Nomenclatura

NOMENCLATURA Y GRUPOS FUNCIONALES

NOMENCLATURA

Las moléculas orgánicas están formadas por un esqueleto constituido por carbono e hidrógeno, y de la sustitución de estos átomos se obtienen los grupos conocidos como funciones químicas o grupos funcionales, que son quienes determinan las propiedades de los compuestos.

Dado que existe un número inmensamente grande de combinaciones estructurales en Química Orgánica, la nomenclatura de compuestos orgánicos puede llegar a ser extraordinariamente compleja. Así entonces, a fines del siglo XIX, se reunió un grupo de científicos de todo el mundo a fin de idear un sistema sencillo para dicha nomenclatura. Este grupo es conocido como IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) y es la comisión encargada de dictar las normas para que cada nombre conduzca de manera inequívoca a una fórmula química concreta, sin ningún lugar a ambigüedades.

La IUPAC desarrolló una nomenclatura sistemática de manera que el nombre tiene al menos tres partes:

P r e f i j o(s) Cadena Principal S u f i j o

(número, localización, naturaleza)

Cadena más larga de C

(Grupo funcional de mayor prioridad)

Esta nomenclatura implica conocer una serie de reglas, las cuales se aplican secuencialmente según un orden ya establecido, de manera tal que:

Al observar la estructura se debería ser capaz de escribir el nombre sistemático,

y al ver el nombre sistemático, se debería ser capaz de escribir la estructura correcta.

A continuación aprenderemos a usar esta metodología con la familia de compuestos más sencilla, los alcanos.

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS ALCANOS

Estos compuestos son conocidos también bajo el nombre de hidrocarburos parafínicos, o saturados, tienen por fórmula general CnH2n+2, y en ellos solo se encuentran uniones simples C-C y C-H.

Según la nomenclatura del sistema IUPAC, estos compuestos se nombran con la terminación ano precedida por una raíz que indica la cantidad de átomos de carbono que posee el hidrocarburo.

Los cuatro primeros términos de la serie se designan con nombres propios (Tabla 1):

n Nombre Fórmula

1 metano CH4

2 etano CH3CH3

3 propano CH3CH2CH3

4 butano CH3(CH2)2CH3

Tabla 1. Alcanos con nombres propios.

Mientras que los hidrocarburos con mayor número de carbonos se nombran con raíces griegas o latinas (Tabla 2).

n Nombre Fórmula n Nombre Fórmula

5 pentano CH3(CH2)3CH3 17 heptadecano CH3(CH2)15CH3

6 hexano CH3(CH2)4CH3 18 octadecano CH3(CH2)16CH3

7 heptano CH3(CH2)5CH3 19 nonadecano CH3(CH2)17CH3

8 octano CH3(CH2)6CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3

9 nonano CH3(CH2)7CH3 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3

10 decano CH3(CH2)8CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3

11 undecano CH3(CH2)9CH3 23 tricosano CH3(CH2)21CH3

12 dodecano CH3(CH2)10CH3 24 tetracosano CH3(CH2)22CH3

13 tridecano CH3(CH2)11CH3 25 pentacosano CH3(CH2)23CH3

14 tetradecano CH3(CH2)12CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3

15 pentadecano CH3(CH2)13CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3

16 hexadecano CH3(CH2)14CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3

Tabla 2. Nomenclatura de los alcanos superiores.

Note que todos los hidrocarburos presentados en la tabla 2 son lineales. Estos se utilizarán para asignar el nombre básico de un compuesto, conocido como la cadena principal.

Es común encontrar en bibliografía que se designe al compuesto lineal con el prefijo n, que significa normal, así

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Se nombra, Hexano o n-Hexano

Estos compuestos pueden ser también ramificados, es decir que tienen cadenas laterales unidas a la cadena principal, llamadas sustituyentes (debido a que estas sustituyen a un átomo de hidrógeno en la cadena principal).

Reglas principales para nombrar un alcano complejo

(1) Elegir la cadena continua más larga de átomos de carbono. Ésta es la cadena principal. (no necesariamente debe estar escrita en línea recta) y le dará el nombre básico al compuesto.

CH2CH3

CH3CH2CH2CHCH2CH3

Se nombra como Hexano sustituido

Si hay varias cadenas de la misma longitud, la principal es la que tenga más sustituyentes.

a) b)

CH3CHCH3

CH3CHCH2CHCH2CH3

CH2CH2CH2CH3

CH3CHCH3

CH3CHCH2CHCH2CH3

CH2CH2CH2CH3

En el ejemplo la cadena principal será la b), dado que a) tiene dos sustituyentes y b) tiene tres. Como la cadena principal posee 9 átomos de carbono el compuesto será un nonano.

(2) Numerar la cadena principal de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes queden con los números localizadores más pequeños.

2 1

CH3CHCH3

CH3CHCH2CHCH2CH3

5 4 3

CH2CH2CH2CH3

6 7 8 9

(3) Identificar y numerar los sustituyentes. Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente (ver tabla 1 y 2), cambiando la terminación -ano por -ilo.

metilo

2 1 etilo

CH3CHCH3

CH3CHCH2CHCH2CH3

5 4 3

CH2CH2CH2CH3

6 7 8 9

C-2: metilo à 2-metil

C-3: etilo à 3-etil

C-5: metilo à 5-metil

• Otros sustituyentes:

CH3

CHCH3

CH3

CH2CH2CHCH3

CH3

CH3CHCH2CH3 H3C C CH3

isopropilo isopentilo

sec-butilo ter-butilo

Los prefijos sec- (o s-) y ter- (o t-) indican que el enlace con el resto de la cadena carbonada se encuentra en un carbono secundario o terciario respectivamente.

El prefijo iso (o i-) indica que la ramificación (de 6 o menos átomos de carbono)

posee un metilo en el penúltimo carbono de la cadena

Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se utilizarán los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc., si bien cada grupo recibe su propio número localizador.

Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el número menor al que se cite por orden alfabético en primer lugar, salvo que la numeración de la cadena ya haya sido decidida por otra regla de orden superior.

A los sustituyentes complejos se les nombra como derivados de la cadena carbonada más larga. La descripción del sustituyente se distingue de la que corresponde a la cadena principal encerrándola entre paréntesis.

Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. Los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se cuentan a la hora de establecer el orden alfabético. Los iso-, neo-, ciclo- en cambio sí.

Si hay varios sustituyentes complejos unidos a la cadena principal se nombran poniendo entre los números localizadores y el paréntesis los prefijos bis, tris, tetraquis, etc.

Los números que indican las posiciones de los sustituyentes se colocan delante de ellos separados de los mismos por guiones, en caso de poseer sustituyentes idénticos en distintas posiciones, estos números localizadores se separaran por comas.

(4) Nombrar en forma completa: 3-etil-2,5-dimetilnonano

Otro Ejemplo:

CH2CH3

CH3CHCH3 CH2CH3

CH3CHCH2CH2CHCH2CHCH2CHCH3

CH2CHCH2CH3

CH3

1° Elegir la cadena principal

CH2CH3

CH3CHCH3 CH2CH3

CH3CHCH2CH2CHCH2CHCH2CHCH3

CH2CHCH2CH3

CH3

Posee 12 átomos de carbono, por lo tanto el nombre básico del compuesto será dodecano

(tabla 2).

2° Identificar los sustituyentes

metilo

isopropilo

CH2CH3

CH3CHCH3 CH2CH3

metilo

CH3CHCH2CH2CHCH2CHCH2CHCH3

CH2CHCH2CH3

CH3

(2-metilbutilo)

3° Numerar la cadena carbonada de manera de obtener la menor combinación de números para los sustituyentes.

metilo

11 12

isopropilo

2 1

CH2CH3

CH3CHCH3 CH2CH3

metilo

Sustituyentes en las

CH3CHCH2CH2CHCH2CHCH2CHCH3

posiciones:

10 9 8

7 6 5 4 3

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