Preparación de alquinos

PREPARACIÓN DE ALQUINOS

Cáceres, Laura; Neira, Yulieth; Oliveros, Brayan

caceres2018431001@unitropico.edu.co;yulimotit.12@hotmail.com;brayan20182017@hot mail.com

FUNDACIÓN UNIVERSITARIA INTERNACIONAL DEL TROPICO AMERICANO

Unitrópico

INTRODUCCIÓN

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. En ocasiones a los alquenos se les llama olefínas, un término que se deriva de gas olefiante, que significa “gas formador de aceite”. Este término se originó cuando los primeros investigadores se dieron cuenta de la apariencia aceitosa de los derivados de alquenos. (L.G. Wade, 2011)

Los alquenos se encuentran entre los compuestos industriales más importantes, y muchos de ellos también se encuentran en las plantas y animales. El etileno es el compuesto orgánico de mayor volumen industrial y se utiliza para fabricar polietileno y una variedad de productos químicos industriales y de consumo. El pineno es el componente principal de la turpentina, el solvente de pintura que se obtiene mediante la destilación de los extractos de árboles de hoja perene. La muscalura (cís-9-tricoseno) es la feromona de la mosca común. (L.G. Wade, 2011)

La energía de enlace de un enlace doble carbono-carbono es de aproximadamente

611 kJ /m ol (146 kcal/m ol), a diferencia de la energía de un enlace sencillo de casi 347 kJ/m ol (83 kcal/m ol). A partir de

estas energías podemos calcular la energía aproximada de un enlace pi:

Este valor de 264 kJ/m ol es mucho menor que la energía del enlace sigma, 347 kJ/m ol, lo que indica que los enlaces pi deben ser más reactivos que los enlaces sigma. Debido a que un enlace doble carbono-carbono es relativamente reactivo, se le considera como un grupo funcional, y los alquenos se caracterizan por las reacciones de sus enlaces dobles. En capítulos anteriores abordamos la síntesis de alquenos mediante reacciones de eliminación y vimos algunas reacciones de alquenos; en este capítulo los estudiaremos con más detalle, ya que nos concentraremos en sus propiedades y en cómo sintetizarlos. (L.G. Wade, 2011)

DESCRIPCIÓN ORBITAL DEL ENLACE DOBLE DE LOS ALQUENOS

En una estructura de Lewis, el enlace doble de un alqueno se representa con dos pares de electrones entre los átomos de carbono. El principio de exclusión de Pauli nos dice que dos pares de electrones pueden entrar en la región entre los núcleos de carbono, sólo si cada par tiene su propio orbital molecular. Utilizando al etileno como ejemplo, veamos cómo se distribuyen los electrones en el enlace doble. (L.G. Wade, 2011)

El esqueleto del enlace sigma vimos cómo visualizar los enlaces sigma de moléculas orgánicas utilizando orbitales atómicos híbridos. En el etileno, cada átomo de carbono está enlazado a otros tres átomos (un carbono y dos hidrógenos), y no hay electrones no enlazados. Se necesitan tres orbitales híbridos, lo que implica una hibridación sp2. Recuerde que en la sección 2-4 vimos que la hibridación sp2 corresponde a ángulos de enlace de aproximadamente 120°, lo que da una separación óptima entre los tres átomos enlazados al átomo de carbono. Entre los tres átomos enlazados al átomo de carbono. (L.G. Wade, 2011)

Cada uno de los enlaces sigma del carbono-hidrógeno se forman por el traslape de un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s de un átomo de hidrógeno. La longitud de enlace C— H del etileno (1.08 Á) es ligeramente menor que la del enlace C—H del etano (1.09 Á) ya que el orbital sp2 del etileno tiene más carácter s (un tercio s) que un orbital sp3 (un cuarto s). El orbital s está más cerca del núcleo que el orbital p, lo que provoca enlaces más cortos. (L.G. Wade, 2011)

METODOLOGÍA

Por medio de la guía se realizó la práctica de laboratorio n°6 denominada sintesis de alquenos a partir de alcoholes. En la cual se realizó lo siguiente:

1. Primero se coloca en el balón con desprendimiento 5 ml de etanol, se le agrega lentamente 3 ml de ácido sulfúrico. Al balón se le adiciona una pequeña cantidad de arena para acelerar la reacción.

-Ahora se calienta flameando, y en el extremo de la manguera en donde hay un tubo de vidrio se acerca un fósforo prendido. Se toman apuntes.

2. Se repite la experiencia anterior; pero ahora se introduce la manguera en un tubo de ensayo que contiene 5 ml de agua de bromo y 2 ml de CCl4.

- Se Calienta el balón y se observan los cambios que ocurren. Se toman los debidos apuntes.

3. Ahora, utilizando los mismos reactivos dentro del balón, se introduce la manguera en un tubo de ensayo que contiene 5 ml de permanganato de potasio al 10 % en agua.

-Se Calienta flameando y se  observan los cambios que ocurren en el tubo de ensayo.

Aquí se tienen en cuenta todos los aspectos y se registran.

RESULTADOS

En esta práctica de laboratorio se realizó la sinstesis de alcoholes a partir de alcoholes, y se desarrollo de la siguiente manera:

1.Se hizo el montaje del balón, se agrearon los reactivos, en este caso 5ml de etanol más 3ml de acido sulfurico dentro del balón mas 5gr de arena para acelerar la reacción. 

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