Reação Do Acido Cinamico Seguida De Bromação

As reações estudadas neste experimento consistem em uma bromação seguida por uma descarboxilação utilizando o produto do experimento anterior, ácido cinâmico.

Analisando o produto da bromação à dupla ligação do ácido cinâmico é possível estipular um mecanismo para a reação de acordo com as propriedades físicas do produto, sua concentração e suas propriedades óticas. Isso se deve ao fato de serem formados isômeros e, que são estudados através de uma área da química denominada estereoquímica.

As reações a olefina podem ocorrer de quatro maneiras diferentes:

1. Íon bromônio

2. Reação concertada (forma produto somente cis)

3. Intermediário carbocátion

4. Via radical

Através do ponto de fusão da substância, determinamos que a reação ocorre pelo mecanismo 1.

Em seguida foram feitas dois tipos de descarboxilação: uma em 2-butanona e em água.

(explicar pq água mais rápido)

Procedimento experimental

Em um erlenmeyer foi adicionado (7,50 +/- 0,01)g do ácido cinâmico no menor volume possível de clorofórmio (foi utilizado cerca de 40 mL de clorofórmio) e agitado em leve aquecimento. O sal do ácido foi completamente dissolvido durante o processo tornando a solução incolor. Foi adicionado um valor de bromo 10 mol/L equivalente a quantidade de ácido cinâmico para a reação, o qual foi 5,5 mL.

Neste ponto, como a reação se processa rapidamente e foi adicionado vagarosamente o bromo, foi possível observar a variação da cor conforme a reação ocorria e as ligações iam sofrendo a adição. Devido a cor característica vermelha do bromo, ao ser adicionado a solução, esta tornou-se vermelha e, conforme o tempo ia se passando, esta se tornou laranja e depois creme, indicando que o bromo foi se consumindo e ocorrendo a formação do produto.

A reação se processou dentro de 15 minutos somente sob agitação e temperatura ambiente e a misutra foi resfriada sob banho de gelo e sal, que consegue atinigir uma temperatura menor que 0 oC devido ao efeito crioscópico de adicionar íons a uma solução ( Na+Cl- em H2O(s)).

O produto precipitou e foi filtrado, sendo lavado com clorofórmio gelado. O produto foi secado e seu ponto de fusão medido, onde o grupo obteve o valor de 205 oC.

O produto foi pesado, onde obtivemos o valor de (13,0478 +/- 0,0001)g e seu rendimento calculado.

O grupo realizou a descarboxilação em água, onde 2,0g do produto obtido na reação anterior foi deixado em refluxo em 30 mL de solução aquosa 10% de carbonato de sódio. A mistura obtida foi resfriada e o produto foi extraído em éter etílico em 2 lavagens de 30 mL. O produto foi secado e foi filtrado e o éter evaporado.

O produto foi pesado, onde obtivemos o valor de (0,2642 – 0,0001)g e seu rendimento calculado.

Questões

1. O que se observa?

Foi possível observar a variação da cor conforme conforme ocorria a reação e as ligações iam sofrendo a adição do bromo. Devido a cor característica vermelha do bromo, ao ser adicionado a solução, esta tornou-se vermelha e, conforme o tempo ia se passando, esta se tornou laranja e depois creme, indicando que o bromo foi se consumindo e ocorrendo a formação do produto.

2. Por quê?

Ao adicionar sal ao gelo, aumentamos o número de partículas iônicas alterando a propriedade física do gelo. Ocorre o efeito crioscópico, onde consegue-se atingir temperaturas menores do que se tivéssemos somente gelo. Assim, atingimos temperaturas abaixo de 0 oC, resfriando mais rápido o produto da reação e conseguimos causar a sua precipitação mais rapidamente.

3. Anote o rendimento e o ponto de fusão do produto obtido.

Foi usado (7,52 +/- 7,50)g de ácido cinâmico e foi obtido (13,0478 +/- 0,0001)g do ácido α,β-dibromo-hidroxicinâmico. De acordo com a reação, o rendimento foi de:

148,17 g ------------------------------------ 307,9693g

7,52g ------------------------------------- X

X= 15,63g

η= (13,0478g/15,63g) x100 = 83,48%

O ponto de fusão obtido foi de 205 oC sendo o valor teórico de 200 oC.

4. Analise a solução resultante através de CFG.

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