Acido acetilsalicilico practica 1

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UNIVERSIDAD VERACRUZANA

FACULTAD DE

QUÍMICA FARMACÉUTICA BIOLÓGICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA IIl

PRÁCTICA # 1:

ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA)

OBJETIVO:  

• Obtener aspirina a partir de acetilación del ácido salicílico mediante de acción de 3 catalizadores.

GENERALIDADES:

La aspirina, o ácido acetilsalicílico, es el remedio de uso más extendido en le mundo para reducir el dolor y bajar la fiebre. Aunque la primera descripción de la aspirina en la literatura médica  en 1899 se refería al tratamiento de la fiebre reumática, su precursor, el ácido salicílico, ya había sido descrito (1876) como eficaz para controlar la fiebre, tratar la gota y la artritis.
Tiempo atrás (1763), algunos practicantes de la medicina homeopática informaron que masticar la corteza del sauce (Salix) era eficaz para tratar la malaria. Muchos años después se determinó que de la extracción de la corteza del sauce se obtiene salicina, un compuesto que se convierte en ácido salicílico por hidrólisis y oxidación.

FUNDAMENTO:

La esterificación del fenol involucra Ia ruptura del enlace O-H. Se puede sintetizar el ácido acetilsalicílico a través de las mismas reacciones que conducen a los ésteres aIquílicos. Además, se puede emplear un derivado carboxílico para esterilizar un fenol pero se utiliza para tener un mayor rendimiento, un derivado más reactivo como lo es el anhídrido acético que conduce a ésteres acetato. El ácido salicílico se usa para sintetizar ácido acetilsalicílico, llamado comúnmente Aspirina, mediante una reacción de esterificación de un fenol (derivado fenólico)

REACCIÓN GENERAL

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MECANISMO DE REACCIÓN:

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MATERIAL:

• Matraz fondo redondo de 50 ml
• Vaso de ppt de 100 ml
• Termómetro (-20 – 400°C)
• Baño maría o cristalizador
• Nido de calentamiento
• Refrigerante recto
• 3 Perlas de ebullición
• Mangueras para el aparato de reflujo
• Embudo Büchner
• Matraz Kitazato

REACTIVOS:

• 1.25 g de Ácido salicílico
• 2.5 ml de Anhídrido acético
• 2 gotas de H2SO4
• Agua destilada
• Hielo

 
TÉCNICA:

 En un matraz de fondo redondo de 50 ml se depositan, en el siguiente orden, 1.25 g de ácido salicílico, 2.5 ml de anhídrido acético y 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Se añaden perlas de ebullición y se acopla al matraz un refrigerante (montar un reflujo) (engrasar los esmerilados). El medio de reacción se mantiene de 60 a 70ºC durante diez minutos, introduciendo para ello el matraz en un baño de agua previamente calentado a unos 60-70ºC utilizando una parrilla (ver Figura 1). Comprobar cuidadosamente la temperatura del baño con un termómetro. Al cabo de este tiempo (10 minutos), se interrumpe el calentamiento y el matraz se enfría exteriormente con agua hasta alcanzar la temperatura ambiente observándose la formación de una masa sólida de producto blanco. Se añaden entonces 12.5 ml de agua fría (destilada) tenerla previamente en hielo, se agita bien la suspensión y los cristales se recogen por filtración a vacío. El ácido acetilsalicílico una vez seco, se pesa para determinar el rendimiento obtenido en su preparación. Una pequeña parte del producto se recristaliza utilizando una mezcla de disolventes (etanol/agua, calentando en un baño de agua) y se determina su punto de fusión.[pic 5]

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