Preparacion Acido O-acetilsalicilico

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS

PROGRAMA DE QUÍMICA

LABORATORIO DE SÍNTESIS ORGÁNICA

PRACTICA Nº

REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN

PREPARACIÓN DE ACIDO O-ACETILSALICÍLICO

El ácido O-acetilsalicílico es el ingrediente activo de la Aspirina (nombre acuñado por la farmacéutica alemana Bayer), fármaco de la familia de los salicilatos que se utiliza como analgésico, antipirético y antiinflamatorio. Los salicilatos se encuentran disponibles para su ingestión como comprimidos y sobres efervescentes; son también ingredientes activos de hierbas chinas y de una amplia variedad de preparaciones tópicas.

Esta práctica pretende preparar ácido O-acetilsalicílico desde ácido salicílico y anhídrido acético

Materiales

1 Erlenmeyer de 100 mL

1 Pipeta graduada de 1.0 mL

1 Pipeta graduada de 5.0 mL

1 Probeta 100 mL

2 Beaker 250 mL

1 Espátula metálica

Sistema de Filtración al vacío (Buchner, kitasato, bomba, mangueras)

Balanza

1 Estufa eléctrica

2 Tubos de ensayo pequeño

3 Gafas de seguridad

Frasco lavador

Pera succionadora

Núcleos de ebullición

Reactivos

50 g de Ácidos salicílico. Frasco almacén

100 mL Anhídrido acético. Frasco almacén

10 mL Ácido sulfúrico concentrado

10 mL solución acuosa 1% FeCl3

2.0 L de agua destilada

20 Hojas de papel filtro

Hielo

1 Recipiente para desechos químicos

Procedimiento

1. En un Erlenmeyer de 100 mL, se añaden por este orden:

• 1.25g de ácido salicílico

• 1-2 gotas de ácido sulfúrico concentrado

• 2.5 mL de anhídrido acético

2. Agite suavemente la mezcla de reacción hasta que se forme un sólido. Deje reposar 3 minutos

3. Añada al Erlenmeyer 25 mL de agua destilada. Agite por 2 minutos.

4. Para favorecer la cristalización del ácido O-acetilsalicílico, sumerja el Erlenmeyer en un baño de hielo y deje enfriar.

5. Recoja los cristales por filtración al vacío sobre un embudo Buchner y un kitasato. Lave bien el producto con agua destilada fría (aprox. 40 mL de agua) para arrastrar las impurezas ácidas o hasta que el olor punzante del ácido acético haya desaparecido.

6. Rotule un tubo de ensayo con la letra A y adiciónele aprox. 5 mg de ácido salicílico, agregue 4 gotas de solución de FeCl3 al 1%. Observe el color violeta que se genera. Esta prueba indica la presencia de grupo hidroxilo fenólico en el ácido salicílico.

7. Rotule un segundo tubo de ensayo con la letra B y adiciónele una pizca del sólido obtenido (5 mg). Añada 4 gotas de solución de FeCl3 al 1%. Observe los resultados. Si la prueba da positiva para grupo hidroxilo fenólico (color púrpura) efectúe la purificación por recristalización

Purificación por recristalización

La distinta solubilidad del producto principal (ácido O-acetilsalicílico) y de la impureza (ácido salicílico) permite purificar el producto sólido mediante una recristalización.

Para recristalizar el ácido acetilsalicílico efectúe el siguiente procedimiento:

1. En un vaso de precipitados de 250 mL caliente a ebullición 40 mL de agua destilada; coloque el producto sólido en el vaso y agite hasta total disolución.

2. Deje enfriar la disolución a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo.

3. Los cristales obtenidos en la recristalización se filtran en vacío sobre un embudo Buchner conectado a un kitasato. Lave los cristales con agua destilada fría.

4. Deje secar los cristales al aire libre, péselos y determine su punto de fusión y espectro infrarrojo.

5. Recoja una pequeña cantidad del ácido acetilsalicílico recristalizado y repita la prueba del cloruro férrico. Escriba sus observaciones.

Preguntas

1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe tener al manipularlos?

2. ¿Cuál es el reactivo límite de la reacción?

3. Consulte cómo es el funcionamiento de la aspirina en el organismo.

4. Proponga desconexión y síntesis del ácido O-acetilsalicílico. Inicie su síntesis desde fenol.

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