Obtencion De La Cloretona

PRACTICA NO. 6

Obtención de cloretona

Objetivo: El alumno comprobara que cuando un hidrogeno está unido a un carbono que tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como en el caso del cloroformo); en presencia de una base, éste será eliminado, generándose un nucleófilo que atacará al grupo carbonilo dando un producto por adicción.

Adición nucleofilica y condensación en aldehídos y cetonas

La reacción más general

de los aldehídos y de las cetonas es la reacción de adición nucleofílica.

Un nucleófilo, :Nu_, se aproxima a lo largo del enlace C-O desde un ángulo de alrededorde 75° con respecto al plano del grupo carbonilo y se adiciona al átomo de carbono electrofílico del C-O.

Al mismo tiempo, ocurre un cambio de hibridación

del carbono carbonílico de sp2 a sp3, un par de electrones del enlace C-O

se mueve hacia el átomo de oxígeno electronegativo, y se produce un ion alcóxido

tetraédrico como intermediario.

Mecanismo de reacción:

Resultados:

compuesto Cloretona

Propiedades físicas P.M. 177.47g/mol

p.f. 97°C

p.e.176°C

obtencion del compuesto Se obtuvo experimentalmente 0.9 g de cloretona

Calculos de Rendimiento:

Cloroformo 10g=0.00837 M

Acetona 12g=o.1222 M

(10g cloroformo) (119.39 cloroformo) / (177.47 g cloretona) =

14.8647 g cloretona

Rendimiento:

XgR= 14.8647g------- 100%

0.9 g----------- 6.05%

XgR =6.05%

Analisis de resultados

La reacción de Knoevenagel es una reacción de un grupo carbonilo (en este caso cloroformo) con un aldehído o una cetona (una cetona en este

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