PRACTICA DE LABORATORIO No 4 ALCOHOLES Y FENOLES

PRACTICA DE LABORATORIO No 4

ALCOHOLES Y FENOLES

[pic 2]

RESUMEN

En el laboratorio 7101 de la universidad de la Amazonia, en Florencia Caquetá, Se realizó una práctica cuyo objetivo fue. Estudiar experimentalmente las principales propiedades químicas de los alcoholes y fenoles, utilizando ensayos sencillos que permitan diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. El análisis de Las observaciones de las reacciones de alcoholes y fenoles, realizadas en la práctica de laboratorio permite determinar los diferentes tipos de reacciones que se dan en estos compuestos y las propiedades que presentan. Se utilizaron para la diferenciación de estructuras en los alcoholes reacciones de: Oxidación, ensayo de ácido Nitrocrómico, reacción con sodio (potasio) metálico y  Xantato. Y en la reacción de los fenoles  se realizaron: el ensayo Cloruro Férrico y el ensayo agua de Bromo. De lo cual se identificó  que los alcoholes primarios y secundarios reaccionan en menos tiempo mientras  que los alcoholes terciarios tardan mucho más o a veces no logran reaccionar. En los fenoles la velocidad de la reacción se determinó por el tipo de compuesto utilizado. En conclusión la velocidad en cada reacción se determina por la estructura que tenga cada alcohol y el fenol que se utiliza.

Palabras claves: oxidación, tipos de reacciones, alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

ABSTRAC

In the laboratory 7101 of the University of Amazonia, in Florencia Caquetá, a practice was carried out whose objective was. Study experimentally the main chemical properties of alcohols and phenols, using simple tests to differentiate primary, secondary and tertiary alcohols. The analysis of the observations of the reactions of alcohols and phenols, made in the laboratory practice allows to determine the different types of reactions that occur in these compounds and the properties they present. The following reactions were used for the differentiation of structures in alcohols: Oxidation, Nitrochromic acid test, reaction with sodium (potassium) metal and Xanthate. And in the reaction of the phenols were made: the Ferric Chloride test and the Bromine water test. From which it was identified that the primary and secondary alcohols react in less time while the tertiary alcohols take much longer or sometimes fail to react. In phenols, the speed of the reaction was determined by the type of compound used. In conclusion, the speed in each reaction is determined by the structure of each alcohol and the phenol used.

KEYWORDS:  oxidation, types of reactions, primary, secondary and tertiary alcohols.

INTRODUCCION

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno. (García et al, 1996)

Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo (OH-) como grupo funcional (McCurry, 2008). La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que estas sustancias sean agrupadas químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos. Las concentraciones naturales de compuestos fenólicos son usualmente inferiores a 1 µg/l y los más habituales son los fenoles, cresoles y

los ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico.(PTRT, España. 2014)

El grupo hidroxilo (OH-) unido a un carbono caracteriza la función orgánica conocida como alcoholes. El grupo hidroxilo confiere las propiedades químicas de estos compuestos.

Cuando el carbono al que se halla unido el grupo hidroxilo es alifático o alicíclico el compuesto se denomina genéricamente como alcohol. Pero si el átomo de carbono pertenece a un anillo aromático el compuesto es un fenol (Kenneth A. Connors -1981& Federico Klages . 2006)

los alcoholes se clasifican en alcoholes primario, alcoholes secundarios y terciarios según la posición del hidroxilo el grupo OH en átomos de carbono primario, secundario y terciario. (Acuña, A. 2006)

Los metales, especialmente los alcalinos, desplazan al hidrógeno del grupo hidroxilo, formando alcóxidos y liberando gas hidrógeno. Una de las reacciones características de los alcoholes es con los ácidos carboxílicos. Se obtienen de esteres, generalmente reconocidos por sus olores agradables a frutas o flores.

La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común porque, según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos. La oxidación de un alcohol se consigue cuando el número de enlaces C-O aumenta en el átomo de carbono del carbinol (C-OH). A continuación, se comparan los distintos estados de oxidación que pueden adquirir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

MATERIALES Y METODOS

En la práctica se utilizaron tubos de ensayo, pinzas para el tubo de ensayo principalmente como materiales. Como reactivos se usó dicromato de potasio, ácido sulfúrico, etanol, terbutanol, butanol, fenol, ácido nítrico, cloruro férrico, Br2I H2O saturado y lentejas de KOH.

Para la identificación de alcoholes, Se vertieron 3 mL de solución de dicromato de potasio al 1% en un tubo de ensayo, se adicionaron tres gotas de ácido sulfúrico. A la solución anterior se agregó unas gotas  de etanol y caliente a temperatura moderada. Si la solución de color anaranjado se torna verde, indica la presencia de un compuesto fácilmente oxidable como un alcohol primario o secundario, el procedimiento anterior se repitió con alcohol isopropìlico, alcohol bencílico, alcohol isoamìlico. Identificación de fenoles, Se vertieron unos miligramos de fenol en un tubo de ensayo, se le adiciono 1 mL de agua destilada, seguidamente se agregaron dos gotas de solución de cloruro férrico al 3%. El anterior procedimiento se repitió con los demás fenoles (Alfa-naftol, resorcinol, timol). Solubilidad, se pusieron muestras de 0,5g de fenol en  tres tubos de ensayo diferentes; en otros tres tubos se pusieron 0,5g de Alfa-naftol; se adiciono 1 mil de agua al primer tubo, 1 ml de etanol al segundo y 1ml de tetracloruro de carbono al tercero, y se agito, observando los cambios de solubilidad.  Se repitió el procedimiento reemplazando el fenol por éter etílico. Además de lo anterior, se colocaron pequeñas muestras de manteca, aceite de oliva, yodo y agua en diferentes tubos de ensayo, se agregó 1ml de éter a cada uno y se agito observando los cambios.

 Propiedades químicas, se disolvió 0,5g de fenol en una mezcla formada por 1ml de agua y 1ml de etanol, a esa solución se le adiciono 5 gotas de cloruro férrico al 3%. Además de lo anterior se preparó una solución de 0,5g de fenol, 1ml de agua y 1 ml de etanol, se le agregaron poco a poco 5 gotas de agua de bromo observando la formación de un precipitado

Los parámetros analizados para los alcoholes fueron  la reacción de oxidación, donde en 4  tubos de ensayo se adiciono 1ml de  solución al  1 % de K2Cr207, se agregaron 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Se adiciono en cada tubo 3 gotas de alcohol etílico, butanol, gotas de ter-butanol, y gotas de solución de fenol. Se  Agito y calentamos  cada uno de los tubos y Observamos los cambios de color. El  ensayo con ácido nitrocrómico, Se colocó 2ml de ácido nítrico en el  tubo de ensayo. Agregando  dos gotas de K2Cr207.  Se adiciono luego, gotas de solución acuosa  de n-propanol. Luego se observó el desarrollo de una coloración y  dependiendo del color observado se indicó  si era positivo o no, se repitió 4 veces el procedimiento utilizando en lugar de n-propanol los siguientes compuestos: isopropanol, ter-butanol, fenol y sacarosa. La Reacción con sodio (o potasio) metálico,  En cuatro tubos de ensayo secos, se agregaron 10 gotas de diferentes alcoholes, así: en el primer tubo, etanol; en el segundo tubo isopropanol; en el tercer tubo, alcohol bencílico y al cuarto tubo, fenol. A cada uno de los tubos se le adiciono un trozo pequeño de sodio. Se observó cuidadosamente la reacción. El Ensayo del Xantato, En un tubo de ensayo seco, se adicionó 10 gotas de butanol y una lenteja de KOH. Se calentó cuidadosamente a la llama directa, hasta que la lenteja de KOH se disolvió. Se enfrió  y adiciono 10 gotas de éter etílico. Se agregó, gota a gota, bisulfuro de carbono (CS2) hasta que se evidencio la aparición de un precipitado amarillo pálido.

RESULTADOS Y DISCUSION

            Identificación de alcoholes

Tubo de ensayo 1: Dicromato de potasio y etanol: al calentarse tomo una coloración oscura, en la parte superior de la sustancia tomo un color verde (figura 1)

Tubo de ensayo 2: Dicromato de potasio y bencílico: sin necesidad de calentar la mescla tomo una coloración verde (figura 3)

Tubo de ensayo 3: Dicromato y alcohol isoamilico: hubo una precipitación por la oxidación y se produjo cambio de coloración (figura 4)

Tubo de ensayo 4: Dicromato y alcohol isopropilico: no presento cambios en la coloración (Figura 2)

...