Practica No.4. Nitración de Benzoato de metilo
Enviado por J.magueyal • 12 de Noviembre de 2017 • Prácticas o problemas • 1.658 Palabras (7 Páginas) • 1.200 Visitas
Laboratorio de Química Orgánica ll, Grupo C. Agosto-Diciembre 2017
Practica No.4. Nitración de Benzoato de metilo.
Nombre del estudiante: Magueyal Lopez Jaime Equipo No.
Profesor Dr. Clarisa Villegas Gómez Fecha: 18 de Septiembre de 2017
Introducción.
Nitración aromática.
El benceno puede ser nitrado mediante una mezcla de los ácidos nítrico y sulfúrico. La evidencia física señala claramente que en estas condiciones se forma el ion nitronio, NO2+. La primera experiencia cuyo resultado se interpretó en esta forma se realizó con métodos microscópicos. Se vio así que una molécula de ácido nítrico forma, en el ácido sulfúrico, cuatro partículas [2].
[pic 1]
Existen muchas pruebas que señalan que el ion nitronio es el agente nitrante en la mezcla de H2SO4—HNO3. Estudios con el benceno y sus derivados que contienen deuterio o tritio, muestran que estos isótopos del hidrógeno son remplazados con tanta facilidad como el hidrógeno común. Pero ocurre que en todas las reacciones en las cuales el paso que determina la velocidad consiste en la pérdida de un protón, se observa un efecto isotópico [2].[pic 2]
El ion nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatión intermediario y la pérdida del ion H+ de este intermediario da el producto de sustitución neutro, nitrobenceno. La nitración electrofílica no ocurre en la naturaleza [3].
Nitración del benzoato de metilo.
Reacción general.
[pic 3]
La nitración del benzoato de metilo es una reacción típica de sustitución electrofílica aromática en donde ocurre el proceso más común: la sustitución de un átomo de hidrógeno por un electrófilo. La nitración aromática se lleva a cabo generalmente utilizando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, aunque esta mezcla de ácidos es demasiado poderosa como agente nitrante para utilizarse con compuestos aromáticos fuertemente activados. Para conseguir la nitración en condiciones suaves suele utilizarse ácido nítrico en agua o en un disolvente orgánico. Cualquier grupo unido a un anillo bencénico lo afecta en su reactividad y determina la orientación de la sustitución. Cuando un reactivo electrófilo se une a un anillo aromático, el grupo ya enlazado determina lo fácil que será el ataque, y donde sucederá. 1-1
Sustitución electrofílica aromática.
Cuando un grupo hace que un anillo sea más reactivo que el benceno, se llama grupo activante; si produce el resultado contrario, se conoce como grupo desactivante. Los grupos donadores de electrones son grupos activantes que orientan a otro y para en la sustitución electrofílica aromática. Los grupos atrayentes de electrones como, por ejemplo -COOR son grupos desactivantes que orientan a meta en la sustitución electrofílica aromática.
Mecanismo de reacción.
La nitración de un compuesto aromático es uno de los pasos en la síntesis de un gran número de compuestos. El mecanismo generalmente aceptado para la nitración con una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico implica la siguiente serie de reacciones:
Generación del electrófilo.[pic 4]
Protonación del benzoato de metilo.
[pic 5]
Sustitución electrofílica aromática.
[pic 6]
Esterificación de Fisher.
Cuando se calienta un ácido con un alcohol en presencia de un ácido inorgánico, se obtiene un éster. La esterificación directa de ácidos y alcoholes realizada de la forma indicada se conoce como esterificación de Fisher.[pic 7]
La reacción de esterificación llevada a cabo directamente como se indica la ecuación es reversible y alcanza un equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de las sustancias reaccionantes. En el caso del acetato de etilo se alcanza el equilibrio cuando han reaccionado aproximadamente las dos terceras partes del alcohol y del ácido, si se empezó con cantidades equimolares de ambos reactivos. Puede aplicarse el principio de LeChatelier para desplazar el equilibrio hacia la derecha (y promover la esterificación), sea aumentando la concentración del alcohol o del ácido, sea eliminando el éster o el agua según se van formando. Por otra parte, la reacción contraria (hidrolisis) solo puede completarse llevándola a cabo en medio ácido.
Experimental.
Material | Reactivos |
Varilla de vidrio. Vidrio de reloj. Termómetro. Espátula. Parrilla eléctrica. Mangueras de látex. Vasos de precipitados. Embudo Buchner Embudo de separación. Probeta. Matraz Kitasato. Cazuela de aluminio. Matraz Erlenmeyer. Pipetas graduadas. | HNO3 H2SO4 Etanol. Agua destilada. Benzoato de metilo. |
Experimental (procedimiento). |
En un matraz Erlenmeyer de 20 o 25 ml adicionar 2.4 mL de ácido sulfúrico concentrado y enfriar aproximadamente a 0oC en baño de hielo con sal, luego adicione 1.2 ml de benzoato de metilo (δ = 1.09 g/cm3). Prepare en otro matraz 1.6 ml de mezcla sulfonítrica (HNO3/ H2SO4 concentrados), en relación (1:1) enfriar la mezcla usando baño de hielo con sal. Adicione la mezcla de ácidos fría al matraz, durante la adición de los ácidos, agite la mezcla continuamente y mantenga la temperatura de la mezcla de reacción por debajo de los 15 °C. Si la temperatura se eleva a más de 15 °C, la formación de un subproducto podría aumentar rápidamente, ocasionando la disminución del rendimiento del producto deseado. Después de haber adicionado todo el ácido, caliente la mezcla a temperatura ambiente cambiando el baño de agua de hielo por un baño de agua a temperatura ambiente. Después de 15 minutos, vierta la mezcla ácida sobre 50 g de hielo picado en un vaso de precipitados de 250 ml. Después de que el hielo se haya fundido, separe el producto mediante filtración al vacío a través de un embudo Buchner o Hirsh y lave con agua destilada fría y enseguida con etanol frío. Pese el producto y recristalice con etanol caliente, cuando se haya disuelto todo el producto dejar enfriar y realizar filtración a vacío con etanol frio. Punto de fusión es de 78 °C. El producto obtenido aproximadamente en un 80 % de rendimiento tiene un punto de fusión de entre 74 a 76 °C. Determine el punto de fusión del producto. |
Observaciones.
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