PREPARACIÓN DE NEROLINA (Β-METOXINAFTALENO)

PREPARACIÓN DE NEROLINA (Β-METOXINAFTALENO)

JIMMY LA BARRERA MERCADO, KEYLA PALMERA VIZCAÍNO, LAURA VALEST GUTIÉRREZ  

GRUPO: 3,  MESÓN: 4

Resumen

La nerolina (β-Metoxinaftaleno) es un éter. Estos compuestos se pueden obtener por deshidratación de alcoholes, por la acción de un halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico (Síntesis de Williamson).

Los éteres metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcóxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' → ROR' + H2O. Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X → ROR' + X-

Abstract

The nerolin (β-methoxynaphthalene) is an ether. These compounds may be obtained by dehydration of alcohols by the action of an alkyl halide of a metal alkoxide (Williamson Synthesis).

The methyl and ethyl ethers can be synthesized by reacting phenols with alkaline alkoxides or methyl or ethyl sulfate.

In organic chemistry and biochemistry, an ether is a functional group of the type RO-R ', wherein R and R' are groups containing carbon atoms, the oxygen atom being attached and intermediate steps are used: ROH + HOR '→ ROR '+ H2O. Usually the alkoxide, RO-, alcohol ROH obtained by reacting alcohol with a strong base is employed. The alkoxide may be reacted with a compound R'X where X is a good leaving group such as iodide or bromide. R'X can also be obtained from an R'OH alcohol.

RO + R'X → ROR '+ X-

Palabras claves: 

Preparación, mezclar, determinación, mecanismo.

Keywords:

Preparation, mixing, determination mechanism.

INTRODUCCIÓN

Los éteres son compuestos de formula general R-O-R o Ar-O-Ar. Los éteres que contienen dos grupos alquilo o arilo idénticos reciben el nombre de éteres simétricos y los que presentan dos grupos distintos (alquilo y arilo) se conocen como éteres no simétricos

Los éteres aromáticos son sustancias de olores agradables, muchos de ellos encuentran en la naturaleza formando parte de los llamados aceites esenciales por ejemplo la vainillina, el safrol, eugenol etc., siendo empleados por lo anterior en la fabricación de esencias artificiales.

Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un halogenuro de alquilo sobre un alcoxido metálico. Los éteres metálicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de Alcoxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.

OBJETIVOS

1. Preparar un éter aromático mediante mecanismo SN2.

2. Purificar por re cristalización de etanol.

3. Determinar el punto de fusión.

MATERIALES

-  Equipo de calentamiento.

- Balón de fondo plano esmerilado de 125ml.

- Refrigerantes esmerilados.

- Mangueras.

- Kitasato.

- Embudo Buchner.

- Papel filtro.

- Tubo Thiele.

- Termómetro.

- Beackers de 100 ml y 250 ml.

REACTIVOS

- β-naftol.

- Ácido sulfúrico Concentrado.

- Solución de NaOH 5%.

- Aceite mineral.

METODOLOGIA

• Mezclar en el balón de fondo plano 2.5 gr de β-naftol, 12.5 ml de metanol y 2.5 ml de H2SO4 concentrado.
• Hacer reflujo por una hora.
• Recibir en baño de agua fría y observar precipitación.
• Filtrar al vacio
• Lavar con 10 ml de solución NaOH al 5%

• Secar los cristales
• Determinarle el punto de fusión  

RESULTADOS

 El beta naftol nos lo proporcionaron en forma de laminas su color era café claro, lo colocamos en el matraz y le agregamos el metanol el cual es un liquido incoloro; el beta naftol es soluble en el metanol.
Agregamos ácido sulfúrico y metanol para que se formara sulfato de metilo y después este reaccionará con el beta naftol formando un éter.
Al momento que estamos reflujando durante una hora cuidamos que la temperatura no pasara el punto de ebullición del metanol para que no se escapara y obtener el máximo rendimiento, por lo cual observamos la punta del tubo refrigerante el cual debe tener una apariencia opaca si no es así, esto indica que había demasiada perdida de metanol. Se bajo todo el montaje y se introdujo en baño de maría y este quedo una coloración salmón, como un jugo espeso, Posteriormente se procedió a filtrar el éter (Nerolina) en un embudo Buchner con papel filtro, apoyados con una bomba de vacío. Repitiendo este procedimiento en varias ocasiones lavando con agua fría para evitar la pérdida del éter, teniéndolo en el papel filtro como una masa pastosa de color blanco-rosa y hasta que el contenido del matraz se volviera solo agua transparente mientras se realizaba cada lavado.

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