMnO4 CH2O + MnO4 + H2O |

|N- BUTILICO |

|[pic] |

|Básica |Acida |Neutra ||[pic] |

|Neutra |

|CH3CH2CH2CH2 - OH + KMnO4 CH3CH2CH2CH=O + H2 |

| |

|Básica |

|CH3CH2CH2CH2 -OH + NaOH + KMnO4 CH3CH2CH2CH=O + MnO2 |

| |

|Acida |

|CH3CH2CH2CH2 -OH + H2SO4 + KMnO4 CH3CH2CH2CH=O + MnSO4 + |

|H2O |

|SEC BUTANOL |

|[pic] |

|Neutra |

|[pic] |

| |

|Básica |

|[pic] |

|Acida |

|[pic] |

|TER-BUTANOL |

|[pic] |

|Básica |Acida |Neutra |

|[pic] |

|Neutra |

|R R |

| |

|R C OH + KMnO4 R C OH |

| |

|R R |

||

|Alcohol 3º |

| |

|Básico |

|R R |

| |

|R C OH + NaOH + KMnO4 R C OH |

| |

|R R |

| |

|Alcohol 3º |

|Acido |

|R R |

| |

|R C OH +H2SO4 + KMnO4 R C OH |

| |

|R R |

| |

|Alcohol 3º |

Aquí logramos observar que el alcohol primario ( n-butílico) reacciona mas lentamente que el alcohol secundario ( sec-butílico); lo que hace el permanganato es que “oxida a los alcoholes secundarios llegando a cetona, los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos”

Según lo anterior la reacción lenta de los alcoholes primarios se debe a su oxidación, como primera medida se oxidan a aldehídos y teniendo en cuenta la cantidad del agente oxidante es este caso KMnO4 se oxidaran hasta ácidos carboxílicos, esto no sucede con los alcoholes secundarios que únicamente llegan a oxidarse hasta cetonas, por lo que la reacción de los primarios es mas lenta. Los alcoholes terciarios no se oxidan fácilmente.

Con respecto al color de las soluciones, el alcohol primario presenta una coloración verde al principio intensa y luego su color disminuye un poco, esto se debe al consumo de KMnO4, el alcohol secundario presenta un color rosado oscuro, luego rosado claro hasta volverse la solución totalmente transparente y el alcohol terciario da un color rosado fuerte. En este alcohol ocurre reacción por realizar calentamiento ya que estos alcoholes terciarios no reaccionan en condiciones normales.

Las reacciones que se desarrollan en este procedimiento se observan a continuación:

CH3-CH2-CH2-CH2 –OH + KMnO4 CH3-CH2-CH2 -CH2O

CH3-CHOH-CH2-CH3 + KMnO4 CH3-COH-CH2-CH3 CH3-COHCH3--CH + KMnO4 NO REACCION

CH3-COHCH3--CH3 + KMnO4 calor CH3- C-CH3-CH3

O

4. Oxidacion con NaCr2O7

En esta prueba tomamos 3 tubos de ensayo cada uno con alcohol primario, secundario y terciariarespectivamente; les adicionamos dicromato de sodio en la solución es insoluble y de color amarillo, después de esto le agregamos

[H2SO4]; dándonos color azul verdoso en lostres tubos y desprendiendo calor lo cual nos indica que se da una reacción exotérmica.”El reactivo ácido crómico constituye el procedimiento más eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de potasio en una mezcla de ácido sulfúrico y agua”. Nos podemos dar cuenta que con este oxidante también es mas rápida la reacción para los alcoholes secundarios que primarios.

Con respecto a la oxidación del alcohol primario (n-butílico) se da de la misma forma que en el ensayo anterior siendo poco probable obtener un aldehído puesto que este se sigue oxidando hasta acido carboxílico, para los alcoholes secundarios en este caso secbutilico la oxidación se da hasta cetona pero intermedia a esta es posible la formación de un Ester, “El mecanismo de oxidación del ácido crómico implica probablemente la formación de un éster cromato. La eliminación de este éster produce la cetona. En la eliminación el carbono del carbinol retiene su átomo de oxígeno pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace al oxígeno, El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida estable, Cr(III)”.[1]

Para el alcohol ter-butilico no se observa reacción aparente por la misma razón que en el caso anterior.

IDENTIFICACION DE ALCOHOLES

| |

|H |

| |

|R C OH + CrO3/H2SO4 R C O CrO3/H2SO4 R C O |

| |

|H H OH |

|Alcohol 1º Aldehído Acido |

|carboxilico |

| H |

| |

|R C OH + CrO3/H2SO4 R C O |

| |

|R R |

|Alcohol 2º Cetona |

| R |

| |

|R C OH + CrO3/H2SO4 NO HAY REACCION |

||

|R |

|Alcohol 3º |

|[pic] |

|n-Butanol |

| |

|[pic] |

|[pic] |

|Metanol |

| |

|[pic] |

|[pic] |

|Terbutanol |

| |

|[pic] |

|[pic] |

|Sec – butanol |

| |

|[pic] |

|[pic] |

5. Reacción con sulfato de cobre anhidro

Para este ensayo tomamos el etanol (alcohol primario) y le agregamos sulfato de cobre anhidro lo que hace este es que al ponerse en contacto con el agua del alcohol se hidrata y toma el color azul característico del sulfato de cobre hidratado, este queda en forma de precipitado en el fondo del tubo y la solución queda incolora

|N-Butilico |

| |

|[pic] |

|Sec-butanol |

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|[pic] |

|[pic] |

6. Prueba del acetato

La producción de los ésteres a

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