El ácido acetilsalicílico

INTRODUCCION

El ácido acetilsalicílico (C9H8O4); es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico, antipirético como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación.

Y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo y antiagregante plaquetario, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, úlcera pépticas gástricas y sangrado estomacal.

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el químico alemán Félix Hofmann.

La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la automedicación, en competencia con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre.

La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio.

Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos. El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pH de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pH de 3,5 a 25 °C. Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico.

La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido,lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo. Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.

La aspirina se hidroliza parcialmente a ácido salicílico durante el primer paso a través del hígado. Este metabolismo hepático está sujeto a mecanismos de saturación, por lo que al superarse el umbral, las concentraciones de la aspirina aumentan de manera desproporcionada en el organismo.

La aspirina pasa por el hígado, siendo después absorbida por el torrente sanguíneo ayudando así a calmar el dolor y malestar general.

Anhídrido acético: Los anhídridos resultan de la reacción de dos ácidos carboxílicos en determinadas condiciones de temperatura y en presencia de ácido sulfúrico, que actúa como agente deshidratante. Se llaman anhídridos simples los que tienen ambos grupos alquilo iguales, mientras los que tienen grupos alquilo diferentes se conocen como anhídridos mixtos.

En este caso se utilizó anhídrido acético, que es un anhídrido simple que se prepara mediante la reacción de dos moléculas de ácido acético, en medio deshidratante y a cierta temperatura.

Ácido acetilsalicílico: Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente ácido y de color blanco. Es muy soluble en etanol, poco soluble en agua y muy poco soluble en benceno. Por ello, es posible purificarlo por cambio de solvente.

La síntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. El examen de su estructura indica que deben incorporarse determinadas características a la molécula. En la preparación descrita en esta práctica, se acetila el ácido salicílico con anhídrido acético. Sin embargo, antes de la acetilación debemos disponer del anillo aromático, de la función carboxilato y del grupo hidroxilo.

Por otra parte, la concentración de ácido acetilsalicílico en las tabletas de aspirina puede determinarse por valoración con NaOH hasta punto final de la fenolftaleína. Como el ácido acetilsalicílico se hidroliza fácilmente para dar acético y ácido salicílico.

La molécula de Aspirina contiene 9 átomos de carbono, 4 de oxígeno y 8 de hidrógeno. La menor cantidad de sustancia que conserva sus propiedades es una molécula. La molécula de ácido acetilsalicílico contiene un total de 21 átomos.

Métodos aplicados:

 Síntesis: La química sintética es una de las operaciones más usadas en los laboratorios de investigación de la industria química. Tradicionalmente se han emprendido la síntesis como prueba final de la estructura molecular de productos naturales aislados de fuentes animales y vegetales, aunque desde una perspectiva más práctica la síntesis puede proporcionar un suministro de componentes útiles en la industria en cantidades adecuadas.

En cada caso, los productos de partida se convertirán en algún compuesto deseado utilizando las reacciones correspondientes. Al diseñar una síntesis, se debe tener en cuenta el rendimiento de la misma. Partiendo de este principio básico, se deben seguir los siguientes preceptos: La prueba central de una buena ruta sintética es poseer el mínimo número de pasos y las reacciones seleccionadas deben tener como mínimo un precedente que transcurra con elevado rendimiento.

Deben examinarse cuidadosamente las reacciones seleccionadas para estar tan seguros como sea posible de que no puedan tener lugar reacciones competitivas. Las reacciones competitivas provocarían un serio descenso en el rendimiento.

La reacción de esterificación también puede llevarse a cabo por acción de un ácido en lugar de un anhídrido. Esta esterificación directa cumple con el primer precepto y es

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